2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)anilina

2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)anilina jest dwufunkcyjnym aromatycznym półproduktem coraz częściej stosowanym w syntezie inhibitorów kinaz i innych leków ukierunkowanych na enzymy. Wolną anilinę 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)aniliny można wytworzyć poprzez tworzenie wiązania amidowego, redukcyjne aminowanie lub sprzęganie Buchwalda-Hartwiga, podczas gdy ester boranowy uczestniczy ortogonalnie w reakcjach Suzuki-Miyaury w celu przedłużenia szkieletu arylowego. Ponieważ 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)anilina oferuje dwa różne centra reaktywne w regiochemicznie jednoznacznym układzie, często pojawia się w ujawnieniach patentowych inhibitorów BTK, modulatorów EGFR i środków przeciwwirusowych. Organizacje zajmujące się produkcją kontraktową i chemicy procesowi cenią 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)anilinę ze względu na jej stałą jakość i prostotę działania chemii sprzęgania.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Powszechne podejście do 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)aniliny zaczyna się od 4-bromo-2,6-difluoroaniliny lub odpowiedniego analogu 4-jodo. Katalizowane palladem borylowanie Miyaury z bis(pinakolato)diborem w obecności zasady, takiej jak octan potasu, daje docelowy ester boronianowy. Po ekstrakcyjnej obróbce i krystalizacji otrzymuje się produkt o wysokiej czystości. Zoptymalizowana procedura Cosperpharm minimalizuje powstawanie produktów ubocznych odbromowania i protodehalogenacji, aby spełnić rygorystyczne specyfikacje klientów z branży farmaceutycznej.

Warunki przechowywania

2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan-2-ylo)anilinę przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze suchego argonu lub azotu w temperaturze 2–8°C, chronić przed światłem. Przed otwarciem odczekać, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę pokojową. Przy właściwym przechowywaniu krystaliczny proszek pozostaje stabilny chemicznie przez co najmniej 24 miesiące.

Scenariusze zastosowania produktu

1. Synteza inhibitora BTK

Kluczowy półprodukt w budowie centralnych farmakoforów kilku nieodwracalnych i odwracalnych inhibitorów BTK.

2. Modulatory mutacji EGFR

Stosowany do przygotowania rdzeni zawierających fluorowaną anilinę dla inhibitorów kinazy tyrozynowej EGFR trzeciej generacji.

3. Badania i rozwój środków antywirusowych

Uczestniczy w syntezie bibliotek ukierunkowanej na polimerazy i proteazy wirusowe, w których korzystne są motywy fluoroanilinowe.

4.Chemia polimerów

Ester boranowy można stosować do wytwarzania sprzężonych polimerów i kowalencyjnych struktur organicznych.

5. Niestandardowe biblioteki fragmentów

Wszechstronny fragment do odkrywania leków w oparciu o fragmenty, prezentujący zrównoważoną polaryzację i wiele wektorów wzrostu.

Skontaktuj się z nami

Szukasz aniliny funkcjonalizowanej borem, którą można bezpośrednio zastosować w chemii medycznej lub procesie technologicznym? Skontaktuj się z zespołem sprzedaży Cosperpharm — przedstawimy wycenę tego samego dnia i przejrzysty harmonogram dostawy.