Kwas 2-[2-[2-(Boc-amino)etoksy]etoksy]octowy DCHA to sól dicykloheksyloaminowa (DCHA) Boc-NH-PEG2-CH2COOH — aminokwasu zabezpieczonego przez Boc, z odstępami PEG2. Wzór cząsteczkowy to C₂₃H₄₄N₂O₆ (masa cząsteczkowa 444,61) i ma postać białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Struktura łączy w sobie trzy elementy funkcjonalne: aminę pierwszorzędową zabezpieczoną tert-butoksykarbonylem (Boc), grupę rozdzielającą z glikolu dietylenowego (PEG2) i końcowy kwas octowy (–CH2COOH) w połączeniu z jednym równoważnikiem dicykloheksyloaminy (DCHA). W przeciwieństwie do postaci wolnego kwasu, która często ma postać lepkiego oleju lub lepkiej substancji półstałej, sól DCHA jest krystalicznym, sypkim proszkiem, który jest stabilny, łatwy do zważenia i wygodny w obsłudze w skali laboratoryjnej.
Dlaczego postać soli DCHA? Wiele elementów składowych zawierających PEG, w tym kwas 2-[2-[2-(Boc-amino)etoksy]etoksy]octowy DCHA jako wolny kwas (CAS 108466-89-3), jest izolowanych w postaci materiałów woskowych lub oleistych, które są trudne w obsłudze, podatne na wchłanianie wilgoci i trudne do dokładnego dozowania. Konwersja do kwasu 2-[2-[2-(Boc-amino)etoksy]etoksy]octowego DCHA daje krystaliczny biały proszek o ostrej temperaturze topnienia (114–122°C) i zwiększonej długoterminowej stabilności. Po użyciu kwas 2-[2-[2-(Boc-amino)etoksy]etoksy]octowy DCHA po prostu zawiesza się lub rozpuszcza w rozpuszczalniku organicznym (np. DMF, DCM, EtOAc), a wolny kwas uwalnia się przez przemycie rozcieńczonym wodnym kwasem (np. 5% kwasem cytrynowym lub 0,5M H₂SO₄) lub DCHA można wyprzeć w warunkach sprzęgania amidu (HATU/DIPEA). Ta postać soli jest szczególnie ceniona w Boc-SPPS (synteza peptydów w fazie stałej), gdzie łącznik wprowadza się przy użyciu standardowych protokołów chemicznych Boc. Przerywnik PEG2 (dwie jednostki glikolu etylenowego, długość liniowa około 9 atomów) zapewnia krótki, hydrofilowy mostek, który zwiększa rozpuszczalność koniugatów peptydowych, zmniejsza agregację i wprowadza elastyczność konstruktom molekularnym. Cosperpharm dostarcza kwas 2-[2-[2-(Boc-amino)etoksy]etoksy]octowy DCHA o wysokiej czystości (≥97–99% metodą HPLC/TLC), pełną dokumentację i konkurencyjnymi terminami realizacji. Jest to wszechstronny element konstrukcyjny do syntezy peptydów, rozwoju PROTAC, budowy łącznika ADC, systemów dostarczania leków i biokoniugacji.
Sól DCHA: co musisz wiedzieć
Dicykloheksyloamina jest nieporęczną, lipofilową aminą drugorzędową, która tworzy stabilne krystaliczne sole z kwasami karboksylowymi. W kontekście Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH sól DCHA oferuje kilka praktycznych zalet:
● Krystaliczne ciało stałe – Temperatura topnienia 114–122°C, potwierdzająca wysoką krystaliczność i czystość [8†L10-L11].
● Łatwa obsługa – sypki proszek, który nie przykleja się do szpatułek ani pojemników.
● Większa stabilność – Mniejsza podatność na wchłanianie wilgoci i degradację podczas długotrwałego przechowywania w porównaniu do wolnego kwasu.
● Prosta konwersja do wolnego kwasu – Rozpuść sól DCHA w rozpuszczalniku organicznym (np. EtOAc, DCM) i przemyj rozcieńczonym wodnym kwasem (5% kwas cytrynowy, 0,5 M H₂SO₄) w celu ekstrakcji DCHA do fazy wodnej, pozostawiając wolny Boc-NH-PEG2-CH₂COOH w warstwie organicznej.
Alternatywnie, sól DCHA można stosować bezpośrednio w sprzęganiu amidowym: DCHA jest wypierany podczas aktywacji za pomocą HATU/DIPEA lub innych odczynników sprzęgających, pod warunkiem, że obecna jest wystarczająca ilość zasady.
≥97% (HPLC) lub ≥99% (TLC) w zależności od gatunku
Wygląd
Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Warunki przechowywania
Atmosfera obojętna, 2–8°C, szczelna, sucha
Klasa przechowywania
11 – Substancje stałe palne
Często zadawane pytania (FAQ)
P1: Czym różni się ta sól DCHA od wolnego kwasu (CAS 108466-89-3)?
Odp.: Wolny kwas (CAS 108466-89-3, Boc-NH-PEG2-CH2COOH, MW 263,29) jest zazwyczaj izolowany w postaci lepkiego oleju lub woskowatej substancji stałej, trudnej w obsłudze i podatnej na degradację. Sól DCHA (CAS 560088-79-1, MW 444.61) to krystaliczny, sypki proszek o ostrej temperaturze topnienia (114–122°C), łatwy do zważenia i przechowywania. Po użyciu DCHA usuwa się za pomocą kwaśnego przemywania wodą lub sól można zastosować bezpośrednio w reakcjach sprzęgania z wystarczającą ilością zasady.
P2: Jaka jest klasa przechowywania tego związku?
Odp.: Ten produkt jest sklasyfikowany w klasie przechowywania 11 – ciała stałe palne. Należy przechowywać z dala od otwartego ognia i silnych utleniaczy.
Skontaktuj się z nami
Szukasz niezawodnego dostawcy CAS 560088-79-1? Cosperpharm dostarcza wysokiej jakości Boc-NH-PEG2-CH₂COOH·DCHA do syntezy peptydów, PROTAC, ADC lub biokoniugacji. Skontaktuj się z nami już dziś — poproś o próbkę, poproś o wycenę lub omów niestandardowe specyfikacje. Twój zaufany partner w zakresie łączników PEG i półproduktów chronionych Boc czeka.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności