1-(3-Bromofenylo)-1H-pirol

1-(3-Bromofenylo)-1H-pirol (CAS 107302-22-7) to wszechstronny, stabilny w warunkach laboratoryjnych element budulcowy N-arylopirolu do syntezy organicznej [0†L13-L15]. Związek ma postać ciała stałego w temperaturze pokojowej, o temperaturze topnienia 60–66°C i temperaturze wrzenia 294,9°C przy 760 mmHg.

W chemii medycznej rusztowanie pirolowe jest uprzywilejowanym motywem heterocyklicznym, który pojawia się w wielu produktach naturalnych, cząsteczkach leków i środkach agrochemicznych. 1-(3-Bromofenylo)-1H-pirol badano jako prekursor związków bioaktywnych i farmaceutyków, a jego struktura pozwala na modyfikacje, które mogą prowadzić do powstania nowych leków ukierunkowanych na różne choroby [1†L11-L14][1†L34-L36]. Jest również obiecujący w materiałoznawstwie ze względu na właściwości elektroniczne układu pirolu.

Syntetycznie 1-(3-bromofenylo)-1H-pirol zawiera reaktywny podstawnik bromowy, który idealnie nadaje się do reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi (Suzuki, Heck, Sonogashira itp.), umożliwiając szybką dywersyfikację rusztowania molekularnego. Związek jest dostępny na rynku w czystości do 98% i jest dostarczany przez wielu dystrybutorów środków chemicznych na całym świecie.

Parametry produktu

Trasy syntetyczne

1-(3-Bromofenylo)-1H-pirol można wytworzyć w reakcji 3-bromobenzaldehydu z pirolem w obecności katalizatora kwasowego, co jest powszechnym podejściem do konstruowania N-arylopiroli w reakcji Clausona-Kaasa.

Zielona procedura z użyciem rozpuszczalnika głęboko eutektycznego (DES):

1. Do kolby okrągłodennej o pojemności 50 ml dodać 3‑bromoanilinę (1 mmol), 2,5‑dimetoksytetrahydrofuran (1,1 mmol) i DES na bazie kwasu L-(+)-winowego/chlorku choliny (1,5 g).

2. Mieszaj mieszaninę reakcyjną w temperaturze 90°C. Monitoruj postęp reakcji za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC).

3. Po zakończeniu reakcji ochłodzić mieszaninę do temperatury pokojowej i ekstrahować docelowy produkt, 1-(3-bromofenylo)-1H-pirol octanem etylu.

4. Po odparowaniu rozpuszczalnika oczyścić pozostałość za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, aby dostarczyć czysty produkt.

5. DES można wysuszyć w próżni i ponownie wykorzystać w kolejnych cyklach.

Warunki przechowywania

● Temperatura: Zamknięte, w suchej temperaturze pokojowej (15–25°C); uniknąć zamarznięcia.

● Pojemnik: Hermetyczny, szczelnie zamknięty pojemnik.

● Ochrona: Przechowywać z dala od wilgoci, światła i silnych środków utleniających.

● Osuszanie: Przechowywać w suchym środowisku; związek jest trwały w warunkach bezwodnych.

● Długoterminowe przechowywanie: Chłodne i suche miejsce.

● Okres przydatności do spożycia: 24 miesiące przy przechowywaniu zgodnie z zaleceniami.

● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne zasady, mocne kwasy.

Zalecenia dotyczące postępowania: Jako substancja stała, związek jest łatwy do zważenia i manipulowania. Stosować pod wyciągiem i unikać wytwarzania pyłu. Po otwarciu ponownie szczelnie zamknąć pojemnik, aby zapobiec zawilgoceniu.

Skontaktuj się z nami

Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczych i produkcyjnych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące 1-(3-bromofenylo)-1H-pirolu lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.