Produktem jest 7-chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyna, skondensowany bicykliczny heteroaromatyczny układ pierścieniowy, który łączy pirazol i pirymidynę z atomem chloru w pozycji 7. Rusztowanie zawiera trzy zhybrydyzowane atomy azotu sp² — dwa w pierścieniu pirymidynowym i jeden w pirazolu — które mogą działać jako akceptory wiązań wodorowych, podczas gdy pirazol N–H służy jako donor. Chlor aktywuje nukleofilowe podstawienie aromatyczne (SₙAr) i katalizowane palladem sprzęganie krzyżowe, co czyni ten związek głównym związkiem pośrednim w syntezie inhibitorów kinaz, zwłaszcza tych, których celem jest miejsce wiązania ATP.
7-Chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyna jest wszechstronnym rusztowaniem podstawowym w odkryciu inhibitorów kinaz białkowych, gdzie służy jako motyw wiążący zawias analogicznie do pirolo[2,3-d]pirymidyny, ale z wyraźnym wzorem wiązań wodorowych. Chlor 7-chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyny można łatwo zastąpić aminami, alkoholanami lub kwasami boronowymi, tworząc w jednym etapie 7-podstawione-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyny. W licznych zgłoszeniach patentowych przedstawiono 7-chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidynę jako kluczowy półprodukt do otrzymywania inhibitorów JAK, CDK i PI3K, a także środków przeciwwirusowych. Ponieważ 7-chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyna jest krystaliczną substancją stałą, można ją dokładnie odważyć i obchodzić się z nią bez specjalnych środków ostrożności, co ułatwia zarówno wysokowydajną syntezę równoległą, jak i kampanie na skalę pilotażową.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
7-Chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidyna
Numer CAS
923282-64-8
Formuła molekularna
C₅H₃ClN₄
Masa cząsteczkowa
154,56 g/mol
Wygląd
Krystaliczny proszek o barwie białej do jasnożółtej
Temperatura topnienia
>250°C (rozkład)
Czystość (HPLC)
≥98,0%
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMF, DMSO; trudno rozpuszczalny w metanolu, octanie etylu
Stan przechowywania
Temperatura pokojowa lub 2–8°C, szczelne, suche środowisko
Okres ważności
36 miesięcy w zalecanych warunkach
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Warunki przechowywania
Przechowywać 7-Chloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirymidynę w temperaturze pokojowej (15–25 °C) lub 2–8 °C w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią. Związek jest stabilny w tych warunkach przez co najmniej 36 miesięcy.
Scenariusze zastosowań
1.Rdzeń inhibitora JAK
Stosowany jako centralny heterocykl w selektywnych inhibitorach JAK2 i JAK3 w chorobach autoimmunologicznych.
2. Programy hamujące CDK
Służy jako motyw wiążący zawiasy dla inhibitorów kinaz zależnych od cyklin w onkologii.
3. Wykrywanie agenta antywirusowego
Włączony do analogów nukleozydów ukierunkowanych na polimerazy wirusowe HCV i RSV.
4. Produkcja bibliotek o dużej wydajności
Chlor jest wypierany równolegle z różnymi aminami, tworząc skupioną bibliotekę inhibitorów kinaz.
5.Sondy do biologii chemicznej
Funkcjonalizowane linkerami do chromatografii powinowactwa lub opracowania PROTAC.
Skontaktuj się z nami
Jeśli to rusztowanie pirazolo-pirymidynowe jest zgodne z Twoim obecnym programem kinazowym lub przeciwwirusowym, skontaktuj się z menedżerem ds. produktu heterocyklicznego w Cosperpharm — możemy zorganizować wirtualne spotkanie w celu omówienia Twoich specyfikacji i przedstawienia kompleksowej propozycji technicznej.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności