Kwas 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowy, 9-okso-, fenylometylowy ester

Ester 9-okso-, fenylometylowy kwasu 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowego jest zaawansowanym półproduktem w syntezie biologicznie aktywnych związków spirocyklicznych, w tym niektórych środków przeciwwirusowych i inhibitorów kinaz. α,β-nienasycony keton 9-okso-, fenylometylowego kwasu 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowego zapewnia reaktywne miejsce elektrofilowe dla addycji Michaela z aminami, tiolami lub stabilizowanymi karboanionami, umożliwiając szybki wzrost złożoności molekularnej. Przez odbezpieczanie grupy Cbz estru 9-okso-fenylometylowego kwasu 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowego poprzez wodorolizę, wolna piperydyna jest odsłonięta i może być alkilowana lub acylowana. Cosperpharm dostarcza ester 9-okso-, fenylometylowy kwasu 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowego w postaci pojedynczego, dobrze scharakteryzowanego enancjomeru lub racematu, w razie potrzeby, zapewniając wierność stereochemicznie zdefiniowanym programom leków.

Parametry produktu

Zalety produktu

1. Rdzeń spirocykliczny – szkielet spiro[5.5]undekanu nadaje trójwymiarowość i ograniczenie konformacyjne, zwiększając selektywność celu.

2. Ortogonalne miejsca reaktywne – Aminę zabezpieczoną Cbz i enon można adresować niezależnie, poprzez staranną kolejność reakcji.

3. Akceptor Michaela Enone – umożliwia dodawanie koniugatów, annulację Robinsona lub redukcję Luche’a w celu zwiększenia złożoności.

4. Krystaliczna substancja stała – łatwa do oczyszczenia i obsługi; stała krystaliczność pomiędzy partiami zapewnia powtarzalne rozpuszczanie w środowisku reakcyjnym.

5. Przyjazny dla przepisów – karbaminian benzylu jest standardową grupą zabezpieczającą; jego usuwanie poprzez wodorolizę jest dobrze ugruntowane w produkcji API.

Trasa syntetyczna

Ogólna synteza estru 9-okso-, fenylometylowego kwasu 3-azaspiro[5.5]undec-7-eno-3-karboksylowego obejmuje utworzenie rdzenia spirocyklicznego poprzez wewnątrzcząsteczkową kondensację aldolową lub annulację Robinsona pochodnej 4-piperydonu za pomocą ketonu metylowinylowego, a następnie zabezpieczenie Cbz azotu piperydyny. Alternatywnie pierścień spiro można zbudować poprzez podwójny dodatek Michaela lub strategię Dielsa-Aldera. Zoptymalizowana droga Cosperpharm zapewnia czystość > 98% bez des-Cbz i nadmiernie zredukowanych produktów ubocznych.

Scenariusze zastosowań

1. Przeciwwirusowy rdzeń inhibitora proteazy

Enon spirocykliczny jest głowicą bojową lub strukturalnym naśladowcą substratów peptydowych w niektórych proteazach wirusowych.

2.Rusztowanie inhibitora kinazy

Motyw spiropiperydyny wypełnia kieszeń hydrofobową, podczas gdy enon może być funkcjonalizowany heterocyklami wiążącymi zawiasy.

3. Synteza biblioteki przypominającej produkt naturalny

Służy jako kluczowy półprodukt do wytwarzania związków spiroalkaloidopodobnych do badań przesiewowych fenotypu.

4. Dywersyfikacja dodatku Michaela

Enon reaguje równolegle z różnymi aminami i tiolami, tworząc biblioteki związków.

5. Badania walidacyjne procesu

Dobrze scharakteryzowana postać stała, odpowiednia do optymalizacji spirocyklizacji w skali kilogramowej.

Skontaktuj się z nami

Jeśli ten enon spirocykliczny chroniony Cbz pasuje do Twojego planu działania w dziedzinie chemii medycznej, skontaktuj się z zespołem ds. zaawansowanych półproduktów Cosperpharm — możemy zorganizować próbkę analityczną i omówić niestandardowy plan zwiększenia skali w oparciu o prognozowane zapotrzebowanie Twojego projektu.