Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH jest podstawowym chronionym elementem budulcowym glicyny do syntezy peptydów w fazie stałej w oparciu o Fmoc. Jako najprostszy aminokwas mający jedynie atom wodoru jako łańcuch boczny, glicyna nie nakłada żadnych ograniczeń sterycznych na konformację szkieletu peptydowego, co czyni Fmoc-Gly-OH wszechstronnym elementem budulcowym dla pozycji sekwencji wymagających elastyczności konformacyjnej. Grupa Fmoc jest całkowicie usuwana przez traktowanie piperydyną podczas SPPS, umożliwiając sekwencyjne składanie łańcucha bez obaw związanych z racemizacją. Fmoc-Gly-OH jest szeroko stosowany zarówno w badaniach, jak i produkcji peptydów na skalę procesową, z udokumentowanymi zastosowaniami w syntezie peptydów związanych z nukleoliną i innymi sekwencjami aktywnymi biologicznie. Poza tradycyjną syntezą peptydów, Fmoc-Gly-OH służy jako kluczowy materiał wyjściowy do wytwarzania peptydomimetyków, glikokoniugatów i systemów dostarczania leków na bazie glicyny i jest niezbędny do konstruowania sekwencji łączników bogatych w glicynę w koniugatach peptyd-lek i biomateriałach.

Parametry produktu

Trasy syntetyczne

Konkretne etapy syntezy Fmoc-Gly-OH są następujące: 3,0 g glicyny rozpuszczono w 115 ml 10% roztworu Na2CO3 i ochłodzono do temperatury od -4°C do 0°C. Następnie 11,2 g Fmoc-Cl rozpuszczono w 35,0 ml acetonu i wkroplono do mieszaniny. Po dodaniu mieszaninę mieszano na łaźni lodowej przez 30 minut, a następnie mieszano w temperaturze pokojowej przez 2,0 godziny. Postęp reakcji monitorowano za pomocą chromatografii cienkowarstwowej. Po zakończeniu reakcji produkt wylano do 400 ml wody i ekstrahowano dwukrotnie eterem; po ochłodzeniu pH doprowadzono do około 2 za pomocą stężonego kwasu solnego, uzyskując dużą ilość białego ciała stałego. Następnie substancję stałą ekstrahowano trzykrotnie 50 ml octanu etylu, wysuszono bezwodnym siarczanem magnezu, rozpuszczalnik usunięto przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem i wytrącono eterem naftowym, otrzymując 11,5 g Fmoc-glicyny. Oczyszczanie dało produkt o czystości 97,35%, jak określono metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC).

Scenariusze zastosowań

1. Ogólna synteza peptydów

Fmoc-Gly-OH jest najbardziej podstawowym elementem budulcowym Fmoc SPPS, stosowanym jako materiał wyjściowy do syntezy zasadniczo dowolnej sekwencji peptydowej zawierającej glicynę. Ze względu na swoje unikalne właściwości jest szeroko stosowany w badaniach medycznych, środowiskowych i przemysłowych.

2. Synteza analogowa GLP-1

Niezbędny do konstruowania bogatych w glicynę regionów łącznikowych w analogach GLP-1 i innych mimetykach inkretyn, gdzie reszty glicyny zapewniają niezbędną elastyczność szkieletu do aktywacji receptora.

3. Budowa łącznika i odstępnika peptydowego

Fmoc-Gly-OH jest elementem konstrukcyjnym z wyboru do konstruowania elastycznych łączników glicynowych (np. (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅) w koniugatach peptyd-lek, peptydach bispecyficznych i koniugatach peptyd-polimer, gdzie wymagana jest minimalna zawada przestrzenna i optymalna elastyczność.

4. Synteza peptydów na bazie nukleoliny

Stwierdzono, że zastosowanie Fmoc-Gly-OH jest niezbędne do syntezy peptydów związanych z nukleoliną, wielofunkcyjnym białkiem biorącym udział w biogenezie rybosomów i proliferacji komórek.

5. Biomateriały na bazie peptydów

Stosowany w syntezie samoorganizujących się hydrożeli peptydowych i innych biomateriałów, gdzie reszty glicyny przyczyniają się do tworzenia struktur beta-kartek i zapewniają elastyczność mechaniczną.

6. Synteza peptydomimetyczna

Fmoc-Gly-OH służy jako materiał wyjściowy do syntezy peptydomimetyków zawierających glicynę i nienaturalnych pochodnych aminokwasów, umożliwiając opracowanie stabilnych proteolitycznie peptydów terapeutycznych.

7. Opracowanie metody i odniesienie do kontroli jakości

Do opracowywania metod analitycznych, testowania kontroli jakości i walidacji procesów w produkcji peptydów, Fmoc-Gly-OH służy jako dobrze scharakteryzowany standard odniesienia do ustalania metod chromatograficznych i testowania przydatności systemu.

8. Badania akademickie i przemysłowe

Fmoc-Gly-OH jest standardowym odczynnikiem w laboratoriach badawczych peptydów na całym świecie, stosowanym w szkoleniach, opracowywaniu metod i rutynowej syntezie peptydów we wszystkich obszarach zastosowań.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

 Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

 Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

 Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

 ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

 Wygląd – bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Czasami najłatwiej przeoczyć najprostszy element składowy — ale nie w przypadku Cosperpharm. Posiadamy w magazynie Fmoc-Gly-OH w ilościach gotowych do wysyłki, od gramów do kilogramów, wszystkie o potwierdzonej czystości (≥98%) i niskiej zawartości pozostałości rozpuszczalników. Potrzebujesz tego pilnie? Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych. Zamówienia zbiorcze, rabaty ilościowe czy niestandardowe opakowania? Po prostu zapytaj. Wyślij e-mail do Cosperpharm już dziś — upewnimy się, że Twoja integracja glicyny będzie łatwa i niedroga.