Produkty
3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd
  • 3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd

3-BroMo-4,5-dimetoksybenzaldehyd

Model: 6948-30-7
Produktem jest 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd (znany również jako 5-bromoveratraldehyd), trójpodstawiony aldehyd aromatyczny zawierający trzy różne podstawniki w pierścieniu benzenowym: atom bromu w pozycji 3, dwie grupy metoksylowe w pozycjach 4 i 5 oraz grupę aldehydową (-CHO) w pozycji 1. Odciągający elektrony podstawnik bromowy i oddające elektrony grupy metoksylowe tworzą unikalne środowisko elektroniczne, które moduluje reaktywność grupy aldehydowej, dzięki czemu jest ona szczególnie odpowiednia do reakcji addycji nukleofilowej i kondensacji. Wzór 3,4,5-tripodstawienia – z bromem sąsiadującym z jedną z grup metoksylowych – narzuca specyficzny układ steryczny, który wpływa na rozpoznawanie molekularne i wiązanie z celami biologicznymi, przyczyniając się do użyteczności związku w chemii medycznej. Obecność dwóch grup metoksylowych znacząco zwiększa lipofilowość cząsteczki, podczas gdy grupa aldehydowa zapewnia wszechstronną obsługę redukcyjnego aminowania, addycji Grignarda, olefinacji Wittiga i kondensacji Knoevenagela.

3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd jest wszechstronnym aromatycznym aldehydem i farmaceutycznym półproduktem szeroko stosowanym jako kluczowy element konstrukcyjny w syntezie złożonych heterocykli i biologicznie aktywnych małych cząsteczek. Jako kluczowy prekursor syntetyczny, 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd zastosowano jako odczynnik do syntezy aromatycznych sulfonów winylowych – związków działających jako inhibitory HIV-1 – oraz jako kluczowy element budulcowy w całkowitej syntezie (-)-Tejedyny, naturalnego produktu sekobisbenzyloizochinoliny występującego w berberysie (gatunek Berberis, roślina lecznicza) o potencjalnych zastosowaniach terapeutycznych. 3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd badano również pod kątem jego potencjalnej aktywności biologicznej, w tym właściwości przeciwdrobnoustrojowych i przeciwnowotworowych, i wykazano, że zwiększa poziom białek i mRNA enzymów syntetyzujących glutation, zwiększając w ten sposób zmniejszoną produkcję glutationu w ludzkich keratynocytach. Syntetyczna użyteczność i znaczenie biologiczne 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehydu sprawiły, że jest on powszechnym odczynnikiem w konstrukcji alkaloidów typu proaporfinowego i homoproaporfinowego oraz cennym prekursorem do syntezy półproduktów farmaceutycznych i innych funkcjonalizowanych związków aromatycznych.


Parametry produktu

Parametr

Specyfikacja

Numer CAS

6948-30-7

Formuła molekularna

C₉H₉BrO₃

Masa cząsteczkowa

245,07 g/mol

Czystość

≥95,0% (GC); ≥98,0% na żądanie

Forma fizyczna

Krystaliczny proszek

Wygląd

Kryształy białe do białawych, żółto-pomarańczowych do zielonych

Temperatura topnienia

63–64°C (lit.)

Temperatura wrzenia

313,8 ± 37,0°C (przewidywana)

Gęstość

1,482 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)

LogP

2.30 (przewidywany)

Rozpuszczalność

Rozpuszczalny w metanolu, etanolu, chloroformie, DMSO, acetonie

Stabilność

Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania

Stan przechowywania

Zamknięte, 2–8°C, suche, chronione przed światłem


Często zadawane pytania

P1: Jakie jest główne zastosowanie tego związku w chemii medycznej?

Odp.: 3-Bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd ma dwa główne zastosowania w chemii medycznej: jako odczynnik do syntezy aromatycznych sulfonów winylowych, które, jak wykazano, działają jako inhibitory HIV-1, oraz jako kluczowy element budulcowy w całkowitej syntezie (-)-Tejedyny, naturalnego produktu sekobisbenzyloizochinoliny występującego w berberysie (gatunek Berberis), roślinie stosowanej w tradycyjnych systemach medycyny.

P2: Jak wzór podstawienia bromu wpływa na reaktywność?

Odp.: Atom bromu w pozycji 3 (w sąsiedztwie grupy 4-metoksylowej) zapewnia uchwyt dla reakcji sprzęgania krzyżowego (np. Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig). Grupy 4,5-dimetoksy są donorami elektronów, aktywując pierścień aromatyczny w kierunku elektrofilowego podstawienia aromatycznego, wpływając jednocześnie na reaktywność grupy aldehydowej poprzez efekty rezonansowe i indukcyjne.


Warunki przechowywania

Przechowywać 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehyd w szczelnie zamkniętym pojemniku w warunkach chłodniczych w temperaturze 2–8°C. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Krystaliczna substancja stała jest stabilna w zalecanych warunkach przechowywania. Unikaj długotrwałego narażenia na wilgotne powietrze, ponieważ wilgoć może powodować zbrylanie lub przyspieszać degradację. Nie zamrażaj.

Okres ważności: 2 lata, jeśli jest przechowywany zgodnie z zaleceniami, w szczelnie zamkniętym pojemniku, w warunkach chłodniczych i chroniony przed światłem. Dane dotyczące stabilności przyspieszonej (40°C / 75% RH) i podsumowania stabilności długoterminowej są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).


Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Korzyść

Szczegół

Siła produkcji

Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony.

Szybka dostawa

Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski.

Globalni partnerzy

Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń.

Licencjonowany eksporter

Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności.

Podwójne stopnie jakości

Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów.


Skontaktuj się z nami

Pozyskiwanie 3-bromo-4,5-dimetoksybenzaldehydu do badań nad inhibitorami HIV-1, całkowitej syntezy produktów naturalnych lub programu półproduktów farmaceutycznych powinno być proste. Dzięki Cosperpharm jest to proste.



Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności
OdrzucićPrzyjąć