Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy

Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy to wszechstronny element budulcowy jodek arylu, który znalazł szerokie zastosowanie w chemii medycznej i badaniach radiofarmaceutycznych. Kluczową cechą strukturalną kwasu 3-jodo-4-metylobenzoesowego jest atom jodu w pozycji 3, który służy jako reaktywny uchwyt dla reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, umożliwiając wprowadzenie różnorodnych podstawników arylowych, heteroarylowych, alkinylowych i aminowych. Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy został specjalnie wykorzystany do przygotowania nieznakowanego 4-guanidynometylo-3-jodobenzoesanu N-sukcynimidylu (SGIMB) i jego pochodnej zabezpieczonej Boc (Boc-SGMIB), które są ważnymi odczynnikami w chemii radiojodowania do znakowania białek. Ponadto kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy jest uznawany za półprodukt farmaceutyczny i został wymieniony jako zanieczyszczenie ponatynibem (Ponatinib Impurity 7). Funkcjonalność kwasu karboksylowego związku zapewnia dodatkowy punkt dla sprzęgania lub estryfikacji amidów, jeszcze bardziej rozszerzając jego użyteczność w konstrukcji złożonych cząsteczek. Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy, znany również jako kwas 3-jodo-p-toluilowy, jest klasyfikowany jako element budulcowy jodku arylu.

Parametry produktu

Aplikacja

Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy można stosować do wytwarzania kluczowych półproduktów do pestycydów, środków grzybobójczych i farmaceutyków. W syntezie i transformacji organicznej grupę karboksylową w strukturze można zredukować do grupy hydroksylowej za pomocą wodorku litowo-glinowego lub roztworu tetrahydrofuranu boranu. Ponadto grupa karboksylowa może również reagować z alkoholami lub związkami aminowymi i przekształcać się w grupy estrowe i grupy amidowe. Atom jodu w strukturze może ulegać reakcjom arylowania lub alkilowania poprzez sprzęganie.

Trasa syntetyczna

Rozpuścić 3-jodo-4-metylobenzoesan metylu (3 g, 109 mmol, 1 równoważnik) w metanolu (30 ml), ostrożnie dodać wodorotlenek sodu (1,3 g, 327 mmol, 3 równoważniki), następnie dodać wodę (15 ml). Należy pamiętać, że efekt egzotermiczny jest oczywisty. Mieszać powyższy roztwór reakcyjny w temperaturze pokojowej przez 14 godzin, zatężyć pod próżnią, następnie dodać wodę, doprowadzić pH reakcji do 3 za pomocą stężonego kwasu solnego. Otrzymaną substancję stałą filtruje się i suszy pod próżnią w celu otrzymania docelowej cząsteczki produktu.

Zalety produktu

 Wszechstronny blok konstrukcyjny z jodku arylu

Atom jodu w kwasie 3-jodo-4-metylobenzoesowym służy jako wszechstronny uchwyt dla katalizowanych palladem reakcji sprzęgania krzyżowego, w tym sprzężeń Suzuki–Miyaura, Sonogashira i Buchwald–Hartwig, umożliwiając szybką eksplorację SAR.

 Zastosowania w chemii radiojodowania

Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy został specjalnie wykorzystany do przygotowania nieznakowanego 4-guanidynometylo-3-jodobenzoesanu N-sukcynimidylu (SGIMB) i jego pochodnej zabezpieczonej Boc (Boc-SGMIB) do zastosowań w znakowaniu białek.

 Standard farmaceutyczny dotyczący półproduktów i zanieczyszczeń

Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy jest uznawany za półprodukt farmaceutyczny i został wymieniony jako Ponatinib Impurity 7, co czyni go cennym dla kontroli jakości i rozwoju metod analitycznych.

 Założone narzędzie syntetyczne

Kwas 3-jodo-4-metylobenzoesowy stosowano do wytwarzania różnych związków biologicznie czynnych w reakcjach sprzęgania amidowego i sprzęgania krzyżowego.

 Wrażliwe na światło — należy zachować ostrożność

3-Kwas jodo-4-metylobenzoesowy jest światłoczuły i należy go chronić przed światłem podczas przechowywania i obsługi, aby zapewnić integralność wrażliwych zastosowań badawczych.

Skontaktuj się z nami

Szukasz niezawodnego źródła kwasu 3-jodo-4-metylobenzoesowego do swojego programu badawczego w dziedzinie chemii sprzęgania krzyżowego lub radiofarmaceutycznego? Cosperpharm jest gotowy wesprzeć Twój projekt.