(2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian benzylu

(2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian benzylu – co czyni go wyjątkowym? Półprodukty racemiczne lub o niskim ee często generują nierozłączne zanieczyszczenia diastereoizomeryczne podczas syntezy API, zwiększając koszty oczyszczania i zmniejszając wydajność. W przeciwieństwie do tego, (2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian benzylu jest dostarczany ze stałą konfiguracją (2S,3R) i ee ≥99%, potwierdzonym metodą chiralnej HPLC i skręcalności optycznej. (2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian benzylu umożliwia bezpośrednie zastosowanie w konwergentnych syntezach leków bez czasochłonnego rozdzielania chiralnego. Co więcej, grupa Boc i ester benzylowy stanowią ortogonalne uchwyty zabezpieczające, które można selektywnie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych lub wodorolitycznych, umożliwiając szybki montaż złożonych farmakoforów. Z tych powodów (2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian benzylu jest preferowanym chiralnym elementem budulcowym w kampaniach zwiększania skali wymagających integralności stereochemicznej.

Aplikacje

Ten związek pośredni jest kluczowym elementem budulcowym inhibitorów proteaz, kandydatów na leki przeciwwirusowe i innych leków chiralnych zawierających rusztowanie β-hydroksyfenyloalaniny. Grupa 4-metoksyfenylowa może służyć jako hydrofobowa sonda aromatyczna w badaniach SAR. Tymczasem grupa Boc jest odszczepiana w łagodnych warunkach kwasowych, a ester benzylowy można selektywnie usunąć poprzez wodorolizę lub zmydlanie – prawdziwą ortogonalną strategię ochrony w przypadku modyfikacji peptydów lub reakcji cyklizacji.

Parametry produktu

Kluczowe aplikacje

1. Synteza asymetryczna

Dzięki wstępnie zbudowanym (2S,3R) sąsiadującym centrom chiralnym, ten związek pośredni może być stosowany bezpośrednio w cyklizacjach Staudingera, reakcjach Mitsunobu lub sprzęganiach krzyżowych katalizowanych metalem, przy zachowaniu konfiguracji. Zlecanie etapu rozwiązywania chiralnego firmie Cosperpharm zmniejsza ryzyko rozwoju procesu.

2. Mimetyki peptydów i peptydy cykliczne

Grupa aminowa zabezpieczona Boc jest gotowa do sprzęgania z kwasami karboksylowymi, podczas gdy ester benzylowy można usunąć jako ostatni w celu cyklizacji – idealne rozwiązanie w przypadku cyklicznych peptydów o ograniczonej konformacji. Grupa 4-metoksyfenylowa poprawia lipofilowość i penetrację bariery krew-mózg dla celów w OUN.

3. Norma referencyjna dotycząca kontroli zanieczyszczeń

Dla firm opracowujących powiązane API, ten półprodukt może służyć jako standard zanieczyszczeń procesowych lub marker degradacji. Oferujemy ultraczyste fiolki (≥99,5%) z pełnym uwierzytelnieniem strukturalnym (NMR, HRMS, IR).

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jak zagwarantować czystość enancjomeryczną?

Odp.: Kontrolujemy stereochemię na etapie syntezy asymetrycznej. Produkt końcowy testuje się metodą chiralnej HPLC, stosując certyfikowany standard odniesienia o znanej konfiguracji. Każda partia zawiera chiralny chromatogram i specyficzne dane dotyczące rotacji. Dla klientów wymagających ee ≥99,5% oferujemy jedną rekrystalizację jako usługę niestandardową.

P2: Czy związek będzie racemizował lub ulegnie degradacji podczas przechowywania?

Odp.: Jest stabilny w temperaturze 2–8°C w zamkniętych, ciemnych pojemnikach. Badania wymuszonej degradacji nie wykazały racemizacji po 30 dniach w temperaturze 25°C na świeżym powietrzu, chociaż może wystąpić śladowa hydroliza (otwarcie estru benzylowego) lub odbezpieczenie Boc. Aby tego uniknąć, przed otwarciem poczekaj, aż butelka ogrzeje się do temperatury pokojowej i trzymaj ją w atmosferze gazu obojętnego. W przypadku częstego stosowania możemy dostarczyć fiolki podzielone na porcje (1 g lub 5 g) w atmosferze azotu.

Skontaktuj się z nami

Chcesz kupić (2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian benzylu? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś, aby otrzymać próbkę lub wycenę. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz wzorców referencyjnych o wysokiej czystości do badania zanieczyszczeń leków, materiału badawczego do odkrywania leków, czy też niestandardowej syntezy do produkcji na dużą skalę