Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy

Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy (CAS 1315053-78-1) to chiralny, niebiałkogenny, Cα-tetrapodstawiony cykliczny aminokwas charakteryzujący się pierścieniem tetrahydrofuranu z geminalną aminą i podstawnikami kwasu karboksylowego w pozycji 3. Cząsteczka zawiera pięcioczłonowy heterocykl zawierający tlen (tetrahydrofuran), który służy jako rusztowanie rdzenia, z grupą aminową (-NH₂) i kwasem karboksylowym (-COOH) przyłączonymi do tego samego węgla w pozycji 3 pierścienia.

Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy to wyspecjalizowany chiralny element budulcowy aminokwasów, który wzbudził duże zainteresowanie w chemii peptydów, odkrywaniu leków i chemii medycznej ze względu na unikalną strukturę cykliczną Cα-tetrapodstawioną. Jako aminokwas niebiałkogenny, kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy oferuje właściwości, których nie można osiągnąć za pomocą standardowych α-aminokwasów: pierścień tetrahydrofuranowy nakłada znaczne ograniczenia konformacyjne na szkielety peptydowe, co czyni go nieocenionym narzędziem do projektowania folderów i opracowywania konformacyjnie zdefiniowanych bioaktywnych peptydów. Podstawniki geminalnej aminy i kwasu karboksylowego w pozycji 3 umożliwiają standardową chemię sprzęgania peptydów, podczas gdy sztywny układ pierścieni blokuje cząsteczkę w określonej konformacji.

W badaniach farmaceutycznych kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy służy jako niezbędny półprodukt w syntezie małocząsteczkowych leków nowej generacji. Konfiguracja (R) związku ma kluczowe znaczenie dla aktywności biologicznej w niektórych zastosowaniach, ponieważ odpowiedni enancjomer (S) został zidentyfikowany jako forma biologicznie aktywna w programach hamowania czynnika Xa, pozostawiając enancjomer (R) jako nieaktywny lub niezbędny komparator stereochemiczny. Ta stereospecyficzność podkreśla znaczenie enancjomerycznie czystego kwasu (R)-3-aminotetrahydrofurano-3-karboksylowego w programach odkrywania leków, w których stereochemia dyktuje wyniki biologiczne.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Kiedy synteza peptydów, projektowanie folderamerów lub program odkrywania leków wymagają niezawodnego źródła aminokwasów o ograniczonych konformacjach, Cosperpharm dostarcza kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy z jakością, dokumentacją i wsparciem technicznym, jakiego wymagają profesjonaliści w dziedzinie badań.

Tutaj zaczyna się wiązanie konformacyjne. Cα-tetrapodstawiona cykliczna struktura kwasu (R)-3-aminotetrahydrofurano-3-karboksylowego sprawia, że ​​jest on wyjątkowy— sztywny pierścień tetrahydrofuranowy blokuje szkielet peptydowy w określone konformacje, których nie można uzyskać za pomocą standardowych aminokwasów. Wszelkie zanieczyszczenia lub nieprawidłowa stereochemia w tym cegiełce będą rozprzestrzeniać się w sekwencji peptydów i pogarszać analizę konformacyjną lub wyniki biologiczne. Cosperpharm’protokół wydania analitycznego obejmuje weryfikację czystości HPLC, chiralną HPLC w celu potwierdzenia nadmiaru enancjomerycznego i potwierdzenia tożsamości strukturalnej— ponieważ konformacja peptydu zależy od jakości tego elementu budulcowego.

Dokumentacja wspierająca Twoje badania. Każda dostawa kwasu (R)-3-aminotetrahydrofurano-3-karboksylowego zawiera Certyfikat analizy (COA) z danymi dotyczącymi czystości dla danej partii, profilami chromatograficznymi i potwierdzeniem tożsamości. Klientom wymagającym dodatkowej dokumentacji do celów składania wniosków regulacyjnych lub systemów jakości Cosperpharm zapewnia na żądanie niestandardowe umowy dotyczące jakości, podsumowania stabilności i pakiety danych analitycznych.

