4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal

4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal jest aldehydem zabezpieczonym sililem, szeroko stosowanym jako kluczowy syntetyczny produkt pośredni w wytwarzaniu złożonych cząsteczek organicznych. Grupa zabezpieczająca tert-butylodimetylosilil (TBS) w 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu służy do tymczasowego maskowania funkcyjności hydroksylowej, umożliwiając chemikom przeprowadzanie selektywnych transformacji grupy aldehydowej bez zakłóceń. Wrodzona stabilność 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu w różnych warunkach reakcji w połączeniu z jego przewidywalnym profilem reaktywności sprawia, że ​​jest on popularnym wyborem zarówno w badaniach akademickich, jak i opracowywaniu procesów przemysłowych. Ortogonalna reaktywność 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu, z którego grupę TBS można całkowicie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych lub pod wpływem fluoru w celu uwolnienia wolnego alkoholu, umożliwia jego zastosowanie w zbieżnym składaniu złożonych architektur molekularnych, w tym tych występujących w farmaceutykach i produktach naturalnych.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Gdy walidacja Twojej drogi syntezy lub metody analitycznej wymaga aldehydu zabezpieczonego sililem o wysokiej czystości, pochodzącego z niezawodnego źródła, Cosperpharm dostarcza 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal z szczegółowością dokumentacji, spójnością dostaw i wskazówkami technicznymi, jakich oczekują chemicy syntetyków i menedżerowie kontroli jakości.

Zasilanie dwustopniowe do różnorodnych zastosowań. Cosperpharm oferuje 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal na dwóch poziomach jakości: gatunek o wysokiej czystości (≥98%) odpowiedni jako syntetyczny element konstrukcyjny w wieloetapowych syntezach półproduktów farmaceutycznych oraz gatunek referencyjny (≥95%) odpowiedni do stosowania jako znacznik zanieczyszczeń związanych z procesem w opracowywaniu metod analitycznych. Obydwu ocenom towarzyszą pełne dane charakteryzujące.

Dokumentacja dostosowana do Twojego przepływu pracy. Każda dostawa 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu zawiera kompleksowy certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości dla danej partii i ślady analityczne. Struktura naszej dokumentacji umożliwia bezpośrednią integrację z dokumentacją syntetyczną lub zgłoszeniami regulacyjnymi.

Bezproblemowe skalowanie od stanowiska do pilota. Cosperpharm wypełnia lukę pomiędzy odkryciem a rozwojem. Można uzyskać małe gramowe ilości 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu do celów poszukiwania trasy i studiów wykonalności, a następnie płynnie przejść na ilości kilogramowe w celu walidacji procesu bez zmiany dostawców.

Wytyczne techniczne dotyczące postępowania i reaktywności. Nasi naukowcy zajmujący się zastosowaniami posiadają głęboką wiedzę na temat chemii sililowych grup zabezpieczających. Mogą dostarczyć praktycznych wskazówek dotyczących przechowywania, obchodzenia się i zgodności 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu z typowymi przemianami syntetycznymi – w tym warunkami utleniania, redukcji i usuwania grupy zabezpieczającej.

Globalna logistyka z przewidywalnymi harmonogramami. Cosperpharm utrzymuje solidny globalny łańcuch dostaw. Każda dostawa 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu jest pakowana w kontrolowanych warunkach i towarzyszą jej kompleksowe faktury handlowe, listy przewozowe i świadectwa pochodzenia, aby zapewnić sprawną odprawę celną na całym świecie.

Trasa syntetyczna

Wytwarzanie 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanalu zwykle osiąga się jedną z dwóch uzupełniających się dróg:

Metoda A: Sililowanie 4-hydroksybutanalu

To proste podejście obejmuje zabezpieczenie dostępnego w handlu 4-hydroksybutanalu chlorkiem tert-butylodimetylosililu (TBSCl) w obecności zasady, takiej jak imidazol lub pirydyna. Reakcję typowo prowadzi się w bezwodnym dichlorometanie w temperaturze pokojowej. Eter sililowy tworzy się selektywnie przy pierwszorzędowej grupie hydroksylowej, pozostawiając aldehyd nienaruszony. Po obróbce wodnej i oczyszczeniu metodą destylacji lub chromatografii kolumnowej otrzymuje się produkt w postaci bezbarwnej cieczy.

