GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropylglicyna (kwas N-[(1,1-dimetyloetoksy)karbonylo]-(S)-amino-cyklopropyloctowy) to niewystępujący w naturze aminokwas chroniony Boc, zawierający grupę cyklopropylową przy węglu α rusztowania glicynowego. Ten unikalny motyw strukturalny łączy sterycznie ograniczony pierścień cyklopropylowy z chiralnością konfiguracji (S), tworząc zablokowany konformacyjnie analog aminokwasu, który jest wysoko ceniony w chemii medycznej i badaniach nad peptydami.
GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna jest kluczowym, nienaturalnym blokiem aminokwasowym chronionym przez Boc, szeroko stosowanym w syntezie peptydów, opracowywaniu leków i badaniach biochemicznych. Związek zawiera rusztowanie glicynowe z podstawnikiem cyklopropylowym na końcuα-węgiel i grupę aminową zabezpieczoną Boc, tworząc rusztowanie molekularne, które łączy sztywność strukturalną pierścienia cyklopropylowego z chiralną konfiguracją (S). Jako nienaturalny analog aminokwasu, GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropylglicyna umożliwia badaczom wprowadzenie ograniczeń konformacyjnych do sekwencji peptydowych, zwiększając stabilność peptydu, biodostępność i zaangażowanie celu. Grupa zabezpieczająca Boc w GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna umożliwia ortogonalne strategie odbezpieczania w syntezie peptydów w fazie stałej, dzięki czemu jest kompatybilna ze standardowymi protokołami SPPS. Co więcej, GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna służy jako wszechstronny element konstrukcyjny w opracowywaniu cyklicznych peptydów o zwiększonej stabilności i bioaktywności, a także nowych farmaceutyków ukierunkowanych na schorzenia neurologiczne i leczenie bólu. Unikalne rusztowanie zawierające cyklopropyl GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna zostało również wykorzystane w syntezie różnych związków bioaktywnych, w tym inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna
Numer CAS
155976-13-9
Formuła molekularna
C₁₀H₁₇NO₄
Masa cząsteczkowa
215,25 g/mol
Wygląd
Białyproszek
Temperatura topnienia
79°C
Temperatura wrzenia
364.7±25.0℃
Gęstość
1.206±0,06 g/cm3
Rotacja optyczna
[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1% w etanolu
Stan przechowywania
2–8°C
Często zadawane pytania
Q1: Jakie są główne zastosowania GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyny?
Odp.: GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna jest stosowana przede wszystkim jako element budulcowy w syntezie peptydów, szczególnie przy opracowywaniu peptydów cyklicznych, które wykazują zwiększoną stabilność i bioaktywność. Wykorzystuje się go również w opracowywaniu leków do projektowania nowych leków ukierunkowanych na schorzenia neurologiczne i leczenie bólu, w badaniach biochemicznych interakcji białek i mechanizmów enzymatycznych oraz w badaniach nad analogami aminokwasów.
Q2: Jaka jest rola grupy zabezpieczającej Boc w GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicynie?
Odp.: Grupa Boc (tert-butyloksykarbonyl) w GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna chroni grupę aminową podczas syntezy peptydów. Można go selektywnie usuwać w łagodnych warunkach kwasowych (np. TFA w DCM), umożliwiając ortogonalne strategie odbezpieczania w SPPS.
Warunki przechowywania
Przechowywać GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicynę w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 0–8 °C (w lodówce) lub o 2–8 °C. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych kwasów i źródeł zapłonu. Chronić przed wilgocią; zdecydowanie zaleca się przechowywanie w suchym miejscu. Przed otwarciem odczekaj, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci.
Okres ważności: 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 0–8 °C w szczelnie zamkniętym pojemniku w zalecanych warunkach.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Scenariusze zastosowań
Cykliczna synteza peptydów
GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna służy jako cenny element budulcowy w syntezie cyklicznych peptydów, które wykazują zwiększoną stabilność i bioaktywność ze względu na ograniczenie konformacyjne wprowadzone przez grupę cyklopropylową.
Rozwój leków (neurologia i leczenie bólu)
Naukowcy wykorzystują unikalną strukturę zawierającą cyklopropyl GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicynę do projektowania nowatorskich leków stosowanych w schorzeniach neurologicznych i leczeniu bólu, w tym bardziej skutecznych leków przeciwbólowych.
Badania biochemiczne
Wykorzystywany w badaniach mających na celu zrozumienie interakcji białek i mechanizmów enzymów, dostarczając wiedzy, która może prowadzić do postępu w biochemii i biologii molekularnej.
Badania analogów aminokwasów
GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropylglicyna działa jako analog naturalnych aminokwasów, umożliwiając naukowcom badanie wpływu modyfikacji strukturalnych na aktywność biologiczną— kluczowe przy projektowaniu leków.
Niestandardowe projekty syntezy
Jego wyjątkowe właściwości sprawiają, że GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna jest preferowanym wyborem w niestandardowych projektach syntezy dla firm farmaceutycznych, umożliwiając tworzenie rozwiązań dostosowanych do konkretnych celów terapeutycznych.
Synteza peptydów w fazie stałej (SPPS)
Grupa aminowa zabezpieczona Boc w GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicynie jest zgodna ze standardowymi protokołami SPPS, umożliwiając proste włączenie do sekwencji peptydowych.
Rozwój inhibitorów enzymów
Zawierające cyklopropyl rusztowanie GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyna zostało wykorzystane w syntezie różnych inhibitorów enzymów i modulatorów receptorów.
Rozwój procesu i zwiększanie skali
Chemicy peptydów farmaceutycznych wykorzystują ten związek pośredni do optymalizacji reakcji (warunki sprzęgania, parametry odbezpieczania), mapowania zanieczyszczeń i opracowywania skalowalnych komercyjnych dróg wytwarzania produktów na bazie peptydów zawierających cyklopropyl.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do włączenia GS-650804 / Boc-(S)-cyklopropyloglicyny do swojego programu syntezy peptydów lub odkrywania leków? Cosperpharm to Twój zaufany partner w zakresie wysokiej jakości składników budulcowych z aminokwasów nienaturalnych. Nasz zespół ekspertów jest gotowy zapewnić produkty, dokumentację i wsparcie techniczne potrzebne do przyspieszenia prac badawczo-rozwojowych. Skontaktuj się z nami już dziś— z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twojego sukcesu.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności