4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu

4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu to wysokiej czystości półprodukt farmaceutyczny dostarczany przez Cosperpharm do opracowywania i wytwarzania nieβ-laktamowych inhibitorów β-laktamazy. Związek ten jest kluczowym prekursorem rdzenia diazabicyklooktanowego występującego w awibaktamie i relebaktamie – adiuwantach antybiotykowych, które przywracają aktywność antybiotyków β-laktamowych przeciwko opornym patogenom Gram-ujemnym. Ponieważ 4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu zachowuje dokładną chiralność (2S,5R) wymaganą do hamowania docelowego enzymu, umożliwia wydajne, stereokontrolowane składanie końcowego API. Ponadto 4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu stosuje się także jako analityczny standard odniesienia (zanieczyszczenie awibaktamem 115) do kontroli jakości i profilowania zanieczyszczeń. W Cosperpharm każda partia 4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylanu tert-butylu jest produkowana zgodnie ze ścisłymi protokołami zgodnymi z GMP i dostarczana z pełną dokumentacją niezbędną do wspierania rozwoju procesu i składania dokumentów regulacyjnych.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Cosperpharm łączy wiedzę techniczną z usprawnionym łańcuchem dostaw, aby dostarczać wysokiej jakości półprodukty i standardy referencyjne. Nasze obiekty inspirowane GMP i wewnętrzne laboratorium analityczne (HPLC, LC-MS, NMR, GC) zapewniają, że każda przesyłka spełnia lub przekracza specyfikacje czystości. Oferujemy przejrzystą dokumentację – obejmującą certyfikat COA, dane dotyczące stabilności i profile zanieczyszczeń – aby uprościć składanie wniosków regulacyjnych. Dzięki dedykowanemu zespołowi obsługi klienta i konkurencyjnym terminom realizacji zamówień Cosperpharm stał się zaufanym partnerem ponad 30 światowych firm farmaceutycznych. W przypadku 4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylanu tert-butylu utrzymujemy zapasy bezpieczeństwa i możemy efektywnie skalować od gramów badawczo-rozwojowych do kilogramów komercyjnych.

Zalety produktu

1. Dokładna chiralność (2S,5R) – zweryfikowana za pomocą chiralnej HPLC; prawidłowa stereochemia jest niezbędna dla aktywności hamującej β-laktamazę końcowych API, takich jak awibaktam i relebaktam.

2. Ortogonalne grupy zabezpieczające – Grupa Boc (rozszczepialna pod wpływem łagodnego kwasu) i grupa benzyloksyaminowa (rozszczepiana przez wodorolizę) umożliwiają stopniowe demaskowanie bez reaktywności krzyżowej.

3. Stabilne wiązanie karboksyamidowe – zapewnia solidną łączność pomiędzy dwoma pierścieniami piperydyny, opierając się hydrolizie podczas wieloetapowej syntezy.

4. Wysoka czystość krystaliczna – izolowana w postaci ciała stałego, łatwa w obsłudze i ważeniu, o czystości HPLC ≥98%.

5. Wszechstronna reaktywność – Wolną aminę drugorzędową (po usunięciu Boc) i hydroksyloaminę (po debenzylacji) można zastosować do cyklizacji w celu utworzenia rusztowania diazabicyklooktanowego.

Trasa syntetyczna

Synteza 4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylanu tert-butylu przebiega zgodnie z podejściem chiralnej puli, zaczynając od kwasu L-piroglutaminowego. Po ustaleniu rdzenia piperydynowego (2S,5R) wprowadza się grupę 5-benzyloksyaminową poprzez stereoselektywne aminowanie lub oksymację/redukcję. Następnie aktywuje się półprodukt, kwas piperydyno-2-karboksylowy, i sprzęga się z N-Boc-piperydyno-4-aminą przy użyciu standardowego odczynnika sprzęgającego, takiego jak HOBt/EDC. Reprezentatywna procedura z CN111606844 opisuje reakcję półproduktu kwasowego z aminą w obecności AlCl3 w toluenie w temperaturze 50°C przez 3 godziny, a następnie obróbkę wodną i krystalizację z eteru naftowego, uzyskując wydajność 88%. Produkt często wyodrębnia się w postaci soli tosylanowej w celu poprawy krystaliczności. Cosperpharm może udostępnić niepoufne szczegóły procesu w ramach wzajemnego porozumienia.

Skontaktuj się z nami

Gotowy do zamówienia 4-((2S,5R)-5-((benzyloksy)amino)piperydyno-2-karboksyamido)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu? Już dziś poproś o próbkę, wycenę lub konsultację techniczną od Cosperpharm.