Produktem jest 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd (znany również jako 5-bromoveratraldehyd), trójpodstawiony aldehyd aromatyczny zawierający trzy różne podstawniki w pierścieniu benzenowym: atom bromu w pozycji 3, dwie grupy metoksylowe w pozycjach 4 i 5 oraz grupę aldehydową (-CHO) w pozycji 1. Odciągający elektrony podstawnik bromowy i oddające elektrony grupy metoksylowe tworzą unikalne środowisko elektroniczne, które moduluje reaktywność grupy aldehydowej, dzięki czemu jest ona szczególnie odpowiednia do reakcji addycji nukleofilowej i kondensacji. Wzór 3,4,5-tripodstawienia – z bromem sąsiadującym z jedną z grup metoksylowych – narzuca specyficzny układ steryczny, który wpływa na rozpoznawanie molekularne i wiązanie z celami biologicznymi, przyczyniając się do użyteczności związku w chemii medycznej. Obecność dwóch grup metoksylowych znacząco zwiększa lipofilowość cząsteczki, podczas gdy grupa aldehydowa zapewnia wszechstronną obsługę redukcyjnego aminowania, addycji Grignarda, olefinacji Wittiga i kondensacji Knoevenagela.
3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd jest wszechstronnym aromatycznym aldehydem i farmaceutycznym półproduktem szeroko stosowanym jako kluczowy element konstrukcyjny w syntezie złożonych heterocykli i biologicznie aktywnych małych cząsteczek. Jako kluczowy prekursor syntetyczny, 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd zastosowano jako odczynnik do syntezy aromatycznych sulfonów winylowych – związków działających jako inhibitory HIV-1 – oraz jako kluczowy element budulcowy w całkowitej syntezie (-)-Tejedyny, naturalnego produktu sekobisbenzyloizochinoliny występującego w berberysie (gatunek Berberis, roślina lecznicza) o potencjalnych zastosowaniach terapeutycznych. 3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd badano również pod kątem jego potencjalnej aktywności biologicznej, w tym właściwości przeciwdrobnoustrojowych i przeciwnowotworowych, i wykazano, że zwiększa poziom białek i mRNA enzymów syntetyzujących glutation, zwiększając w ten sposób zmniejszoną produkcję glutationu w ludzkich keratynocytach. Syntetyczna użyteczność i znaczenie biologiczne 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehydu sprawiły, że jest on powszechnym odczynnikiem w konstrukcji alkaloidów typu proaporfinowego i homoproaporfinowego oraz cennym prekursorem do syntezy półproduktów farmaceutycznych i innych funkcjonalizowanych związków aromatycznych.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
6948-30-7
Formuła molekularna
C₉H₉BrO₃
Masa cząsteczkowa
245,07 g/mol
Czystość
≥95,0% (GC); ≥98,0% na żądanie
Forma fizyczna
Krystaliczny proszek
Wygląd
Kryształy białe do białawych, żółto-pomarańczowych do zielonych
Temperatura topnienia
63–64°C (lit.)
Temperatura wrzenia
313,8 ± 37,0°C (przewidywana)
Gęstość
1,482 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)
LogP
2.30 (przewidywany)
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w metanolu, etanolu, chloroformie, DMSO, acetonie
Stabilność
Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania
Stan przechowywania
Zamknięte, 2–8°C, suche, chronione przed światłem
Często zadawane pytania
P1: Jakie jest główne zastosowanie tego związku w chemii medycznej?
Odp.: 3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd ma dwa główne zastosowania w chemii medycznej: jako odczynnik do syntezy aromatycznych sulfonów winylowych, które, jak wykazano, działają jako inhibitory HIV-1, oraz jako kluczowy element budulcowy w całkowitej syntezie (-)-Tejedyny, naturalnego produktu sekobisbenzyloizochinoliny występującego w berberysie (gatunek Berberis), roślinie stosowanej w tradycyjnych systemach medycyny.
P2: Jak wzór podstawienia bromu wpływa na reaktywność?
Odp.: Atom bromu w pozycji 3 (w sąsiedztwie grupy 4-metoksylowej) zapewnia uchwyt dla reakcji sprzęgania krzyżowego (np. Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). Grupy 4,5-dimetoksy są donorami elektronów, aktywując pierścień aromatyczny w kierunku elektrofilowego podstawienia aromatycznego, wpływając jednocześnie na reaktywność grupy aldehydowej poprzez efekty rezonansowe i indukcyjne.
Warunki przechowywania
Przechowywać 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd w szczelnie zamkniętym pojemniku w warunkach chłodniczych w temperaturze 2–8°C. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Krystaliczna substancja stała jest stabilna w zalecanych warunkach przechowywania. Unikaj długotrwałego narażenia na wilgotne powietrze, ponieważ wilgoć może powodować zbrylanie lub przyspieszać degradację. Nie zamrażaj.
Okres ważności: 2 lata, jeśli jest przechowywany zgodnie z zaleceniami, w szczelnie zamkniętym pojemniku, w warunkach chłodniczych i chroniony przed światłem. Dane dotyczące stabilności przyspieszonej (40°C / 75% RH) i podsumowania stabilności długoterminowej są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony.
Szybka dostawa
Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski.
Globalni partnerzy
Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń.
Licencjonowany eksporter
Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności.
Podwójne stopnie jakości
Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów.
Skontaktuj się z nami
Pozyskiwanie 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehydu do badań nad inhibitorami HIV-1, całkowitej syntezy produktów naturalnych lub programu półproduktów farmaceutycznych powinno być proste. Dzięki Cosperpharm jest to proste.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności