1-(4-Chlorofenylo)-1H-pirol to N-arylopirol, w którym pierścień pirolowy z nadmiarem π jest połączony bezpośrednio z grupą 4-chlorofenylową poprzez azot pirolu, tworząc konformacyjnie ograniczone, sprzężone rusztowanie; Odciągający elektrony podstawnik para-chlorowy zwiększa stabilność związku i lipofilowość, zapewniając jednocześnie wszechstronny uchwyt halogenowy do dalszej funkcjonalizacji poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego w chemii medycznej i materiałoznawstwie.
1-(4-Chlorofenylo)-1H-pirol (CAS 5044-38-2) to heterocykliczny związek aromatyczny należący do rodziny piroli — o pięcioczłonowej strukturze pierścieniowej zawierającej jeden atom azotu — z podstawnikiem 4-chlorofenylowym bezpośrednio przyłączonym do azotu pirolu. Wzór cząsteczkowy to C₁₀H₈ClN, o masie cząsteczkowej 177,63 g/mol, a związek jest dostarczany w czystości w zakresie od 95% do 98%.
W chemii medycznej 1-(4-chlorofenylo)-1H-pirol jest bardzo wszechstronnym elementem budulcowym. Jako cząsteczka fragmentacyjna 1-(4-chlorofenylo)-1H-pirol zapewnia strukturalną podstawę do łączenia molekularnego, ekspansji i modyfikacji w programach odkrywania leków, służąc jako kluczowy półprodukt do syntezy cząsteczek biologicznie aktywnych, w tym środków przeciwdrobnoustrojowych, przeciwnowotworowych i przeciwzapalnych. Badania wykazały, że 1-(4-chlorofenylo)-1H-pirol wykazuje znaczące działanie antyproliferacyjne wobec różnych linii komórek nowotworowych, w tym raka wątroby (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 µM) i raka piersi (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 µM). Jego pochodne wykazały również działanie przeciwdrobnoustrojowe i zostały zbadane pod kątem ich właściwości przeciwzapalnych.
W materiałoznawstwie badano zastosowanie 1-(4-chlorofenylo)-1H-pirolu w elektronice organicznej, w tym w organicznych diodach elektroluminescencyjnych (OLED) i ogniwach słonecznych, wykorzystując jego sprzężony układ π do właściwości transportu ładunku. Ugrupowanie 4-chlorofenylowe można dalej funkcjonalizować, co pozwala na wprowadzenie dodatkowych podstawników lub modyfikacji w celu dostosowania właściwości związku do konkretnych zastosowań.
1-(4-Chlorofenylo)-1H-pirol jest również cenną substancją chemiczną do badań w syntezie chemicznej i jest wymieniony w bazie danych National Cancer Institute (NCI) pod numerem NSC 116796.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
5044-38-2
Formuła molekularna
C₁₀H₈ClN
Masa cząsteczkowa
177,63 g/mol
Czystość
97–98% w standardzie; wyższa czystość (99%) dostępna na zamówienie
Wygląd
Żółtawy, krystaliczny proszek
Temperatura topnienia
88–91°C (lit.)
Temperatura wrzenia
264,6 ± 23,0°C przy 760 mmHg (przewidywana); 200–203°C przy 95,2627 mmHg
Gęstość
1,13 g/cm3 w 20°C
Temperatura zapłonu
113,8°C
Współczynnik załamania światła
1,579 (przewidywany)
XLogP3
3.13
pKa
-5,87 ± 0,70 (przewidywana)
Kanoniczne UŚMIECHI
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl
Rozpuszczalność
Słabo rozpuszczalny w wodzie; rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, octan etylu, etanol i DMF
Stan przechowywania
Zamknięte w suchej temperaturze pokojowej; długotrwałe przechowywanie w chłodnym i suchym miejscu
Okres przydatności do spożycia
Do 3 lat przy przechowywaniu w postaci proszku w temperaturze –20°C
Klasa przechowywania
11 – ciała stałe palne
WGK Niemcy
3
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia
H315 (Skin Irrit. 2), H319 (Eye Irrit. 2), H335 (STOT SE 3) – Układ oddechowy
Słowo sygnałowe
Ostrzeżenie
Często zadawane pytania (FAQ)
P1: Jakie jest znaczenie wartości LogP?
Odp.: Obliczony LogP wynoszący 3,13 wskazuje na umiarkowaną do wysokiej lipofilowość, co sugeruje dobrą przepuszczalność błony i potencjalną biodostępność po podaniu doustnym w zastosowaniach podobnych do leków. W porównaniu z niepodstawionym 1-fenylopirolem (LogP = 2,53), podstawienie chlorem zwiększa lipofilowość związku, co może zwiększać jego zdolność do przenikania przez błony komórkowe i docierania do celów biologicznych.
Pytanie 2: Czy 1-(4-chlorofenylo)-1H-pirol wykazał działanie przeciwnowotworowe?
O: Tak. Badania wykazały, że związek ten wykazuje znaczące działanie antyproliferacyjne wobec różnych linii komórek nowotworowych, w tym raka wątroby (HepG-2, IC₅₀ = 5,0 µM) i raka piersi (MCF-7, IC₅₀ = 3,0 µM). Odkrycia te sugerują, że może on pełnić rolę głównego rusztowania w opracowywaniu leków przeciwnowotworowych.
● W PRZYPADKU KONTAKTU ZE SKÓRĄ: Umyć dużą ilością wody
● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO DRÓG ODDECHOWYCH: Wyprowadzić osobę na świeże powietrze i zapewnić jej warunki do swobodnego oddychania
● W PRZYPADKU DOSTANIA SIĘ DO OCZU: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdjąć soczewki kontaktowe, jeśli są i można to łatwo zrobić. Kontynuuj płukanie
● W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ/lekarzem
● Zdjąć zanieczyszczoną odzież i wyprać ją przed ponownym użyciem
● Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty
● Sklep zamknięty
● Zawartość/pojemnik należy utylizować zgodnie z lokalnymi przepisami
Środki pierwszej pomocy:
● W przypadku wdychania: Wynieść osobę na świeże powietrze. Jeśli nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Skonsultuj się z lekarzem.
● W przypadku kontaktu ze skórą: Zmyć mydłem i dużą ilością wody. W przypadku utrzymywania się podrażnienia skóry, zasięgnąć porady lekarza.
● W przypadku kontaktu z oczami: Dokładnie płukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza. Kontynuować płukanie podczas transportu do szpitala.
● W przypadku połknięcia: przepłukać usta wodą. Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać niczego doustnie. Skonsultuj się z lekarzem.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do rozwinięcia swoich badań? Połączmy się. W Cosperpharm jesteśmy dumni z dostarczania wysokiej jakości produktów chemicznych wraz z szybką, responsywną i zorientowaną na rozwiązania obsługą. Nasze zespoły techniczne i handlowe są gotowe do pomocy.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności