Produktem jest Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-L-prolina, znana również jako Fmoc-L-prolina), kamień węgielny w nowoczesnej syntezie peptydów. Strukturalnie cząsteczka zawiera bicykliczną resztę proliny — w unikalny sposób zawierającą drugorzędową aminę jako część sztywnego pierścienia pirolidynowego — zabezpieczoną na swoim N-końcu przez labilną wobec zasad grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc), która służy jako złoty standard grupa zabezpieczająca aminę w syntezie peptydów w fazie stałej.
Fmoc-Pro-OH jest preferowanym odczynnikiem do wprowadzania reszty aminokwasowej proliny do rosnących łańcuchów peptydowych w procesach syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS) w oparciu o Fmoc. Jako aminokwas chroniony Fmoc o wysokiej czystości, Fmoc-Pro-OH służy do konstruowania peptydów do celów badawczych, opracowywania leków i produkcji komercyjnej, z udokumentowanym zastosowaniem w syntezie analogów neuropeptydów owadów z rodziny AKH. Ze względu na strukturę aminy drugorzędowej pierścienia proliny, Fmoc-Pro-OH może wykazywać nieco inne zachowanie sprzęgania w porównaniu z pochodnymi pierwszorzędowych aminokwasów, jednak w zoptymalizowanych warunkach służy jako standardowy element budulcowy do stopniowego wydłużania łańcucha peptydowego. W kontekście badań farmaceutycznych Fmoc-Pro-OH jest niezbędnym surowcem do wytwarzania środków terapeutycznych na bazie peptydów, biomateriałów pochodzących z kolagenu i bibliotek peptydów o ograniczonych konformacjach do badań przesiewowych w zakresie odkrywania leków.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Pro-OH
Numer CAS
71989-31-6
Formuła molekularna
C₂₀H₁₉NO₄
Masa cząsteczkowa
337,37 – 337,38 g/mol
Wygląd
Ciało stałe o barwie białej do białawej
Temperatura topnienia
117–118 °C (lit.)
Temperatura wrzenia
473,68 ° C (wolna zasada, przybliżone oszacowanie)
Gęstość
1,2486 (przybliżone oszacowanie)
pKa
3,95 ± 0,20 (przewidywana)
Stan przechowywania
2–8°C; stabilny także w temperaturze pokojowej (przechowywać w temperaturze poniżej +30°C)
Działanie fizjologiczne
Badania nad zastosowaniem Fmoc-L-proliny w ocenie jakości mięsa wołowego i jagnięcego: Mięśnie składają się z włókien mięśniowych, tłuszczu mięśniowego i tkanki łącznej. Fmoc-L-prolina jest kluczowym składnikiem kolagenu w tkance łącznej; jego stężenie determinuje ilość kolagenu mięśniowego i jest ściśle powiązane z tkliwością. Ze względu na różnice w wieku i proporcjach tkanki łącznej w różnych obszarach mięśni, istnieją znaczne różnice w kruchości pomiędzy wołowiną i jagnięciną.
Trasa syntetyczna
Do roztworu kwasu (S)-pirolidyno-2-karboksylowego (1 g, 8,7 mmol) w 1,4-dioksanie (4 ml) i wodzie (15 ml) dodać K2CO3 (3,24 g, 23 mmol). Następnie w temperaturze 0°C dodać ester 9-fluorometylowy kwasu chloromrówkowego (2,3 g, 8,3 mmol). Mieszać mieszaninę przez noc w temperaturze pokojowej, następnie potraktować ją wodą (10 ml). Powstałą mieszaninę ekstrahowano dwukrotnie eterem etylowym (2 x 20 ml). Fazę wodną zakwaszono 1 M HCl do pH 2–3 i ekstrahowano trzykrotnie dichlorometanem (3 x 50 ml). Połączone warstwy organiczne wysuszono bezwodnym Na2S04 i zatężono, w wyniku czego otrzymano pożądany biały stały produkt z wydajnością 2,8 g (95%).
Zapewnienie jakości w Cosperfarm
Każda partia przechodzi:
Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
¹H NMR – weryfikacja strukturalna
Wygląd – bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz Fmoc-Pro-OH do swojego projektu syntezy peptydów? Niezależnie od tego, czy zwiększasz ilości do kilogramów, czy dopiero zaczynasz korzystać z nowej biblioteki peptydów, Cosperpharm zapewnia czystość, dokumentację i niezawodność dostaw, których potrzebujesz. Skontaktuj się z naszym zespołem obsługi klienta, aby omówić swoje wymagania.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności