Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH jest odczynnikiem podstawowym w syntezie peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS), służącym jako chroniona forma L-glutaminy do włączania tego aminokwasu do syntetycznych peptydów i białek. Jako aminokwas chroniony Fmoc, Fmoc-Gln-OH umożliwia stopniowe składanie łańcuchów peptydowych na stałym nośniku, przy czym grupa Fmoc zapewnia tymczasową ochronę grupy α-aminowej, którą można usunąć pod łagodnym traktowaniem piperydyną bez wpływu na nietrwałe w kwasie grupy zabezpieczające łańcuchy boczne lub wiązanie peptyd-żywica. Fmoc-Gln-OH jest szeroko stosowany zarówno w badaniach naukowych, jak i w przemysłowej syntezie peptydów, w tym w produkcji peptydów terapeutycznych, kandydatów na leki na bazie peptydów i antygenów peptydowych do badań immunologicznych. Reszta glutaminy wprowadzona przez Fmoc-Gln-OH odgrywa kluczową rolę w wielu biologicznie aktywnych peptydach, przyczyniając się do tworzenia sieci wiązań wodorowych, stabilizując konformacje peptydów i uczestnicząc w kluczowych zdarzeniach rozpoznawania molekularnego. Fmoc-Gln-OH jest dostępny w wielu stopniach czystości, przy czym produkty klasy Novabiochem® zazwyczaj oferują czystość HPLC ≥99,0% i czystość enancjomeryczną ≥99,5%.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna 

+  →

Do roztworu mieszanej L-glutaminy (1,75 g, 12 mmol) i węglanu sodu (1,27 g, 12 mmol) w 30 ml wody powoli dodać roztwór węglanu 9-fluorometylo-N-sukcynimidu (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) rozpuszczonego w 60 ml tetrahydrofuranu (THF). Mieszaninę reakcyjną mieszano przez noc w temperaturze pokojowej. Następnie THF usunięto metodą destylacji próżniowej. Pozostałość rozcieńczono 100 ml 1 N kwasu chlorowodorowego, przesączono i zebrano wytrąconą białą substancję stałą. To ciało stałe poddano dalszej rekrystalizacji w mieszanym wodnym roztworze DMF i 0,1 N kwasu chlorowodorowego Chemicalbook, otrzymując docelowy produkt kwas (-2-[(9H-fluororen-9-ylo)metoksy]karbonylo)amino)-5-amino-5-oksowalerianowy w postaci białego proszku (2,76 g, wydajność 84%). Produkt scharakteryzowano metodą 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6) z przesunięciami chemicznymi: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10H, m); 6,68 (1H, s, br); 4,22–3,90 (4H, m); i 2,25–1,86 (4H, m).

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Gln-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C, w suchym i ciemnym otoczeniu. Alternatywnie, związek można przechowywać w temperaturze pokojowej, w chłodnym, ciemnym miejscu (<15°C). Pojemnik należy chronić przed światłem i przechowywać w czystym, dobrze wentylowanym miejscu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Związek jest higroskopijny; dlatego zaleca się przechowywanie w suchym pomieszczeniu, a pojemnik należy otwierać wyłącznie w środowisku o niskiej wilgotności.

Okres przydatności do spożycia: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C; 1 rok przy przechowywaniu w temperaturze pokojowej w chłodnym i ciemnym miejscu.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Scenariusze zastosowań

Synteza peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS)

Fmoc-Gln-OH jest podstawowym elementem budulcowym do wprowadzania L-glutaminy do peptydów syntetyzowanych za pomocą Fmoc SPPS. Jest stosowany zarówno w ręcznych, jak i automatycznych syntezatorach peptydów do badań, opracowywania procesów i komercyjnej produkcji peptydów.

Produkcja peptydów terapeutycznych

Fmoc-Gln-OH stosuje się w syntezie peptydów terapeutycznych i kandydatów na leki na bazie peptydów. Reszta glutaminy odgrywa kluczową rolę w wiązaniach wodorowych, stabilności konformacyjnej i rozpoznawaniu molekularnym w wielu bioaktywnych peptydach.

Rozwój antygenu peptydowego i szczepionki

Fmoc-Gln-OH umożliwia syntezę antygenów peptydowych do badań immunologicznych, opracowywania szczepionek i wytwarzania przeciwciał. Syntetyczne peptydy zawierające glutaminę są szeroko stosowane jako immunogeny i w badaniach mapowania epitopów.

Synteza neuropeptydów i hormonów

Fmoc-Gln-OH stosuje się w syntezie neuropeptydów, hormonów peptydowych i czynników wzrostu, gdzie reszty glutaminy przyczyniają się do aktywności biologicznej i specyficzności wiązania receptora.

Badania nad peptydami przeciwdrobnoustrojowymi

Fmoc-Gln-OH wykorzystuje się w syntezie peptydów przeciwdrobnoustrojowych (AMP) do badania zależności struktura-aktywność i opracowywania nowych środków przeciwdrobnoustrojowych.

Skontaktuj się z nami

Niezależnie od tego, czy zwiększasz skalę leku peptydowego do badań klinicznych, opracowujesz nowatorski kandydat na lek peptydowy, czy po prostu potrzebujesz niezawodnego źródła Fmoc-Gln-OH do swoich badań, Cosperpharm jest tutaj, aby wesprzeć Twój sukces. Nasz zespół jest gotowy przedstawić wyceny, wsparcie techniczne i dokumentację dostosowaną do Twoich konkretnych wymagań. Skontaktuj się z nami już dziś — nie możemy się doczekać współpracy z Tobą.