Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH to wysokowartościowa, specjalistyczna pochodna tyrozyny zabezpieczona Fmoc, stosowana w wyrafinowanych zastosowaniach syntezy peptydów w fazie stałej, gdzie wymagana jest ortogonalna funkcjonalność łańcucha bocznego. Modyfikacja eteru aminoetylowego zabezpieczonego Boc na bocznym łańcuchu tyrozyny daje Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH wyraźną zaletę: po usunięciu grupy Boc za pomocą TFA, na bocznym łańcuchu tyrozyny uwalniana jest wolna amina pierwszorzędowa, którą można wykorzystać do dalszych reakcji sprzęgania bez wpływu na N-końcową grupę Fmoc rosnącego peptydu. Zatem Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH jest niezbędnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania rozgałęzionych peptydów, koniugatów peptyd-lek i koniugatów peptyd-polimer w chemii medycznej i badaniach nad dostarczaniem leków. Wrażliwa na zasady grupa Fmoc na N-końcu i nietrwała w środowisku kwasowym grupa Boc na łańcuchu bocznym zapewniają ortogonalną zgodność w zakresie odbezpieczania, umożliwiając włączenie Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH do standardowych przepływów pracy SPPS przy minimalnym odchyleniu od standardowych protokołów.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Kiedy Twój projekt koniugacji peptydów wymaga precyzji ortogonalnych grup zabezpieczających i elastyczności funkcjonalizacji łańcuchów bocznych, Cosperpharm dostarcza Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH z rygorystyczną kontrolą jakości i wsparciem technicznym, na którym polegają zaawansowani chemicy peptydów.

Ochrona ortogonalna, która umożliwia złożone architektury peptydowe. Konstrukcja podwójnej grupy zabezpieczającej Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH — Fmoc na N-końcu i Boc na łańcuchu bocznym — umożliwia selektywne odbezpieczanie i funkcjonalizację bocznego łańcucha tyrozyny bez wpływu na ochronę N-końca. Zdolność ta jest niezbędna do konstruowania rozgałęzionych peptydów, koniugatów peptyd-lek i koniugatów peptyd-polimer. Nasz analityczny protokół uwalniania weryfikuje zarówno integralność grupy zabezpieczającej, jak i brak przedwczesnych produktów odbezpieczania.

Dokumentacja wspierająca badania i rozwój oraz produkcję. Każda dostawa Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH zawiera Certyfikat analizy (COA) z danymi dotyczącymi czystości dla danej partii, identyfikowalnością metodą chromatografii HPLC i potwierdzeniem tożsamości. Klientom opracowującym leki na bazie peptydów zapewniamy na żądanie podsumowania stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

Specjalistyczny zasilacz do zaawansowanych zastosowań peptydów. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH w całym zakresie ilości stosowanych w badaniach i rozwoju — od 1 g–5 g do badań przesiewowych w zakresie chemii medycznej, przez 10 g–50 g do optymalizacji procesów, aż po większe ilości do przedklinicznej i klinicznej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 7–10 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.

Wsparcie techniczne dla złożonej syntezy peptydów. Nasz zespół ds. chemii procesowej ma rozległe doświadczenie w zakresie aminokwasów Fmoc z funkcjonalizowanymi łańcuchami bocznymi, w tym rozwiązywanie problemów dotyczących wydajności sprzęgania, stabilności grupy Boc w warunkach SPPS oraz optymalizacji etapów odbezpieczania i koniugacji. Możemy pomóc Ci zintegrować Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH z konkretnym procesem syntezy.

Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do firm farmaceutycznych, CRO, firm biotechnologicznych i akademickich laboratoriów badawczych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Przy większych skalach obowiązują rabaty ilościowe

Zalety produktu

1. Podwójne ortogonalne grupy zabezpieczające dla złożonego składania peptydów

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH zawiera dwie ortogonalne grupy zabezpieczające: N-końcową grupę Fmoc (odszczepioną w warunkach zasadowych, 20% piperydyny w DMF) i grupę Boc na grupie aminoetylowej łańcucha bocznego (odszczepioną w warunkach kwasowych, zazwyczaj TFA). Ta strategia ortogonalnej ochrony umożliwia selektywne odbezpieczanie i funkcjonalizację bocznego łańcucha tyrozyny bez wpływu na N-końcową ochronę rosnącego łańcucha peptydowego — krytyczna zdolność do konstruowania rozgałęzionych peptydów, peptydów cyklicznych poprzez łańcuch boczny do cyklizacji N-końca oraz koniugatów peptydów z ligandami docelowymi lub ładunkami.

