Produkty
3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd
  • 3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd

3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd

Model: 6948-30-7
Produktem jest 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd (znany również jako 5-bromoveratraldehyd), trójpodstawiony aldehyd aromatyczny zawierający trzy różne podstawniki w pierścieniu benzenowym: atom bromu w pozycji 3, dwie grupy metoksylowe w pozycjach 4 i 5 oraz grupę aldehydową (-CHO) w pozycji 1. Odciągający elektrony podstawnik bromowy i oddające elektrony grupy metoksylowe tworzą unikalne środowisko elektroniczne, które moduluje reaktywność grupy aldehydowej, dzięki czemu jest ona szczególnie odpowiednia do reakcji addycji nukleofilowej i kondensacji. Wzór 3,4,5-tripodstawienia – z bromem sąsiadującym z jedną z grup metoksylowych – narzuca specyficzny układ steryczny, który wpływa na rozpoznawanie molekularne i wiązanie z celami biologicznymi, przyczyniając się do użyteczności związku w chemii medycznej. Obecność dwóch grup metoksylowych znacząco zwiększa lipofilowość cząsteczki, podczas gdy grupa aldehydowa zapewnia wszechstronną obsługę redukcyjnego aminowania, addycji Grignarda, olefinacji Wittiga i kondensacji Knoevenagela.

3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd jest wszechstronnym aromatycznym aldehydem i farmaceutycznym półproduktem szeroko stosowanym jako kluczowy element konstrukcyjny w syntezie złożonych heterocykli i biologicznie aktywnych małych cząsteczek. Jako kluczowy prekursor syntetyczny, 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd zastosowano jako odczynnik do syntezy aromatycznych sulfonów winylowych – związków działających jako inhibitory HIV-1 – oraz jako kluczowy element budulcowy w całkowitej syntezie (-)-Tejedyny, naturalnego produktu sekobisbenzyloizochinoliny występującego w berberysie (gatunek Berberis, roślina lecznicza) o potencjalnych zastosowaniach terapeutycznych. 3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd badano również pod kątem jego potencjalnej aktywności biologicznej, w tym właściwości przeciwdrobnoustrojowych i przeciwnowotworowych, i wykazano, że zwiększa poziom białek i mRNA enzymów syntetyzujących glutation, zwiększając w ten sposób zmniejszoną produkcję glutationu w ludzkich keratynocytach. Syntetyczna użyteczność i znaczenie biologiczne 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehydu sprawiły, że jest on powszechnym odczynnikiem w konstrukcji alkaloidów typu proaporfinowego i homoproaporfinowego oraz cennym prekursorem do syntezy półproduktów farmaceutycznych i innych funkcjonalizowanych związków aromatycznych.


Parametry produktu

Parametr

Specyfikacja

Numer CAS

6948-30-7

Formuła molekularna

C₉H₉BrO₃

Masa cząsteczkowa

245,07 g/mol

Czystość

≥95,0% (GC); ≥98,0% na żądanie

Forma fizyczna

Krystaliczny proszek

Wygląd

Kryształy białe do białawych, żółto-pomarańczowych do zielonych

Temperatura topnienia

63–64°C (lit.)

Temperatura wrzenia

313,8 ± 37,0°C (przewidywana)

Gęstość

1,482 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)

LogP

2.30 (przewidywany)

Rozpuszczalność

Rozpuszczalny w metanolu, etanolu, chloroformie, DMSO, acetonie

Stabilność

Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania

Stan przechowywania

Zamknięte, 2–8°C, suche, chronione przed światłem


Często zadawane pytania

P1: Jakie jest główne zastosowanie tego związku w chemii medycznej?

Odp.: 3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd ma dwa główne zastosowania w chemii medycznej: jako odczynnik do syntezy aromatycznych sulfonów winylowych, które, jak wykazano, działają jako inhibitory HIV-1, oraz jako kluczowy element budulcowy w całkowitej syntezie (-)-Tejedyny, naturalnego produktu sekobisbenzyloizochinoliny występującego w berberysie (gatunek Berberis), roślinie stosowanej w tradycyjnych systemach medycyny.

P2: Jak wzór podstawienia bromu wpływa na reaktywność?

Odp.: Atom bromu w pozycji 3 (w sąsiedztwie grupy 4-metoksylowej) zapewnia uchwyt dla reakcji sprzęgania krzyżowego (np. Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). Grupy 4,5-dimetoksy są donorami elektronów, aktywując pierścień aromatyczny w kierunku elektrofilowego podstawienia aromatycznego, wpływając jednocześnie na reaktywność grupy aldehydowej poprzez efekty rezonansowe i indukcyjne.


Warunki przechowywania

Przechowywać 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd w szczelnie zamkniętym pojemniku w warunkach chłodniczych w temperaturze 2–8°C. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Krystaliczna substancja stała jest stabilna w zalecanych warunkach przechowywania. Unikaj długotrwałego narażenia na wilgotne powietrze, ponieważ wilgoć może powodować zbrylanie lub przyspieszać degradację. Nie zamrażaj.

Okres ważności: 2 lata, jeśli jest przechowywany zgodnie z zaleceniami, w szczelnie zamkniętym pojemniku, w warunkach chłodniczych i chroniony przed światłem. Dane dotyczące stabilności przyspieszonej (40°C / 75% RH) i podsumowania stabilności długoterminowej są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).


Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Korzyść

Szczegół

Siła produkcji

Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony.

Szybka dostawa

Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski.

Globalni partnerzy

Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń.

Licencjonowany eksporter

Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności.

Podwójne stopnie jakości

Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów.


Skontaktuj się z nami

Pozyskiwanie 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehydu do badań nad inhibitorami HIV-1, całkowitej syntezy produktów naturalnych lub programu półproduktów farmaceutycznych powinno być proste. Dzięki Cosperpharm jest to proste.



Gorące Tagi: 3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd, Chiny, producent, dostawca, fabryka
Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności
OdrzucićPrzyjąć