Ta cząsteczka wygląda prosto: C₄H₈O₃, masa cząsteczkowa zaledwie 104,1. Ale nie daj się zwieść jego rozmiarowi. Kwas (S)-(-)-2-metoksypropionowy zawiera pojedyncze centrum chiralne przy węglu α (węgiel zawierający zarówno grupę kwasu metoksylowego, jak i karboksylowego). Skręcalność właściwa jest ujemna, a jej enancjoczystość nadaje temu związkowi wartość jako odczynnika chiralnego w przemianach asymetrycznych. Struktura składa się ze szkieletu kwasu propionowego z podstawnikiem metoksylowym w pozycji 2, zablokowanym w konfiguracji S. Ma postać przezroczystej, lekko żółtej cieczy o temperaturze wrzenia 99°C przy 20 mmHg i zakresie współczynnika załamania światła w zakresie 1,4132–1,4152. Podczas gdy większość prostych kwasów karboksylowych to ciała stałe lub ciecze w temperaturze pokojowej, ten jest cieczą o niskiej lepkości, która jest łatwo rozpuszczalna w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform, octan etylu i metanol.
Kwas (S)-(-)-2-metoksypropionowy (CAS: 23943-97-7) jest enancjomerycznym odpowiednikiem swojej formy (R)-(+), oferując uzupełniającą stereochemię dla syntezy asymetrycznej. Kwas (S)-(-)-2-metoksypropionowy ma pojedyncze centrum chiralne z ujemną skręcalnością optyczną, co czyni go niezbędnym elementem budulcowym do wytwarzania enancjomerycznie czystych środków farmaceutycznych i agrochemikaliów. Jako zwarty, polarny kwas karboksylowy, kwas (S)-(-)-2-metoksypropionowy można łatwo derywatyzować poprzez estryfikację, amidację lub redukcję bez potrzeby stosowania grup zabezpieczających. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz standardu referencyjnego do opracowania metody chiralnej, czy wszechstronnego półproduktu do odkrywania leków, kwas (S)-(-)-2-metoksypropionowy zapewnia stałą jakość i niezawodne działanie.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
23953-00-6
Nazwa IUPAC
Kwas (2S)-2-metoksypropanowy
Formuła molekularna
C₄H₈O₃
Masa cząsteczkowa
104,10 g/mol
Temperatura topnienia
124–125°C (uwaga: w literaturze czasami podaje się, że jest to ciecz; wartość na podstawie podanych danych)
Temperatura wrzenia
99°C / 20mmHg
Gęstość
1,1141 g/cm3 (przybliżone szacunki)
Współczynnik załamania światła
1,4132 – 1,4152
pKa
3,59 ± 0,10
Wygląd
Przezroczysty, lekko żółty płyn
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w chloroformie, octanie etylu, metanolu
Składowanie
Zalecane przechowywanie w lodówce (2–8°C) w obojętnej atmosferze
Klasa przechowywania
10 – Ciecze łatwopalne
Symbole zagrożenia
Xi (drażniący)
WGK Niemcy
WGK3 (3 klasa szkodliwości dla wody – silnie szkodliwa dla wody)
Co sprawia, że ten związek jest użytecznym odczynnikiem chiralnym?
Grupę kwasu karboksylowego można aktywować, tworząc amidy lub estry z prochiralnymi lub chiralnymi aminami/alkoholami. Jego niewielkie rozmiary i określona konfiguracja absolutna (S) czynią go doskonałym kandydatem do:
● Chiralny środek derywatyzujący (CDA) do oznaczania nadmiaru enancjomerycznego chiralnych amin i alkoholi metodą 1H NMR. Grupa metoksy daje wyraźną różnicę przesunięć chemicznych w diastereoizomerach.
● Chiralny środek rozdzielający – kwas może tworzyć diastereoizomeryczne sole z racemicznymi aminami, umożliwiając separację poprzez krystalizację.
● Element budulcowy farmaceutyków chiralnych – grupa 2‑metoksypropionylowa pojawia się w różnych kandydatach na leki jako fragment poprawiający stabilność metaboliczną w porównaniu z niepodstawionym propionylem.
● Synteza asymetryczna – można ją zredukować do odpowiedniego chiralnego alkoholu ((S)-2-metoksypropanolu) lub przekształcić do chlorku kwasowego dla wprowadzenia typu Friedel-Crafts.
Bezpieczeństwo i obsługa
Związek ten jest klasyfikowany jako ciecz łatwopalna (klasa przechowywania 10) i stwarza poważne ryzyko uszkodzenia oczu (kategoria 1). Działa również drażniąco na drogi oddechowe i skórę (R36/37/38). Postępuj zgodnie z poniższymi środkami ostrożności:
● Rękawice: Stosuj rękawice odporne na chemikalia (np. nitrylowe) – oświadczenie dotyczące bezpieczeństwa37.
● Wentylacja: Trzymać pod wyciągiem, aby uniknąć wdychania oparów.
● Pierwsza pomoc: W przypadku dostania się do oczu natychmiast przemyć dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza (wskazówka dotycząca bezpieczeństwa26). W przypadku kontaktu ze skórą przemyć wodą z mydłem.
● Przechowywanie: Przechowywać w lodówce (2–8°C), z dala od źródeł zapłonu, utleniaczy i ciepła. Pojemnik powinien być szczelnie zamknięty i, jeśli to możliwe, przechowywany w atmosferze obojętnej.
● Utylizacja: Postępuj zgodnie z lokalnymi przepisami dotyczącymi łatwopalnych kwasów organicznych. Nie uwalniać do środowiska – WGK3 oznacza duże zagrożenie dla wody.
Często zadawane pytania (FAQ)
P1: Jak określić czystość enancjomeryczną tego związku?
Odp.: Czystość enancjomeryczną można ocenić za pomocą chiralnej GC (przy użyciu kolumny cyklodekstrynowej) lub przekształcając kwas w ester metylowy za pomocą (R)- lub (S)-1-fenyloetyloaminy i analizując diastereoizomery metodą NMR lub HPLC. Cosperpharm podaje konkretną wartość rotacji na każdym certyfikacie certyfikacji jako atrybut jakości specyficzny dla partii.
P2: Czy ten związek jest rozpuszczalny w wodzie?
Odp.: Wolny kwas ma ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, ale miesza się z wieloma polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi (chloroform, octan etylu, metanol). W przypadku reakcji w środowisku wodnym sól sodowa (S)-2-metoksypropionian jest rozpuszczalna w wodzie.
Skontaktuj się z nami
Masz projekt, który potrzebuje niezawodnego źródła kwasu (S)-(-)-2-metoksypropionowego? Napisz do nas – niezależnie od tego, czy potrzebujesz małej butelki do opracowania metody, czy większej objętości do zwiększenia skali, Cosperpharm jest gotowy do pomocy. W odpowiedzi prześlemy wycenę, przykładowy formularz zapytania lub po prostu przyjazną odpowiedź na Twoje pytanie techniczne. Żadnej nachalnej sprzedaży – po prostu szczere wsparcie dla Twoich badań.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności