7-Dehydrocholesterol (Prowitamina D₃, CAS 434-16-2) to naturalnie występujący sterol i bezpośredni biosyntetyczny prekursor witaminy D₃ (cholekalcyferol). Strukturalnie 7-dehydrocholesterol jest pochodną cholesterolu, różniącą się od cholesterolu obecnością dodatkowego wiązania podwójnego w pozycji C7 pierścienia B jądra steroidu, tworząc układ sprzężonych dienów pomiędzy C5 i C7.
7-Dehydrocholesterol jest naturalnym sterolem i biologicznym prekursorem witaminy D₃, odgrywającym zasadniczą rolę w biosyntezie witaminy D u człowieka. Grupa sprzężonych dienów 7-dehydrocholesterolu absorbuje promieniowanie UV w zakresie długości fal 250-310 nm, co prowadzi do otwarcia pierścienia B jądra steroidowego i powstania prowitaminy D₃. 7-Dehydrocholesterol jest syntetyzowany w skórze z cholesterolu i transportowany na powierzchnię skóry, gdzie pod wpływem promieniowania UVB przekształca się w aktywowaną formę prekursora witaminy (cholekalcyferol). Oprócz swojej roli w biosyntezie witaminy D, 7-dehydrocholesterol służy jako krytyczny półprodukt w syntezie różnych hormonów steroidowych i kwasów żółciowych i jest stosowany jako standard odniesienia w analizach farmaceutycznych związków pochodnych witaminy D.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
7-Dehydrocholesterol
Numer CAS
434-16-2
Formuła molekularna
C₂₇H₄₄O
Masa cząsteczkowa
384,64 g/mol
Wygląd
Proszek lub kryształy o barwie białej do prawie białej do jasnożółtej
Temperatura topnienia
148-152°C (lit.)
pKa
14,91 ± 0,70 (przewidywana)
LogP
9,460 (szac.)
Stabilność
Wrażliwy na światło
Stan przechowywania
−20°C
Bioaktywność
7-Dehydrocholesterol (7-DHC) jest 5,7-sprzężonym dienem sterolem i biosyntetycznym prekursorem cholesterolu. Pod wpływem promieniowania ultrafioletowego B (UVB) przyczynia się do produkcji witaminy D3.
Trasa syntetyczna
Izolowany i ekstrahowany ze skóry świńskiej, można go również przygotować z cholesterolu poprzez estryfikację, bromowanie, eliminację i hydrolizę.
Aplikacja
1. Ważny półprodukt do syntezy witaminy D3;
2. Dodatki w kosmetykach do pielęgnacji skóry i ochrony przeciwsłonecznej;
3. Iwewnętrzny standard do oznaczania steroli;
4. Inne odczynniki laboratoryjne.
Skontaktuj się z nami
Od syntezy witaminy D po testy kontroli jakości, Cosperpharm zapewnia wysokiej jakości sterolowe materiały referencyjne, których potrzebujesz. Skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić Twoje wymagania dotyczące 7-dehydrocholesterolu.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności