1-metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pira Zol

1-Metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol to ester pirazoloboronowy szeroko stosowany jako element konstrukcyjny w syntezie farmaceutycznej. 1-metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol służy jako kluczowy związek pośredni w wytwarzaniu pochodnych 1-metylo-1H-pirazol-4-ilu i jest szeroko stosowany w syntezie inhibitorów kinaz i innych cząsteczek bioaktywnych poprzez sprzęganie krzyżowe Suzuki-Miyaura. 1-Metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol jest kluczowym półproduktem w odkrywaniu leków, umożliwiającym szybką eksplorację SAR wokół rdzenia pirazolu. Dodatkowo 1-metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol jest cenny do generowania różnorodnych bibliotek związków i konstruowania wiązań węgiel-węgiel w syntezie złożonych cząsteczek.

 
Parametry produktu

Aplikacja

1-Metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol jest odczynnikiem stosowanym w syntezie farmaceutycznej, w tym otrzymywaniu selektywnych i biodostępnych doustnie inhibitorów LRRK2 do leczenia choroby Parkinsona.

Trasa syntetyczna

Do roztworu 4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazolu (0,40 g, 2,06 mmol) w tetrahydrofuranie (THF, 10 ml) dodano wodorek sodu (NaH, 60% dyspersja w oleju mineralnym) w temperaturze 0°C. Następnie powoli dodano jodometan (0,25 ml, 4,12 mmol). Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji reakcję zatrzymano nasyconym roztworem chlorku amonu (NH4Cl, 20 ml) i ekstrahowano octanem etylu (2 x 50 ml). Warstwy organiczne połączono, przemyto solanką (20 ml) i osuszono nad bezwodnym siarczanem sodu. Rozpuszczalnik usunięto przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymano 1-metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol (półprodukt 108, 0,40 g, wydajność 93,00%) w postaci żółtej lepkiej cieczy. Produkt potwierdzono metodą 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). Analiza LCMS (Metoda-D) wykazała czas retencji 1,58 minuty, [M+1] 209,1

Warunki przechowywania

Przechowywać 1-metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazol w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze +4°C (w lodówce), chronić przed wilgocią i światłem. Związek jest wrażliwy na wilgoć i jeśli to możliwe, należy go obchodzić się z nim w obojętnej atmosferze. Przed otwarciem odczekać, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci. Trzymać z dala od silnych środków utleniających i mocnych kwasów.

Okres ważności: 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze +4°C w szczelnie zamkniętym, suchym pojemniku. Dane dotyczące stabilności są dostępne na żądanie.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Jeśli to możliwe, należy postępować w atmosferze obojętnej. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnego źródła 1-metylo-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)-1H-pirazolu do swojej kampanii sprzęgania Suzuki-Miyaura, syntezy inhibitorów kinaz lub programu odkrywania leków? Cosperpharm oferuje konkurencyjne ceny, globalną wysyłkę i elastyczne wsparcie techniczne. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać wycenę lub omówić wymagania dotyczące Twojego projektu.