Kwas 2-metylobenzotiazolo-7-karboksylowy służy jako uzupełniający element konstrukcyjny w badaniach zależności struktura-aktywność (SAR). Gdy 6-podstawiony benzotiazolowy związek ołowiu nie wykazuje optymalnej aktywności, można zastosować kwas 2-metylobenzotiazolo-7-karboksylowy, aby szybko uzyskać dostęp do 7-podstawionego analogu, badając alternatywne geometrie wiązania. Dokładniej, kwas 2-metylobenzotiazolo-7-karboksylowy jest kluczowym półproduktem w syntezie inhibitorów na bazie pirazolu związanej z koaktywatorem metylotransferazy argininowej 1 (CARM1), celu epigenetycznego powiązanego z rakiem piersi, prostaty i jelita grubego. Poza onkologią kwas 2-metylobenzotiazolo-7-karboksylowy stosuje się również do wytwarzania barwników fluorescencyjnych, ligandów koordynujących metale do katalizy i półproduktów agrochemicznych.
Cosperpharm dostarcza ten produkt w postaci krystalicznej substancji stałej o wysokiej czystości (≥95% metodą HPLC; ≥98% dostępne na żądanie), w pełni scharakteryzowanej za pomocą 1H NMR, LC-MS i HPLC. Jest stabilny, jeśli jest przechowywany w temperaturze 2–8°C, w suchych i chronionych przed wilgocią warunkach. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz kilku miligramów do biblioteki przesiewowej, czy kilogramów do opracowania procesu, Cosperpharm jest niezawodnym źródłem tego regioizomeru i jego 6-karboksylowego odpowiednika.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Numer CAS |
1261635-97-5 |
|
Nazwa IUPAC |
Kwas 2-metylo-1,3-benzotiazolo-7-karboksylowy |
|
Synonimy |
Kwas 2-metylobenzo[d]tiazolo-7-karboksylowy; Kwas 2-metylo-1,3-benzotiazolo-7-karboksylowy; MBTCA |
|
Formuła molekularna |
C₉H₇NO₂S |
|
Masa cząsteczkowa |
193,22 g/mol |
|
Czystość (HPLC) |
≥95% (stopień badawczy); ≥98% dostępne na żądanie |
|
Temperatura wrzenia (przewidywana) |
385,2±15,0°C |
|
Gęstość (przewidywana) |
1,430 ± 0,06 g/cm3 |
|
pKa (przewidywana) |
2,34 ± 0,10 (kwas karboksylowy) |
|
Wygląd |
Krystaliczny proszek o barwie białej do białawej do bladożółtej |
|
Korzyść |
Szczegół |
|
Siła produkcji |
Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony. |
|
Szybka dostawa |
Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski. |
|
Globalni partnerzy |
Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń. |
|
Licencjonowany eksporter |
Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności. |
|
Podwójne stopnie jakości |
Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów. |
|
Funkcja |
6-izomer (CAS 24851-69-2) |
7-izomer (ten produkt) |
|
Pozycja kwasu karboksylowego |
Pozycja 6 (meta do tiazolu S) |
Pozycja 7 (orto do fuzji pierścienia) |
|
pKa |
~3,61 |
2,34 ± 0,10 |
|
Masa cząsteczkowa |
193.22 |
193.22 |
|
Używa |
Badania środków grzybobójczych |
Synteza inhibitora CARM1, biblioteki SAR |
|
Kluczowa zaleta |
Dobrze zbadany, o ugruntowanej pozycji komercyjnej |
Geometria uzupełniająca, bardziej kwaśna |
Podstawienie w pozycji 7 umieszcza kwas karboksylowy bezpośrednio w sąsiedztwie punktu fuzji pierścienia, tworząc inny wektor do projekcji grupy karboksylanowej do kieszeni wiążących białko. Ta geometria może być korzystna przy celowaniu w enzymy z węższymi lub inaczej ukształtowanymi miejscami aktywnymi.
Odp.: Jedyną różnicą strukturalną jest pozycja grupy kwasu karboksylowego – tutaj w pozycji 7, w porównaniu z pozycją 6 w bardziej powszechnym izomerze. Ta pozornie niewielka zmiana ma istotne konsekwencje: izomer 7 ma niższe pKa (2,34 vs. 3,61), co oznacza, że jest mocniejszym kwasem i występuje głównie jako anion karboksylanowy w fizjologicznym pH. Projektuje także grupę karboksylową w innej przestrzeni trójwymiarowej, co może radykalnie wpłynąć na powinowactwo wiązania i selektywność w badaniach hamowania enzymów.
Odp.: Badania SAR (zależności struktura-aktywność). Jeśli kandydat na lek zawierający 6-podstawiony benzotiazol wykazuje słabą aktywność, synteza 7-podstawionego analogu jest standardową strategią mającą na celu sprawdzenie, czy zmiana położenia podstawnika poprawia zaangażowanie celu. Dostępność obu izomerów umożliwia badaczom szybkie przesiewanie obu wektorów bez konieczności opracowywania nowych dróg syntezy.
Potrzebujesz obu izomerów benzotiazolu, aby ukończyć badanie SAR? Cosperpharm dostarcza izomery 6-karboksylowe (CAS 24851-69-2) i 7-karboksylowe (CAS 1261635-97-5) o zweryfikowanej czystości i pełnej dokumentacji. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz kilku miligramów do przesiewania, czy setek gramów do optymalizacji leadów, za każdym razem zapewniamy stałą jakość.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
