3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon (znany również jako 3,4-dihydrochinolin-2(1H)-on lub hydrokarbostyryl) to cykliczny amid drugorzędowy zawierający sztywny szkielet 1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2-onu zawierający pierścień laktamowy skondensowany z jądrem benzenu, a ta skondensowana, półsztywna struktura służy jako ograniczona konformacyjnie bioizoster farmakoforu 2-aminoetylobenzamidu do różnorodnych zastosowań biologicznych.
3,4-Dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 553-03-7) jest wszechstronną organiczną cząsteczką budulcową i fragmentem, szeroko stosowaną jako kluczowy półprodukt w syntezie różnych związków heterocyklicznych i farmaceutyków. Posiada rdzeń dihydrochinolinowy z ketonową grupą funkcyjną w pozycji 2, co umożliwia różnorodne modyfikacje chemiczne.
Jako element molekularny 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon można stosować do syntezy leków przeciwpsychotycznych, takich jak arypiprazol lub inhibitory CYP11B2. Stosowany jest także do wytwarzania silnych bicyklicznych inhibitorów deformylazy peptydowej o działaniu przeciwbakteryjnym, a także podstawionych iminopiperydyn jako inhibitorów ludzkich izoform syntazy tlenku azotu. Poza zastosowaniami biomedycznymi, 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon stosowano także jako dodatek do pożywki w pożywce hodowlanej Pseudomonas ayucida podczas eksperymentów z kulturą wzbogacającą.
Pochodne 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinonu badano jako nowe leki przeciwdepresyjne, a niektóre związki wykazują działanie stymulujące ośrodkowy układ nerwowy i agonizm receptora sigma, który może przyczyniać się do działania podobnego do leku przeciwdepresyjnego. Opracowano je również jako podwójne ligandy receptorów sigma (σ) i podjednostki GluN2b receptora NMDA, o właściwościach przeciwutleniających i neuroprotekcyjnych. Ponadto 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon jest uznawany za Aripiprazole Impurity 41, referencyjny standard zanieczyszczeń farmaceutycznych dostarczany ze szczegółowymi danymi charakteryzującymi zgodnymi z wytycznymi regulacyjnymi.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
553-03-7
Formuła molekularna
C₉H₉NO
Masa cząsteczkowa
147,17 g/mol
Czystość
≥98% (klasa standardowa)
Wygląd
Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Temperatura topnienia
165–167°C (lit.)
Temperatura wrzenia
328,1 ± 31,0°C przy 760 mmHg
Gęstość
1,1 ± 0,1 g/cm3 (przewidywana)
Prężność pary
0,0±0,7mmHg w temperaturze 25°C
Współczynnik załamania światła
1,564 (przewidywany)
Temperatura zapłonu
189,4±9,8°C
LogP
1.34
pKa
14,76 ± 0,20 (przewidywany)
Złożoność
167
Kanoniczne UŚMIECHI
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Stan przechowywania
Przechowywać w ciemnym miejscu, szczelnie zamkniętym, w suchym pomieszczeniu o temperaturze pokojowej
Rozpuszczalność
DMF: 30 mg/ml, DMSO: 30 mg/ml, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/ml; niewielka rozpuszczalność w wodzie
Wrażliwość
Światłoczułe
Często zadawane pytania (FAQ)
P1: Jakie są główne zastosowania 3,4-dihydro-2(1H)-chinolinonu?
Odp.: Stosowany jest przede wszystkim jako fragment cząsteczki i element budulcowy w odkrywaniu leków, jako półprodukt do syntezy leków przeciwpsychotycznych (np. arypiprazolu), do wytwarzania przeciwbakteryjnych inhibitorów deformylazy peptydowej oraz jako referencyjny standard zanieczyszczeń farmaceutycznych. Służy także do syntezy inhibitorów izoform syntazy tlenku azotu i podwójnych inhibitorów syntazy TXA2/cAMP PDE.
P3: Jakie są kluczowe aktywności biologiczne jego pochodnych?
Odp.: Pochodne wykazują: (1) selektywne hamowanie ludzkiej neuronalnej syntazy tlenku azotu (nNOS), skuteczne w przedklinicznych modelach zaburzeń neurologicznych; (2) łączne hamowanie syntazy tromboksanu A2 i fosfodiesterazy cAMP, z efektem przeciwagregacyjnym i przeciwzakrzepowym; (3) agonizm receptora sigma o działaniu stymulującym OUN; oraz (4) właściwości przeciwutleniające i neuroprotekcyjne.
Informacje dotyczące bezpieczeństwa
1. Klasyfikacja zagrożeń GHS:
Kategoria zagrożenia
Kod zwrotu wskazującego rodzaj zagrożenia
Opis
Ostra toksyczność (doustnie)
H302
Działa szkodliwie w przypadku połknięcia
Działanie żrące/podrażniające skórę
H315
Powoduje podrażnienie skóry
Uczulenie, skóra
H317
Może powodować reakcję alergiczną skóry
Poważne uszkodzenie oczu/podrażnienie oczu
H319
Powoduje poważne podrażnienie oczu
Działanie toksyczne na narządy docelowe, narażenie jednorazowe
● W PRZYPADKU POŁKNIĘCIA: W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ/lekarzem
● W PRZYPADKU KONTAKTU ZE SKÓRĄ: Umyć dużą ilością wody
● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO DRÓG ODDECHOWYCH: Wyprowadzić osobę na świeże powietrze i zapewnić jej warunki do swobodnego oddychania
● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO OCZU: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdjąć soczewki kontaktowe, jeśli są i można to łatwo zrobić. Kontynuuj płukanie.
● Sklep zamknięty
3.Środki pierwszej pomocy:
● W przypadku wdychania: Wynieść osobę na świeże powietrze. Jeśli nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Skonsultuj się z lekarzem.
● W przypadku kontaktu ze skórą: Zmyć mydłem i dużą ilością wody. Skonsultuj się z lekarzem.
● W przypadku kontaktu z oczami: Dokładnie płukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza.
● W przypadku połknięcia: przepłukać usta wodą. Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać niczego doustnie. Skonsultuj się z lekarzem.
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Skontaktuj się z nami
Jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci posunąć Twoje badania do przodu. W Cosperpharm dokładamy wszelkich starań, aby dostarczać wysokiej jakości produkty chemiczne i wyjątkową obsługę klienta. Nasz zespół jest gotowy Cię wspierać.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności