1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna jest symetryczną diaminą zawierającą centralny pierścień piperazynowy – sześcioczłonowy nasycony heterocykl z dwoma atomami azotu – otoczony dwoma ramionami aminoetylowymi w pozycjach 1 i 4. Ten projekt tworzy cząsteczkę z czterema atomami azotu: dwiema trzeciorzędowymi aminami zamkniętymi w sztywnym rdzeniu piperazyny i dwiema końcowymi pierwszorzędowymi aminami przyłączonymi za pomocą elastycznych przekładek etylowych. Sztywne rusztowanie piperazyny zapewnia stabilne, hydrofilowe centrum strukturalne, podczas gdy wydłużone ramiona etyloaminy zapewniają elastyczność konformacyjną i reaktywność nukleofilową. Przy przewidywanym pKa dla pierwszorzędowych grup aminowych wynoszącym około 10,41, 1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna występuje głównie w swojej protonowanej, kationowej postaci w fizjologicznym pH. To unikalne połączenie rdzenia z aminy podwójnej trzeciorzędowej i końców z bliźniaczej aminy pierwszorzędowej nadaje cząsteczce charakter rozgałęzionej poliaminy i wszechstronnego sieciującego elementu budulcowego do budowy złożonych architektur molekularnych.
1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna jest półproduktem chemicznym o wysokiej czystości i odczynnikiem badawczym, szeroko stosowanym jako element konstrukcyjny w chemii medycznej, nauce o polimerach i badaniach materiałowych. W odkrywaniu leków 1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna służy jako krytyczny prekursor, a jej pierwszorzędowe grupy aminowe umożliwiają łatwą koniugację z farmakoforami - strategia stosowana w syntezie pochodnych bis-tiazolonu jako inhibitorów fosfatazy CDC25 i bisnaftalimidów jako inhibitorów topoizomerazy II DNA. Poza środkami farmaceutycznymi 1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna działa jako skuteczny środek sieciujący aminy lub przedłużacz łańcucha w produkcji utwardzaczy epoksydowych i powłok polimocznikowych, gdzie jej tetrafunkcyjność tworzy sieci polimerowe o dużej gęstości. Dostarczana w postaci niskotopliwej substancji stałej w temperaturze otoczenia i przechowywana w atmosferze gazu obojętnego, 1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna zapewnia czystość i stabilność niezbędną do powtarzalnych przemian syntetycznych w skali badań i rozwoju procesów.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyna
Numer CAS
6531-38-0
Formuła molekularna
C8H20N4
Masa cząsteczkowa
172,27 g/mol
Czystość
≥95% (typowo)
Forma fizyczna
Ciało stałe (niskotopliwe)
Temperatura topnienia
40°C
Temperatura wrzenia
130°C (w temperaturze 12 torów); 302,2 °C przy 760 mmHg (szacunkowo)
Gęstość
0,9675 g/cm3 (Temp.: 25°C)
pKa
10,41 ± 0,10 (przewidywany)
Stan przechowywania
W atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon) w temperaturze 2–8°C, chronić przed światłem
Informacje dotyczące bezpieczeństwa
Kategoria
Informacja
Klasyfikacja GHS
Działanie żrące/podrażniające skórę, kategoria 1 (H314)
Słowo sygnałowe
Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia
Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu. Powoduje oparzenia. Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu.
Oświadczenia dotyczące środków ostrożności
Nosić rękawice ochronne/odzież ochronną/ochronę oczu/ochronę twarzy. W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO OCZU: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Wyjąć soczewki kontaktowe, jeśli są. Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ/lekarzem.
Kategoria 3 (może powodować podrażnienie dróg oddechowych)
Klasa przechowywania
11 – Ciało stałe palne
Wymagane środki ochronne:
● Oczy: Okulary ochronne (obowiązkowe).
● Skóra: Rękawice odporne na chemikalia (nitryl). Jeśli w przeszłości występowały u Ciebie alergie skórne, należy podjąć dodatkowe środki ostrożności ze względu na klasyfikację substancji uczulających skórę.
● Drogi oddechowe: Stosować pod wyciągiem. Unikaj wdychania pyłu.
● Pierwsza pomoc:
1. Kontakt z oczami – płukać wodą przez 15 min (S26).
2. Kontakt ze skórą – umyć wodą z mydłem. W przypadku wystąpienia wysypki lub podrażnienia zasięgnąć porady lekarza (substancja uczulająca skórę).
3. Wdychanie – wyjdź na świeże powietrze.
● Przechowywanie: Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty w suchym miejscu w temperaturze pokojowej. Przechowywać z dala od źródeł zapłonu (ciało stałe palne). Unikać kontaktu z mocnymi kwasami mineralnymi (uwalnia drażniący wolny monoester).
● Utylizacja: Zebrać jako odpad chemiczny. WGK1 wskazuje na niskie zagrożenie wodne, ale najlepszą praktyką jest nie spłukiwanie ścieków.
Trasa syntetyczna
Przemysłowa synteza 1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyny zwykle przebiega poprzez alkilowanie piperazyny. Standardowa metoda polega na reakcji piperazyny z tlenkiem etylenu lub dichlorkiem etylenu w kontrolowanej temperaturze i ciśnieniu. Alternatywnie, reakcja piperazyny z azyrydyną lub zabezpieczonym odpowiednikiem 2-bromoetyloaminy może dać pożądany bis-addukt. Procesy te zazwyczaj mają na celu symetryczną substytucję N,N', po której następuje destylacja lub rekrystalizacja w celu uzyskania wysokiej czystości. Cosperpharm wykorzystuje zoptymalizowane, skalowalne metody oczyszczania z rygorystycznym oczyszczaniem, aby zapewnić minimalne zanieczyszczenie monopodstawionymi produktami ubocznymi lub oligomerami piperazyny.
Skontaktuj się z nami
Twój kolejny przełom w badaniach przeciwnowotworowych, innowacjach polimerowych lub chemii materiałów może rozpocząć się od niezawodnego źródła 1,4-bis(2-aminoetylo)piperazyny. Połącz się z Cosperpharm, aby dowiedzieć się, w jaki sposób możemy wesprzeć Twój projekt wysokiej jakości aminami specjalistycznymi.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności