2-(Cyklohept-1-en-1-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan

2-(Cyclohept-1-en-1-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan to wyspecjalizowany nukleofil sp²-borowy przeznaczony do konstrukcji biaryli, olefin i zaawansowanych półproduktów zawierających cyklohepten. Chemicy zajmujący się medycyną wykorzystują 2-(cyklohept-1-en-1-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan do badania nowej przestrzeni chemicznej, w której siedmioczłonowy pierścień moduluje lipofilowość, elastyczność konformacyjną i zaangażowanie celu w sposób, którego nie potrafią pierścienie sześcio- lub pięcioczłonowe. Dzięki grupie zabezpieczającej ester pinakolowy, 2-(Cyclohept-1-en-1-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan wykazuje doskonałą stabilność laboratoryjną w zalecanych warunkach przechowywania i aktywuje się czysto w standardowych protokołach sprzęgania krzyżowego. W ustawieniach rozwoju procesu 2-(Cyclohept-1-en-1-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan służy jako niezawodny partner sprzęgający do funkcjonalizacji na późnym etapie i opracowywania fragmentów, umożliwiając szybki dostęp do istotnych farmaceutycznie rusztowań zawierających podstawnik cykloheptenylowy.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Jeśli Twoja trasa wymaga cykloheptenylu, który stale działa w sprzęganiu Suzuki, Cosperpharm dostarcza 2-(Cyclohept-1-en-1-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolan o jakości, która minimalizuje nieudane reakcje i upraszcza śledzenie zanieczyszczeń. Nasza wersja analityczna każdej partii obejmuje oznaczenie czystości metodą GC lub HPLC, potwierdzenie tożsamości za pomocą 1H NMR i analizę resztkowego palladu, co pozwala na bezpieczne przejście od pierwszej próby w skali molowej do końcowej kampanii API. Rozumiemy wrażliwość estrów boronowych na protodeborowanie, dlatego pakujemy ten odczynnik w atmosferze argonu w pojemniki nieprzepuszczalne dla wilgoci i w razie potrzeby wysyłamy z okładami z lodu, zachowując oczekiwaną reaktywność. Poza dostawą nasz zespół techniczny może omówić wybór ligandów, kompatybilność rozpuszczalników i warunki sprzęgania, które maksymalizują wydajność sprzęgania krzyżowego cykloheptenylu — praktyczne wsparcie wynikające z wieloletniej pracy nad borem organicznym w naszej firmie. Globalna dostawa, certyfikaty analizy dla poszczególnych partii i elastyczne zamawianie w skali od 1 g do wielokilogramowych sprawiają, że Cosperpharm jest prostym wyborem w przypadku zaawansowanych estrów boronowych.

Zalety produktu

1. Dostosowany do sprzęgieł krzyżowych sp² – ester pinakolowo-borowy jest wstępnie aktywowany na potrzeby reakcji Suzuki-Miyaura, dostarczając fragmenty cykloheptenylu o wysokiej wierności.

2. Stabilny w warunkach laboratoryjnych, ale reaktywny – ligand pinakolowy chroni centrum boru podczas przechowywania, a jednocześnie uwalnia węgiel nukleofilowy w wyniku łagodnej katalizy palladowej.

3. Dostęp do przestrzeni pierścienia siedmioczłonowego – ugrupowanie cykloheptenowe jest rzadkością w komercyjnych kolekcjach bloków konstrukcyjnych; ten odczynnik umieszcza go tylko o jeden krok sprzęgania.

4. Wysoka czystość = mniej reakcji ubocznych – czystość ≥98% zmniejsza produkt uboczny protodeborowania i upraszcza oczyszczanie adduktu sprzęgania.

5.Dostawa gotowa do procesu – dostępna w ilościach od próbek badawczo-rozwojowych po masowe, o stałej jakości w poszczególnych partiach, umożliwiająca wyznaczanie tras poprzez zwiększanie skali.

Często zadawane pytania

P1: Jakie jest główne zastosowanie tego związku?

Odp.: Jest stosowany prawie wyłącznie jako partner nukleofilowy w reakcjach sprzęgania krzyżowego Suzuki-Miyaury w celu zainstalowania grupy cykloheptenylowej na rusztowaniach aromatycznych lub heteroaromatycznych.

P2: Jak powinienem postępować z tym estrem boronowym?

Odp.: Chociaż ester pinakolu jest stosunkowo stabilny, jest wrażliwy na wilgoć. Zważ szybko na powietrzu lub, najlepiej, trzymaj w komorze rękawicowej lub pod strumieniem suchego azotu. Przechowywać w lodówce, w szczelnie zamkniętej butelce w atmosferze argonu.

Skontaktuj się z nami

Gotowy do dodania bloku cykloheptenylowego do swojej następnej biblioteki lub kampanii? Skontaktuj się z Cosperpharm, aby uzyskać wycenę, próbkę lub konsultację techniczną — zazwyczaj wysyłamy ilości produktów badawczo-rozwojowych w ciągu 5 dni roboczych.