Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH to standardowy element konstrukcyjny do wprowadzania reszt aminokwasowych D-proliny do syntezy peptydów w fazie stałej w oparciu o Boc (SPPS). Unikalna cykliczna struktura proliny— zakonserwowane w Boc-D-Pro-OH— nakłada znaczące ograniczenia konformacyjne na szkielety peptydowe, czyniąc peptydy zawierające prolinę cennymi narzędziami do badania zależności struktura białka od funkcji oraz do opracowywania peptydowych środków terapeutycznych ograniczonych konformacyjnie. Jako kluczowy element syntezy peptydów i związków biologicznie aktywnych, Boc-D-Pro-OH umożliwia chemikom medycznym badanie wpływu stereochemii D-proliny na konformację peptydu, wiązanie receptora i właściwości farmakokinetyczne. Solidna grupa ochronna Boc w Boc-D-Pro-OH ma kluczowe znaczenie dla ułatwienia reakcji selektywnych i poprawy wydajności cząsteczek docelowych podczas syntezy peptydów. W badaniach biochemicznych Boc-D-Pro-OH służy jako prekursor do syntezy optycznie czystych peptydów i związków biologicznie aktywnych, a jego sztywny pierścień pirolidynowy przyczynia się do stabilności konformacyjnej i selektywności docelowej produktów końcowych. Konfiguracja D Boc-D-Pro-OH zapewnia również zwiększoną stabilność proteolityczną w porównaniu z analogami zawierającymi L-prolinę, co stanowi odpowiedź na jedno z głównych wyzwań w opracowywaniu leków peptydowych.

 

 Parametry produktu

---

Parametr	Specyfikacja
Nazwa produktu	Boc-D-Pro-OH
Numer CAS	37784-17-1
Formuła molekularna	C₁₀H₁₇NO₄
Masa cząsteczkowa	215,25 g/mol
Wygląd	Biały lub prawie biały proszek mikrokrystaliczny
Temperatura topnienia	134–137 °C (lit.)
Temperatura wrzenia	355.52 °C przy 760 mmHg
Gęstość	1.1835g/cm3
Stan przechowywania	2–8°C

 

Aplikacja

---

Boc-D-Pro-OHjest stosowany jako odczynnik biochemiczny i służy jako monomer ochronny dla aminokwasów.

 

Trasa syntetyczna

---

W temperaturze pokojowej do mieszanego roztworu D-proliny (100 g, 868,58 mmol) w dioksanie (400 ml, 8 objętości) dodano NaHC03 (182,4 g, 2,5 równoważnika) i wodę (800 ml, 8 objętości) i mieszaninę mieszano przez około 30 minut. Mieszaninę reakcyjną ochłodzono do 0-5°C, następnie powoli dodano węglan diizopropylu (Boc2O) (224,26 g, 1,2 równoważnika) i kontynuowano mieszanie w temperaturze 0-5°C przez 1 godzinę. Następnie mieszaninę stopniowo ogrzano do temperatury pokojowej i mieszano przez noc (12 godzin). Postęp reakcji monitorowano za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Po zakończeniu rozpuszczalnik dioksanowy odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Fazę wodną zakwaszono do pH 2–3 roztworem 4 NHCl w temperaturze 0–5°C. Fazę wodną ekstrahowano octanem etylu (4 x 200 ml), warstwy organiczne połączono, przemyto wodą i osuszono bezwodnym Na2SO4. Warstwę organiczną zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując biały stały produkt. Tę substancję stałą dodano do heptanu (200 ml) i mieszano w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Otrzymaną substancję stałą przesączono, zebrano i wysuszono pod próżnią w temperaturze 45–50°C, aby otrzymać docelowy związek.

 

Zapewnienie jakości produktu

---

Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości dla Boc-D-Pro-OH, który spełnia rygorystyczne oczekiwania zarówno w zakresie produkcji półproduktów do syntezy peptydów, jak i zastosowań standardów referencyjnych:

 

Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (≥99,0% klasy przemysłowej; ≥95,0% klasy referencyjnej, z pełną identyfikowalnością chromatograficzną), weryfikacja skręcalności optycznej ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% w kwasie octowym), weryfikacja temperatury topnienia (133–137 °C), weryfikacja wyglądu (proszek mikrokrystaliczny o barwie białej do prawie białej), oznaczanie zawartości wody (Karl Fischer <0,5%), analiza pozostałości rozpuszczalnika (GC) i, w stosownych przypadkach, potwierdzenie tożsamości molekularnej metodą 1H NMR i MS.

 

Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców (D-prolina od kwalifikowanych dostawców), poprzez ochronę Boc, oczyszczanie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.

 

Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania: długotrwałe przechowywanie w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze, z przyspieszonymi badaniami stabilności (40°C / 75% RH) przeprowadzanymi na reprezentatywnych seriach. Podsumowania dotyczące stabilności są regularnie aktualizowane, a dostępne są pełne pakiety danych w celu wsparcia zgłoszeń wymaganych przez klientów. Okres trwałości: 3 lata w –20°C; 2 lata w temperaturze 4°C.

 

Dokumentacja gotowa do przesłania do organów regulacyjnych. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki specyficzne dla partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom przygotowującym zgłoszenia regulacyjne dotyczące leków na bazie peptydów Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod, dane dotyczące stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

 

Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym. Dokumentacja zgodności ISO jest dostępna na żądanie.

 

Skontaktuj się z nami

---

Gotowy do zabezpieczenia Boc-D-Pro-OH dla swojej kampanii syntezy peptydów lub programu chemii medycznej? Cosperpharm dostarcza wysokiej jakości aminokwasy chronione Boc z niezbędną dokumentacją i niezawodnością dostaw. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś — jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci odnieść sukces, od badań i rozwoju po produkcję komercyjną.