2'-F-dU Fosforoamidyt

2'-F-dU Fosforamidyt włącza 2′-fluoro-2′-deoksyurydynę do syntetycznych oligonukleotydów. Modyfikacja 2′-fluoro radykalnie zwiększa stabilność termiczną dupleksów utworzonych z komplementarnego RNA (ΔTm ≈ +2–3°C na modyfikację) w porównaniu z DNA lub nawet 2′-O-metylowym RNA, nadając jednocześnie wyjątkową odporność na degradację nukleaz. Fosforamidyt 2'-F-dU jest szczególnie cenny w projektowaniu siRNA, gdzie modyfikacje 2′-F w nici sensownej mogą zmniejszyć efekty niepożądane i zwiększyć stabilność metaboliczną bez uszczerbku dla aktywności RNAi. 2'-F-dU Fosforoamidyt jest również stosowany w opracowywaniu aptamerów, ponieważ modyfikacja 2′-F rozszerza różnorodność chemiczną bibliotek aptamerów i poprawia okres półtrwania in vivo. Zasada urydynowa nie wymaga egzocyklicznej grupy zabezpieczającej aminę (w przeciwieństwie do C, A lub G), dzięki czemu 2'-F-dU fosforoamidyt jest łatwiejszy do odbezpieczania - standardowe traktowanie stężonym amoniakiem lub AMA usuwa grupę cyjanoetylową i odszczepia oligonukleotyd od nośnika, bez dodatkowych etapów odbezpieczania zasady. 2'-F-dU Fosforamidyn jest w pełni kompatybilny ze standardowymi syntezatorami DNA/RNA, chociaż może zaistnieć potrzeba wydłużenia czasu sprzęgania (6–10 minut) ze względu na efekt odciągania elektronów przez atom fluoru.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Trasa syntetyczna

Pod osłoną argonu 5'-O-(4,4'-dimetoksytrifenylometylo)-2'-deoksy-2'-fluorourydynę (3,00 g, 5,47 mmol) rozpuszczono w bezwodnym dichlorometanie (50 ml). Kolejno dodano N,N-diizopropyloetyloaminę (0,55 ml, 3,18 mmol), 1H-tetrazol (0,45 g, 6,45 mmol) i bis(2-cyjanoetyloamino)(2-cyjanoetoksy)fosfinę (1,92 g, 6,36 mmol). Mieszaninę reakcyjną mieszano przez noc w temperaturze pokojowej. Po potwierdzeniu zakończenia za pomocą TLC, dodano 5% wodny roztwór wodorowęglanu sodu (20 ml) w celu rozdzielenia warstw; warstwę organiczną przemyto nasyconym roztworem soli (20 ml). Po wysuszeniu bezwodnym siarczanem sodu warstwę organiczną zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując mieszaninę heksan/octan etylu zawierającą 3% trietyloaminę (od 75:25 do 30:70, v/v). Frakcję zawierającą docelowy produkt zebrano i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując (2R,3R,4R,5R)-2-(bis(4-metoksyfenylo)(fenylo)metoksy)metylo)-5-(2,4-diokso-3,4-dihydropirymidyn-1(2H)-ylo)-4-fluoro-4-hydroksytetrahydrofuran-3-ylo(2-cyjanoetylo)disoizoprofosfamid (2,76 g, wydajność 67,3%).

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnego źródła 2'-F-dU fosforoamidytu do swojego programu syntezy oligonukleotydów? Cosperpharm zapewnia monomer o wysokiej czystości, pełną dokumentację analityczną i fachowe wsparcie techniczne od badań po skalę komercyjną. Skontaktuj się z nami już dziś.