3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehyd

3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd (CAS 1199-07-1) to heterocykliczny aldehyd aromatyczny należący do rodziny benzofuranów — klasy skondensowanych związków bicyklicznych, które wzbudziły duże zainteresowanie jako uprzywilejowane rusztowanie w odkrywaniu leków.  Wzór cząsteczkowy to C₁₀H₈O₂ o masie cząsteczkowej 160,17 g/mol, a związek jest dostarczany w postaci jasnobrązowego do brązowego krystalicznego ciała stałego o czystości ≥95%.

W chemii farmaceutycznej 3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd służy jako kluczowy półprodukt w syntezie amiodaronu, szeroko stosowanego środka antyarytmicznego klasy III, i żywicy indenowej.  Pochodne benzofuranu są ważnymi półproduktami farmaceutycznymi, które wykazują szerokie spektrum aktywności biologicznej, w tym działanie przeciwnowotworowe, przeciwutleniające, blokowanie kanału wapniowego, antagonizm receptora angiotensyny II, antagonizm receptora adenozynowego A1, działanie przeciwgrzybicze, przeciwbakteryjne i działanie antagonistyczne w stosunku do agregacji płytek krwi.  Zsyntetyzowano serię pochodnych 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu i przebadano je pod kątem działania antyproliferacyjnego przeciwko liniom komórkowym ludzkiego niedrobnokomórkowego raka płuc (NSCLC) (NSCLC-N6 i A549).

W katalizie asymetrycznej stwierdzono, że chiralne ligandy beta-aminoalkoholowe są skuteczne w katalizowanej miedzią (II) asymetrycznej reakcji Henry'ego benzofurano-2-karbaldehydów z nitrometanem, prowadzącej do powstania benzofuryl beta-nitroalkoholi benzofurylowych wzbogaconych w (S) o zadowalającej enancjoselektywności (do 98% ee).    Podkreśla to wszechstronność 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu jako substratu w przemianach stereoselektywnych, a także służy jako cenny półprodukt w otrzymywaniu bardziej złożonych cząsteczek organicznych do badań farmaceutycznych i agrochemicznych.

Ponadto pochodne benzofuranu zostały opatentowane ze względu na ich zastosowanie w leczeniu lub zapobieganiu infekcjom wirusowym, szczególnie tym powodowanym przez wirus zapalenia wątroby typu C, oraz w leczeniu lub profilaktyce zaburzeń hiperproliferacyjnych.  Nowatorską serię hydrazydów benzofuranu zsyntetyzowanych w wyniku reakcji kondensacji pochodnych 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu z różnymi benzaldehydami oceniono jako potencjalne środki przeciwnowotworowe.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Zalety produktu

● Półprodukt farmaceutyczny – 3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd służy jako kluczowy półprodukt w syntezie amiodaronu, powszechnie przepisywanego leku antyarytmicznego, oraz żywicy indenowej.

● Uprzywilejowane rusztowanie benzofuranu – rdzeń benzofuranu jest dobrze ugruntowanym farmakoforem w chemii medycznej, wykazującym szerokie spektrum aktywności biologicznej, w tym działanie przeciwnowotworowe, przeciwutleniające, blokowanie kanałów wapniowych, antagonizm receptora angiotensyny II, działanie przeciwgrzybicze, przeciwbakteryjne i przeciwzapalne.

● Platforma do badań przesiewowych przeciwnowotworowych – Zsyntetyzowano pochodne 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu i zbadano je pod kątem działania antyproliferacyjnego w stosunku do ludzkich linii komórkowych NSCLC (NSCLC-N6 i A549), przy czym nowe hydrazydy benzofuranu uznano za potencjalne środki przeciwnowotworowe.

● Substrat katalizy asymetrycznej – Służy jako substrat w katalizowanej miedzią(II) asymetrycznej reakcji Henry'ego z nitrometanem, w wyniku której powstają benzofuryl beta-nitroalkohole wzbogacone (S) o enancjoselektywności do 98% ee.

● Aktywność anty-TNF-α – Wykazano, że pochodne benzofuranu związane z 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydem hamują wytwarzanie czynnika martwicy nowotworu α (TNF-α) i wykazują doskonałą wchłanialność po podaniu doustnym, co czyni je kandydatami do leczenia chorób alergicznych i zapalnych.

● Potencjał przeciwwirusowy – Patenty opisują pochodne benzofuranu do leczenia lub zapobiegania infekcjom wirusowym, szczególnie tym wywoływanym przez wirus zapalenia wątroby typu C.

● Uniwersalny uchwyt aldehydowy – Grupa aldehydowa w pozycji 2 ulega utlenianiu (do kwasów karboksylowych przy użyciu KMnO₄ lub CrO₃), redukcji (do alkoholi benzylowych przy użyciu NaBH₄ lub LiAlH₄) i kondensacji (z aminami z wytworzeniem zasad Schiffa lub z aktywnymi związkami metylenowymi poprzez kondensację Knoevenagela).

● Wysoka czystość – Standard ≥95% zapewnia wiarygodne wyniki w czułych przemianach syntetycznych; wyższe stopnie czystości (≥97%) dostępne na zamówienie

● Ustalone metody syntezy – Dobrze udokumentowane procedury syntezy zarówno na skalę laboratoryjną, jak i przemysłową, w tym redukcja półproduktów amidowych Weinreba przy użyciu LiAlH₄.

Warunki przechowywania

● Temperatura: W atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon) w temperaturze 2–8°C — nie zamrażać

● Pojemnik: Hermetyczny, szczelnie zamknięty pojemnik

● Atmosfera: Przechowywać w atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon), aby zapobiec utlenianiu grupy aldehydowej

● Ochrona: Przechowywać z dala od wilgoci, światła i silnych środków utleniających

● Osuszanie: Przechowywać w suchym środowisku; grupa aldehydowa może być wrażliwa na długotrwałe narażenie na wilgoć

● Stabilność: Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania do 24 miesięcy

● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne zasady, mocne kwasy i aminy (mogą z czasem tworzyć iminy)

Zalecenia dotyczące postępowania: Jako krystaliczne ciało stałe, związek jest łatwy do zważenia i manipulowania. Stosować pod wyciągiem i unikać wytwarzania pyłu. Grupa aldehydowa może powodować podrażnienie skóry i oczu; nosić odpowiednie środki ochrony indywidualnej (rękawice, okulary, fartuch laboratoryjny). Po otwarciu ponownie zamknąć pojemnik w atmosferze gazu obojętnego i niezwłocznie umieścić z powrotem w lodówce. Karta charakterystyki (SDS) jest dostępna na żądanie.

Skontaktuj się z nami

Porozmawiajmy o Twoich potrzebach badawczych. Dziękujemy za uznanie firmy Cosperpharm za partnera w zakresie 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu (CAS1199-07-1). Nasz zespół jest gotowy do pomocy w zakresie wsparcia technicznego, niestandardowej syntezy i szybkiej wyceny.