Produkty
3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon
  • 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon

3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon (znany również jako 3,4-dihydrochinolin-2(1H)-on lub hydrokarbostyryl) to cykliczny amid drugorzędowy zawierający sztywny szkielet 1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2-onu zawierający pierścień laktamowy skondensowany z jądrem benzenu, a ta skondensowana, półsztywna struktura służy jako ograniczona konformacyjnie bioizoster farmakoforu 2-aminoetylobenzamidu do różnorodnych zastosowań biologicznych.

3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 553-03-7) jest wszechstronną organiczną cząsteczką budulcową i fragmentem, szeroko stosowaną jako kluczowy półprodukt w syntezie różnych związków heterocyklicznych i farmaceutyków. Posiada rdzeń dihydrochinolinowy z ketonową grupą funkcyjną w pozycji 2, co umożliwia różnorodne modyfikacje chemiczne.

Jako element molekularny 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon można stosować do syntezy leków przeciwpsychotycznych, takich jak arypiprazol lub inhibitory CYP11B2. Stosowany jest także do wytwarzania silnych bicyklicznych inhibitorów deformylazy peptydowej o działaniu przeciwbakteryjnym, a także podstawionych iminopiperydyn jako inhibitorów ludzkich izoform syntazy tlenku azotu. Poza zastosowaniami biomedycznymi, 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon stosowano także jako dodatek do pożywki w pożywce hodowlanej Pseudomonas ayucida podczas eksperymentów z kulturą wzbogacającą.

Pochodne 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinonu badano jako nowe leki przeciwdepresyjne, a niektóre związki wykazują działanie stymulujące ośrodkowy układ nerwowy i agonizm receptora sigma, który może przyczyniać się do działania podobnego do leku przeciwdepresyjnego. Opracowano je również jako podwójne ligandy receptorów sigma (σ) i podjednostki GluN2b receptora NMDA, o właściwościach przeciwutleniających i neuroprotekcyjnych. Ponadto 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon jest uznawany za Aripiprazole Impurity 41, referencyjny standard zanieczyszczeń farmaceutycznych dostarczany ze szczegółowymi danymi charakteryzującymi zgodnymi z wytycznymi regulacyjnymi.


Parametry produktu

Parametr

Specyfikacja

Numer CAS

553-03-7

Formuła molekularna

C₉H₉NO

Masa cząsteczkowa

147,17 g/mol

Czystość

≥98% (klasa standardowa)

Wygląd

Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek

Temperatura topnienia

165–167°C (lit.)

Temperatura wrzenia

328,1 ± 31,0°C przy 760 mmHg

Gęstość

1,1 ± 0,1 g/cm3 (przewidywana)

Prężność pary

0,0±0,7mmHg w temperaturze 25°C

Współczynnik załamania światła

1,564 (przewidywany)

Temperatura zapłonu

189,4±9,8°C

LogP

1.34

pKa

14,76 ± 0,20 (przewidywany)

Złożoność

167

Kanoniczne UŚMIECHI

C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21

Stan przechowywania

Przechowywać w ciemnym miejscu, szczelnie zamkniętym, w suchym pomieszczeniu o temperaturze pokojowej

Rozpuszczalność

DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; niewielka rozpuszczalność w wodzie

Wrażliwość

Światłoczułe


Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinonu?

Odp.: Stosowany jest przede wszystkim jako fragment cząsteczki i element budulcowy w odkrywaniu leków, jako półprodukt do syntezy leków przeciwpsychotycznych (np. arypiprazolu), do wytwarzania przeciwbakteryjnych inhibitorów deformylazy peptydowej oraz jako referencyjny standard zanieczyszczeń farmaceutycznych. Służy także do syntezy inhibitorów izoform syntazy tlenku azotu i podwójnych inhibitorów syntazy TXA2/cAMP PDE.


P3: Jakie są kluczowe aktywności biologiczne jego pochodnych?

Odp.: Pochodne wykazują: (1) selektywne hamowanie ludzkiej neuronalnej syntazy tlenku azotu (nNOS), skuteczne w przedklinicznych modelach zaburzeń neurologicznych; (2) łączne hamowanie syntazy tromboksanu A2 i fosfodiesterazy cAMP, z efektem przeciwagregacyjnym i przeciwzakrzepowym; (3) agonizm receptora sigma o działaniu stymulującym OUN; oraz (4) właściwości przeciwutleniające i neuroprotekcyjne.


Informacje dotyczące bezpieczeństwa

1. Klasyfikacja zagrożeń GHS:

Kategoria zagrożenia

Kod zwrotu wskazującego rodzaj zagrożenia

Opis

Ostra toksyczność (doustnie)

H302

Działa szkodliwie w przypadku połknięcia

Działanie żrące/podrażniające skórę

H315

Powoduje podrażnienie skóry

Uczulenie, skóra

H317

Może powodować reakcję alergiczną skóry

Poważne uszkodzenie oczu/podrażnienie oczu

H319

Powoduje poważne podrażnienie oczu

Działanie toksyczne na narządy docelowe, narażenie jednorazowe

H335

Może powodować podrażnienie dróg oddechowych


2. Zwroty wskazujące środki ostrożności:

● Unikać wdychania pyłu/dymu/gazu/mgły/par/rozpylonej cieczy

● Używaj wyłącznie na zewnątrz lub w dobrze wentylowanym pomieszczeniu

● Nosić rękawice ochronne/odzież ochronną/ochronę oczu/ochronę twarzy

● W PRZYPADKU POŁKNIĘCIA: W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ/lekarzem

● W PRZYPADKU KONTAKTU ZE SKÓRĄ: Umyć dużą ilością wody

● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO DRÓG ODDECHOWYCH: Wyprowadzić osobę na świeże powietrze i zapewnić jej warunki do swobodnego oddychania

● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO OCZU: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdjąć soczewki kontaktowe, jeśli są i można to łatwo zrobić. Kontynuuj płukanie.

● Sklep zamknięty


3.Środki pierwszej pomocy:

● W przypadku wdychania: Wynieść osobę na świeże powietrze. Jeśli nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Skonsultuj się z lekarzem.

● W przypadku kontaktu ze skórą: Zmyć mydłem i dużą ilością wody. Skonsultuj się z lekarzem.

● W przypadku kontaktu z oczami: Dokładnie płukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza.

● W przypadku połknięcia: przepłukać usta wodą. Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać niczego doustnie. Skonsultuj się z lekarzem.


Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.


Skontaktuj się z nami

Jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci posunąć Twoje badania do przodu. W Cosperpharm dokładamy wszelkich starań, aby dostarczać wysokiej jakości produkty chemiczne i wyjątkową obsługę klienta. Nasz zespół jest gotowy Cię wspierać.


Gorące Tagi: 3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon, Chiny, Producent, Dostawca, Fabryka
Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności
Odrzucić Przyjąć