1-(3-broMo-4-(broMoMetylo)fenylo)etanon

1-(3-Bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanon (CAS 909190-70-1), znany również jako 3'-bromo-4'-(bromometylo)acetofenon, to wielopodstawiony keton aromatyczny, który służy jako cenny syntetyczny element konstrukcyjny w syntezie organicznej, chemii medycznej i badaniach farmaceutycznych. Wzór cząsteczkowy to C₉H₈Br₂O o masie cząsteczkowej 291,97 g/mol, a związek jest zazwyczaj dostarczany w postaci ciała stałego o czystości w zakresie od 95% do 99%.

W badaniach farmaceutycznych zidentyfikowano 1-(3-bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanon jako kluczowy półprodukt i zanieczyszczenie w syntezie modulatora receptora sfingozyno-1-fosforanu (S1P) Siponimod (sprzedawanego pod nazwą Mayzent do leczenia wtórnie postępującego stwardnienia rozsianego). Jest oficjalnie zarejestrowany jako Siponimod Impurity 69 i jest dostarczany ze szczegółowymi danymi charakteryzacyjnymi zgodnymi z wytycznymi regulacyjnymi, umożliwiając rozwój metod analitycznych, walidację metod (AMV), kontrolę jakości (QC) i aplikacje ANDA. Sam siponimod jest silnym i selektywnym agonistą receptora S1P1/S1P5, a 1-(3-bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanon odgrywa kluczową rolę w szlaku syntezy tego leku.

Związek wykazał także znaczny potencjał przeciwnowotworowy. Wstępne badania wskazują, że jego pochodne wykazują działanie cytotoksyczne wobec różnych linii komórek nowotworowych. Na przykład pokrewny chlorowany analog wykazał silną aktywność przeciwko rakowi okrężnicy HCT-116 (IC₅₀ = 2,9 μM) i rakowi piersi MCF-7 (IC₅₀ = 4,27 μM). Pochodna tiazolu zawierająca podobne bromowane rusztowanie indukowała apoptozę w komórkach raka płuc A549 poprzez aktywację kaspazy-3 (3,5-krotność przy 20 µM) i hamowała fosforylację AKT/mTOR (redukcja o 60% przy 10 µM).

W precyzyjnej syntezie chemicznej 1-(3-bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanon jest szeroko stosowany jako substancja chemiczna do badań w rozwoju farmaceutycznym, służąc jako standard analityczny dla HPLC, element konstrukcyjny do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek bioaktywnych oraz wszechstronny półprodukt do polimerów i specjalistycznych zastosowań chemicznych.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania 1-(3-bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanonu?

Odp.: Stosowany jest głównie jako Siponimod Impurity 69 (oficjalny standard referencyjny) do kontroli jakości leku Siponimod na stwardnienie rozsiane (Mayzent), jako wielohalogenowy element budulcowy w chemii medycznej (środki przeciwnowotworowe i przeciwzapalne), jako analityczny standard odniesienia w HPLC oraz jako półprodukt w syntezie związków farmaceutycznych.

P2: Jaka jest rola tego związku w syntezie Siponimodu?

Odp.: 1-(3-Bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanon jest kluczowym półproduktem i zanieczyszczeniem procesowym podczas wytwarzania Siponimodu (Mayzent), silnego selektywnego agonisty receptora S1P1/S1P5 stosowanego w leczeniu wtórnie postępującego stwardnienia rozsianego (SPMS). Jest oficjalnie zarejestrowany jako Siponimod Impurity 69 i jest używany jako standard odniesienia w opracowywaniu metod analitycznych, kontroli jakości i zastosowaniach ANDA.

Warunki przechowywania

● Temperatura: Zamknięte w suchym miejscu, 2–8°C (w lodówce). W celu długotrwałego przechowywania przechowywać w chłodnym i suchym miejscu. Nie zamrażaj.

● Pojemnik: Hermetyczny, szczelnie zamknięty pojemnik (preferowane szkło)

● Atmosfera: Przechowywać w atmosferze gazu obojętnego (azotu lub argonu) — grupa bromometylowa jest wrażliwa na wilgoć.

● Ochrona przed światłem: Chronić przed światłem.

● Osuszanie: Przechowywać w suchym środowisku; narażenie na wilgoć może spowodować hydrolizę grupy bromometylowej.

● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne zasady, mocne kwasy, nukleofile i wilgoć.

● Stabilność: Stabilny podczas przechowywania w atmosferze gazu obojętnego w zalecanych temperaturach przez okres do 24 miesięcy.

● Przechowywanie roztworów podstawowych: Przygotuj roztwory w bezwodnym DMSO lub DMF. Przechowywać w temperaturze –20°C w porcjach jednorazowego użytku; zużyć w ciągu 1 miesiąca.

● Transport DOT/IATA: Materiał nie niebezpieczny w normalnych warunkach transportu.

Zalecenia dotyczące postępowania: Mieszanka jest wrażliwa na wilgoć i może powodować poważne oparzenia. Zawsze obsługiwać pod dobrze wentylowanym wyciągiem. Nosić odpowiednie środki ochrony indywidualnej: rękawice odporne na chemikalia (nitrylowe lub neoprenowe, zalecane podwójne rękawiczki), okulary ochronne, fartuch laboratoryjny i osłonę twarzy podczas pracy z większymi ilościami. Unikaj wytwarzania pyłu. Po otwarciu przepłukać pojemnik suchym gazem obojętnym i ponownie szczelnie zamknąć. Natychmiast wróć do przechowywania w lodówce. W przypadku kontaktu ze skórą natychmiast przemyć dużą ilością wody i zwrócić się o pomoc lekarską. W przypadku dostania się do oczu, należy ostrożnie płukać je wodą przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza. Karta charakterystyki (SDS) jest dostępna na żądanie.

Skontaktuj się z nami

Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczo-rozwojowych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące 1-(3-bromo-4-(bromometylo)fenylo)etanonu (CAS909190-70-1) lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.