Elastyczne dostawy we wszystkich skalach badawczych. Cosperpharm dostarcza kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy w pełnym zakresie zastosowań— od 10mg–Ilości 100 mg do syntezy peptydów na wczesnym etapie i badań konformacyjnych, partie w skali gramowej do opracowania procesu i badań przedklinicznych, do ilości hurtowych do większych potrzeb produkcyjnych. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych.

Wsparcie techniczne ze strony ekspertów w dziedzinie chemii peptydów. Nasz zespół może doradzić w sprawie warunków sprzęgania peptydów, zgodności ze standardową syntezą peptydów w fazie stałej Fmoc, metod analitycznych monitorowania wydajności włączania oraz strategii optymalizacji konformacji peptydów— ponieważ rozumiemy wyjątkowe wyzwania związane z pracą z ograniczonymi aminokwasami.

Globalny zasięg dzięki przejrzystej komunikacji. Cosperpharm dostarcza produkty do firm farmaceutycznych, biotechnologicznych, CRO i instytucji akademickich na całym świecie. Z góry informujemy o terminach realizacji i dostępności— żadnych niespodzianek, żadnych ukrytych opłat.

Zalety produktu

Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy jest rzadką Cα-tetrapodstawiony aminokwas cykliczny, gdzieα-węgiel zawiera zarówno grupę aminową, jak i karboksylową oraz dwa wiązania pierścieniowe. Ta cecha strukturalna nakłada znaczne ograniczenia konformacyjne na szkielety peptydów, co czyni ją nieocenioną przy projektowaniu fałdamerów i opracowywaniu konformacyjnie zdefiniowanych peptydów bioaktywnych.

 Zdefiniowana (R)-Stereochemia o wyraźnej aktywności biologicznej

Konfiguracja (R) kwasu (R)-3-aminotetrahydrofurano-3-karboksylowego jest krytyczna dla niektórych zastosowań, ponieważ odpowiedni enancjomer (S) jest wykorzystywany w zupełnie innych kontekstach farmakologicznych. W inżynierii peptydów chiralność w Cα pozycja jest jedynym wyznacznikiem tego, czy peptyd przyjmuje pozycję krytycznąβ-konformacja skrętu. Użycie racematu lub niewłaściwego enancjomeru unieważniłoby wyniki eksperymentu.

 Sztywny pierścień tetrahydrofuranowy zwiększa stabilność peptydu

Pierścień tetrahydrofuranowy wprowadza sztywność konformacyjną, która może poprawić stabilność proteolityczną i zwiększyć powinowactwo wiązania celu poprzez zmniejszone kary entropiczne. To sprawia, że ​​kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy jest idealnym elementem konstrukcyjnym do projektowania stabilnych metabolicznie leków peptydowych.

 Wszechstronny blok konstrukcyjny do wielu zastosowań

Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy służy jako niezbędny półprodukt w syntezie małocząsteczkowych środków terapeutycznych nowej generacji i jest szeroko stosowany w chemii peptydów, analizie konformacyjnej i projektowaniu fałdamerów. Jej zastosowania obejmują odkrywanie leków, biologię chemiczną i naukę o materiałach.

 Niezawodne dostawy dzięki ustalonym szlakom syntezy

Związek korzysta z ustalonych szlaków syntetycznych, które zapewniają stałą jakość i enancjomerię. Cosperpharm’procesy produkcyjne zostały zwalidowane pod kątem dostarczania kwasu (R)-3-aminotetrahydrofurano-3-karboksylowego≥Czystość 95% i niezawodny nadmiar enancjomeryczny, partia po partii.

 Często zadawane pytania

Odp.: Enancjomer (R) (CAS 1315053-78-1) i enancjomer (S) (CAS 1315052-80-2) to stereoizomery o różnych aktywnościach biologicznych. W inżynierii peptydów chiralność w Cα pozycja określa, czy peptyd przyjmuje pozycję krytycznąβ-konformacja skrętu. Użycie racematu lub niewłaściwego enancjomeru unieważniłoby wyniki eksperymentów.

Q2: Jakie są główne zastosowania tego związku?

Odp.: Kwas (R)-3-aminotetrahydrofuran-3-karboksylowy jest stosowany w chemii peptydów, analizie konformacyjnej, projektowaniu fałdamerów i jako półprodukt w syntezie małocząsteczkowych środków terapeutycznych.

Skontaktuj się z nami