Kwas benzotiazolo-5-karboksylowy

Kwas benzotiazolo-5-karboksylowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem heterocyklicznym występującym w wielu cząsteczkach bioaktywnych, w tym lekach, agrochemikaliach i materiałach. Obecność uchwytu kwasu karboksylowego w kwasie benzotiazolo-5-karboksylowym umożliwia prostą derywatyzację do amidów, estrów, chlorków acylu lub koniugatów, co czyni ten związek wszechstronnym elementem budulcowym dla chemii medycznej i biologii chemicznej. Kwas benzotiazolo-5-karboksylowy zawiera atom siarki w pierścieniu tiazolowym, który zapewnia unikalne właściwości elektroniczne i zdolność wiązania metali, które wykorzystuje się w badaniach hamowania enzymów i chemii koordynacyjnej. Z tych powodów kwas benzotiazolo-5-karboksylowy jest korzystnym półproduktem do konstruowania różnorodnych cząsteczek bioaktywnych i materiałów funkcjonalnych.

Parametry produktu

Typowa trasa przygotowawcza

Kwas benzotiazolo-5-karboksylowy dogodnie wytwarza się przez hydrolizę odpowiedniego estru etylowego:

● Materiał wyjściowy: Benzotiazolo-5-karboksylan etylu (CAS 103261-70-7) – 5,30 g, 25,6 mmol.

● Procedura: Rozpuścić ester w mieszaninie metanolu (150 ml), THF (40 ml) i wody (5 ml). Dodać 50% wodny NaOH (10 ml). Mieszać w temperaturze pokojowej przez 18 godzin.

● Obróbka: Zatężyć mieszaninę reakcyjną. Zdyspergować pozostałość w wodzie (300 ml) i eterze dietylowym (200 ml). Odrzucić warstwę organiczną. Doprowadzić warstwę wodną do pH 4 za pomocą stężonego HCl, następnie ekstrahować octanem etylu (3 x 300 ml). Połączyć ekstrakty organiczne, przemyć solanką (200 ml), osuszyć nad Na2SO4 i zatężyć.

● Wydajność: 4,30 g (94%) kwasu benzotiazolo-5-karboksylowego w postaci białego ciała stałego.

Metoda ta jest łagodna, skalowalna i pozwala uniknąć trudnych warunków, zachowując czystość produktu.

Zalecenia dotyczące przechowywania i obsługi

● Przechowywanie: Przechowywać w zamkniętym, suchym pojemniku w temperaturze pokojowej (otoczenia). Chronić przed wilgocią i silnymi utleniaczami. Związek jest palną substancją stałą (klasa przechowywania 11); trzymać z dala od źródeł zapłonu.

● Stabilność: Stabilny przez co najmniej 24 miesiące w zalecanych warunkach przechowywania.

● Postępowanie: Stosować w dobrze wentylowanym pomieszczeniu (dygestoria) ze standardowymi środkami ochrony indywidualnej (fartuch laboratoryjny, rękawice, okulary ochronne). Unikać tworzenia się pyłu.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jaka jest różnica między kwasem benzotiazolo-5-karboksylowym a innymi izomerami (np. 2- lub 6-)?

Odp.: Pozycja grupy kwasu karboksylowego dramatycznie wpływa na reaktywność, rozpuszczalność i aktywność biologiczną związku. Izomer 5-karboksylowy ma liniowy kształt cząsteczki i umożliwia sprzęganie poprzez pozycję 2 (jeśli jest niepodstawiona) lub poprzez grupę karboksylową. Często jest preferowana do konstruowania bibliotek połączonych amidami. Izomer 2-karboksylowy jest również powszechny, ale zachowuje się inaczej w koordynacji metali ze względu na bliskość azotu tiazolowego.

P2: Jak przechowywać kwas benzotiazolo-5-karboksylowy?

Odp.: Przechowywać w temperaturze pokojowej w szczelnie zamkniętym, suchym pojemniku. Jest stabilny przez co najmniej dwa lata. Nie jest wymagana żadna specjalna atmosfera obojętna, ale zaleca się ochronę przed wilgocią.

Skontaktuj się z nami

Kwas benzotiazolo-5-karboksylowy (CAS 68867-17-4) – niezależnie od tego, czy potrzebujesz małej próbki do badania reakcji, wzorca referencyjnego do kontroli jakości, czy materiału luzem do produkcji, jesteśmy gotowi.

Po prostu skontaktuj się z nami – powiedz nam, czego potrzebujesz, a my to zrobimy. Cosperpharm to Twój długoterminowy, niezawodny partner w zakresie kwasu benzotiazolo-5-karboksylowego i innych heterocyklicznych półproduktów.