Metoda B: Utlenianie 4-(tert-butylodimetylosililoksy)butan-1-olu (za pośrednictwem PCC)

Szeroko cytowana procedura patentowa opisuje kontrolowane utlenianie 4-(tert-butylodimetylosililoksy)butan-1-olu do odpowiedniego aldehydu przy użyciu chlorochromianu pirydyniowego (PCC). W tym protokole 4-(tert-butylodimetylosililoksy)butan-1-ol (102,0 g, 0,5 mol) w dichlorometanie dodaje się do zawiesiny PCC (161,5 g, 0,75 mol) w DCM, miesza w temperaturze 0°C przez 1 godzinę, następnie ogrzewa do temperatury pokojowej i miesza przez dodatkowe 2 godziny. Filtracja, zatężanie pod próżnią i oczyszczanie za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (eter naftowy/octan etylu 50:1) dostarcza 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal w postaci żółtego oleju z wydajnością 60%. Produkt potwierdzono za pomocą 1H NMR (δ 9,68, proton aldehydowy) i LC-MS ([M+H]⁺ = 203).

Scenariusze zastosowań

1.Wieloetapowa synteza półproduktów farmaceutycznych

4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal służy jako kluczowy chroniony element budulcowy w konwergentnej syntezie kandydatów farmaceutycznych, gdzie alkohol chroniony TBS i wolny aldehyd zapewniają ortogonalną reaktywność dla kolejnych transformacji.

2. Konstrukcja łącznika PROTAC i ładunku ADC

Dwufunkcyjny charakter tego związku sprawia, że ​​nadaje się on jako materiał wyjściowy do konstruowania heterobifunkcjonalnych łączników stosowanych w chimerach nakierowanych na proteolizę (PROTAC) i koniugatach przeciwciało-lek (ADC), gdzie krytyczne znaczenie mają dokładne odstępy i orientacja grup funkcyjnych.

3. Całkowita synteza produktu naturalnego

Stosowany jako wszechstronny synton C4 w syntezie całkowitej złożonych produktów naturalnych, gdzie chroniony alkohol może zostać zdemaskowany na późnym etapie w celu wprowadzenia grupy hydroksylowej niezbędnej do aktywności biologicznej lub dalszego opracowania.

4. Pośredni rozwój agrochemiczny

Stosowany jako element konstrukcyjny w syntezie agrochemicznych składników aktywnych, gdzie półprodukt zabezpieczony TBS zapewnia stabilność podczas wieloetapowych procesów produkcyjnych i może zostać odbezpieczony w łagodnych warunkach, aby odsłonić ugrupowanie aktywnego alkoholu.

5. Analityczny standard odniesienia dla profilowania zanieczyszczeń procesowych

Stosowany jako marker referencyjny w metodach HPLC i GC do monitorowania poziomów tego półproduktu zabezpieczonego sililem jako zanieczyszczenia procesowego w substancjach leczniczych, w których podczas syntezy stosuje się alkohole zabezpieczone TBS.

6.Opracowanie metody analizy eteru sililowego

Służy jako związek modelowy do opracowywania i optymalizacji metod GC i HPLC dostosowanych do analizy półproduktów zabezpieczonych sililem, w tym do oceny zgodności kolumny, czułości wykrywania i rozdzielczości odsililowanych produktów ubocznych.

7. Badania mechanizmu enzymatycznego i hamowania

Badania wskazują, że pochodne tego związku można wykorzystać do badania mechanizmów enzymatycznych i opracowywania inhibitorów enzymów, zapewniając wgląd w projektowanie leków.

Skontaktuj się z nami

Chcesz dodać 4-((tert-butylodimetylosililo)oksy)butanal do swojego zestawu narzędzi do syntez syntetycznych lub biblioteki standardów odniesienia do zanieczyszczeń? Skontaktuj się z Cosperpharm, podając poniższe szczegóły, a nasz zespół niezwłocznie przygotuje dostosowaną do Twoich potrzeb ofertę.