2. Wszechstronny uchwyt aminoetylowy do biokoniugacji

Po usunięciu grupy Boc za pomocą TFA, wiązanie 2-aminoetylowo-eterowe na bocznym łańcuchu tyrozyny tworzy wolną aminę pierwszorzędową, która służy jako wszechstronny uchwyt koniugacji. Amina ta może być sprzęgana z kwasami karboksylowymi (w tym cząsteczkami leków, łańcuchami PEG i znacznikami fluorescencyjnymi), poddawana reakcji z aktywowanymi estrami (estry NHS) lub stosowana w reakcjach redukcyjnego aminowania. Elastyczny odstępnik etylowy zapewnia wystarczającą odległość od reszty tyrozyny, aby zminimalizować interferencję steryczną ze zwijaniem peptydu i wiązaniem celu.

3. Włączenie do standardowych przepływów pracy SPPS

Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH jest kompatybilny ze standardowymi protokołami Fmoc-SPPS. Grupę Fmoc usuwa się jak zwykle za pomocą piperydyny podczas wydłużania łańcucha, podczas gdy grupa Boc pozostaje nienaruszona przez cały czas składania SPPS. Po złożeniu pełnej sekwencji peptydowej, grupę Boc odszczepia się podczas globalnego etapu odbezpieczania (koktajl rozszczepiający TFA), tworząc wolną aminę na bocznym łańcuchu tyrozyny w jednym, wygodnym etapie, bez dodatkowej obsługi.

4. Umożliwienie rozwoju koniugatu peptyd-lek

Koniugaty peptyd-lek (PDC) okazały się obiecującą klasą celowanych środków terapeutycznych. Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH zapewnia idealne rusztowanie do syntezy PDC: aminoetylowy uchwyt tyrozyny w łańcuchu bocznym zapewnia czyste, dobrze określone miejsce koniugacji do przyłączania ładunków cytotoksycznych, środków obrazujących lub ugrupowań kierujących. Strukturalna elastyczność łącznika aminoetylowego pomaga zachować aktywność biologiczną zarówno peptydu, jak i środka sprzężonego.

5. Zdefiniowana jakość dla wymagających zastosowań

Cosperpharm dostarcza Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH o czystości ≥95% z kompleksową charakterystyką analityczną, w tym weryfikacją czystości HPLC, potwierdzeniem tożsamości (MS lub NMR) i szczegółowym COA dla danej partii. Każda partia jest testowana pod kątem braku produktów przedwczesnego odbezpieczania i zanieczyszczeń związanych z procesem, które mogłyby zagrozić wynikom syntezy.

Często zadawane pytania

P1: Jakie jest główne zastosowanie Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH?

Odp.: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH to wyspecjalizowany element budulcowy do syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS), stosowany w celu włączenia reszty tyrozyny z modyfikacją aminoetylowego łańcucha bocznego zabezpieczonego Boc. Po globalnym odbezpieczeniu za pomocą TFA, boczny łańcuch tyrozyny tworzy wolną aminę pierwszorzędową, którą można zastosować do sprzęgania z lekami, łańcuchami PEG, znacznikami fluorescencyjnymi lub innymi ugrupowaniami funkcjonalnymi, co czyni ją cenną dla rozwoju koniugatu peptyd-lek (PDC) i badań nad biokoniugacją.

P2: Jakie grupy zabezpieczające zastosowano w tym związku?

Odp.: Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH zawiera dwie ortogonalne grupy zabezpieczające. N-koniec jest chroniony przez Fmoc (9-fluorenylometyloksykarbonyl, labilny wobec zasad, usunięty za pomocą 20% piperydyny w DMF). Ugrupowanie aminoetylowe łańcucha bocznego jest zabezpieczone Boc (tert-butoksykarbonyl, nietrwały w środowisku kwasowym, usunięty za pomocą TFA). Ta ortogonalność umożliwia selektywne odbezpieczanie każdej funkcjonalności.

Skontaktuj się z nami

Gotowy do rozwoju projektu koniugacji peptydów? Cosperpharm zapewnia ortogonalne elementy składowe, których potrzebujesz — z czystością, dokumentacją i wsparciem technicznym, dzięki którym Twoje badania będą mogły posuwać się do przodu. Skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić wymagania dotyczące Fmoc-Tyr(Boc-2-aminoetylo)-OH lub poprosić o dane analityczne dotyczące konkretnej partii.