6-BROMO-3,4-DIHYDRO-1H-CHINOLINA-2-ON

6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on to wszechstronny półprodukt do syntezy organicznej i półprodukt farmaceutyczny stosowany głównie w badaniach laboratoryjnych i procesach produkcji chemicznej. Związek należy do klasy pochodnych chinolinonów, znanych ze swojej różnorodnej aktywności biologicznej i znaczenia farmaceutycznego. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on zyskał duże zainteresowanie społeczności naukowej ze względu na jego potencjalne zastosowania terapeutyczne i środowiskowe. Atom bromu w pozycji 6 zapewnia reaktywny uchwyt dla katalizowanych palladem reakcji sprzęgania krzyżowego, umożliwiając syntezę różnorodnych pochodnych chinolinonu. 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on wykazał również właściwości przeciwgrzybicze, co sugeruje potencjalne zastosowanie w leczeniu infekcji grzybiczych. Ponadto zbadano 6-bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on jako prekursor inhibitorów ludzkiej syntazy aldosteronu CYP11B2, podkreślając jego znaczenie w programach odkrywania leków ukierunkowanych na zaburzenia sercowo-naczyniowe i endokrynologiczne.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Rozpuścić 3,4-dihydrochinolino-2(1H)-keton (2,73 g, 18,55 mmol) w N,N-dimetyloacetamidzie (30 ml) i powoli dodać pod łaźnią wodną roztwór N-bromobutyrylimidu (3,30 g, 18,55 mmol) w N,N-dimetyloacetamidzie (10 ml). Kontynuuj mieszanie mieszaniny reakcyjnej na łaźni wodnej przez 6 godzin, następnie podnieś temperaturę do temperatury pokojowej i pozwól, aby reakcja przebiegała przez dodatkowe 12 godzin. Po zakończeniu dodać wodę (50 ml) do mieszaniny i ekstrahować octanem etylu (50 ml x 3). Połączyć fazy organiczne, osuszyć bezwodnym siarczanem sodu, przesączyć i zatężyć pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość oczyszczono za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując eter naftowy/octan etylu (v/v) = 3/1, uzyskując docelowy związek w postaci białego ciała stałego (3,86 g, 92,1%).

 Często zadawane pytania

Q1: Jakie działania biologiczne są związane z tym związkiem?

Odp.: Pochodne chinolinonu, w tym 6-bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on, są znane z różnorodnych działań biologicznych, w tym właściwości przeciwnowotworowych, przeciwdrobnoustrojowych, przeciwgrzybiczych, przeciwwirusowych, przeciwutleniających, przeciwzapalnych i przeciwzakrzepowych. Związek ten szczególnie wykazał działanie przeciwgrzybicze.

Q2: Czy ten związek jest niebezpieczny?

Odp.: 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on jest sklasyfikowany ze zwrotami wskazującymi rodzaj zagrożenia H315 (Działa drażniąco na skórę), H319 (Powoduje poważne podrażnienie oczu) i H335 (Może powodować podrażnienie dróg oddechowych). Hasło ostrzegawcze: Ostrzeżenie. Stosować pod wyciągiem z odpowiednimi środkami ochrony indywidualnej – fartuchem laboratoryjnym, okularami ochronnymi i rękawicami odpornymi na chemikalia. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Warunki przechowywania

Przechowywać 6-Bromo-3,4-dihydro-1H-qui

nolin-2-on w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem, w suchym środowisku, w temperaturze pokojowej. Trzymaj pojemnik w ciemnym miejscu, ponieważ związek jest wrażliwy na światło. Przechowywać w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych utleniaczy, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Substancja stała jest stabilna w zalecanych warunkach przechowywania.

Okres ważności: 2 lata w przypadku przechowywania w szczelnie zamkniętym pojemniku w ciemnym, suchym miejscu w temperaturze pokojowej.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Aplikacja

6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-chinolinon może służyć jako półprodukt do syntezy organicznej i półprodukt farmaceutyczny, stosowany głównie w laboratoryjnych procesach badawczo-rozwojowych, a także w procesach produkcji chemicznej.

Skontaktuj się z nami

Od optymalizacji typu hit-to-lead w chemii medycznej i eksploracji SAR, po produkcję półproduktów farmaceutycznych i zwiększanie skali, Cosperpharm jest Twoim zaufanym partnerem w zakresie wysokiej jakości 6-bromo-3,4-dihydro-1H-chinoliny-2-onu. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś, aby omówić wymagania projektu, poprosić o wycenę lub dowiedzieć się więcej o naszym programie zapewnienia jakości i możliwościach wsparcia technicznego.