Boc-Glu(OMe)-OH (ester 5-metylowy kwasu N-Boc-L-glutaminowego, CAS 45214-91-3) to zabezpieczona pochodna kwasu L-glutaminowego zawierająca grupę tert-butoksykarbonylową (Boc) zabezpieczającą funkcjonalność α-aminową oraz ester metylowy zabezpieczający łańcuch boczny kwasu γ-karboksylowego. Wzór cząsteczkowy to C₁₁H₁₉NO₆ o masie cząsteczkowej 261,27 g/mol. Ta strategia ortogonalnej ochrony — wykorzystująca labilną w kwasie grupę Boc dla aminy i labilny w zasadach ester metylowy dla karboksylanu łańcucha bocznego — umożliwia selektywne odbezpieczanie i reakcje sprzęgania podczas syntezy peptydów w fazie stałej i w fazie roztworu.
Boc-Glu(OMe)-OH to kluczowy chroniony blok aminokwasowy szeroko stosowany w syntezie peptydów, gdzie służy jako kluczowy półprodukt do wprowadzania reszt kwasu L-glutaminowego z selektywną ochroną łańcuchów bocznych. Grupa Boc Boc-Glu(OMe)-OH zapewnia solidną ochronęα-grupa aminowa podczas składania łańcucha, podczas gdy ester metylowy wγ-pozycja pozwala na ortogonalne strategie odbezpieczania. Boc-Glu(OMe)-OH odgrywa istotną rolę w zastosowaniach farmaceutycznych i biotechnologicznych, szczególnie w syntezie bioaktywnych peptydów i analogów opornych na proteazy. Dodatkowo Boc-Glu(OMe)-OH służy jako półprodukt w syntezie hydratu chlorku izodesmosyny, składnika elastyny, i jest wykorzystywany do przygotowywania naparów złożonych aminokwasów do zastosowań medycznych.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Boc-Glu(OMe)-OH
Numer CAS
45214-91-3
Formuła molekularna
C₁₁H₁₉NO₆
Masa cząsteczkowa
261,27 g/mol
Wygląd
Białysolidny
Temperatura topnienia
74-77°C
Temperatura wrzenia
428,4 ± 40,0°C przy 760 mmHg
Gęstość
1.182± 0.06g/cm3 (przewidywany)
pKa
3,82 ± 0,10 (przewidywana)
Stan przechowywania
2-8 ℃
ChemicznyPlinowość
Ester 5-metylowy kwasu Boc-L-glutaminowego jest pochodną aminokwasu zawierającą w swojej cząsteczce zarówno kwasowe, jak i zasadowe grupy funkcyjne. W związku z tym związek ten może reagować zarówno z mocnymi kwasami, jak i mocnymi zasadami, tworząc trwałe sole, wykazujące cechy związku amfoterycznego. W zastosowaniach farmaceutycznych służy przede wszystkim do przygotowywania naparów złożonych aminokwasów i do syntezy leków peptydowych.
Trasa syntetyczna
O godzinie 0°C, powoli dodać węglan dietylu tert-butylu (10,2 g, 1,2 równoważników) i trietyloaminę (19,0 ml, 3,5 równoważników) do roztworu chlorowodorku kwasu (S)-2-amino-5-metoksy-5-oksowalerianowego (7,70 g, 1,0 równoważników) w dioksanie (30 ml) i wodzie (15 ml). Mieszać mieszaninę w temperaturze pokojowej przez 4 godziny, następnie usunąć rozpuszczalnik dioksan pod zmniejszonym ciśnieniem. Przemyć mieszaninę reakcyjną eterem, usunąć pozostałości organiczne, zakwasić fazę wodną do pH 4 za pomocą 1 M kwasu chlorowodorowego, ekstrahować fazę wodną octanem etylu, wysuszyć połączone fazy organiczne bezwodnym siarczanem magnezu i na koniec usunąć rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, aby otrzymać docelowy produkt ester 5-metylowy kwasu Boc-L-glutaminowego.
Dlaczego Cosperpharm?
Gdy Twoja kampania syntezy peptydów lub program półproduktów farmaceutycznych wymaga niezawodnych aminokwasów chronionych Boc, Cosperpharm dostarcza Boc-Glu(OMe)-OH z rygorem analitycznym, dogłębną dokumentacją i elastycznością dostaw, jakiej wymagają klienci zajmujący się badaniami i produkcją.
Ochrona ortogonalna zaczyna się od tego elementu składowego. Grupa Boc i ester metylowy w Boc-Glu(OMe)-OH umożliwiają selektywne strategie odbezpieczania, które są niezbędne do składania złożonego peptydu. Wszelkie zanieczyszczenia lub racemizacja w tym materiale wyjściowym naruszą czystość końcowego peptydu i aktywność biologiczną. Nasz protokół uwalniania analitycznego obejmuje weryfikację czystości HPLC (≥98,0%), potwierdzenie skręcalności optycznej, oznaczenie zawartości wody i analiza pozostałości rozpuszczalnika— ponieważ integralność twojego peptydu zależy od jakości tego elementu budulcowego.
Dokumentacja wspierająca zgłoszenia regulacyjne i badawcze. Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat Analizy (COA) z partią‑szczegółowe dane dotyczące czystości i charakterystyki, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz pełną dokumentację celną dla dostaw międzynarodowych. Niestandardowe umowy dotyczące jakości i dodatkowe dane charakteryzujące są dostępne na żądanie.
Elastyczne dostawy na wszystkich etapach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Boc-Glu(OMe)-OH do pełnego zakresu zastosowań— od ilości w skali gramowej do badań i rozwoju metod po partie w skali kilogramowej do walidacji procesu i komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodnie.
Wsparcie techniczne dla pełnego syntetycznego przepływu pracy. Nasz zespół ds. chemii procesowej może doradzić w sprawie warunków usuwania grupy zabezpieczającej, strategii sprzęgania i metod analitycznych służących do wykrywania zanieczyszczeń związanych z procesem— ponieważ intensywnie pracowaliśmy z tym chronionym aminokwasem w ramach wielu kampanii produkcyjnych.
Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i instytucji badawczych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują w przypadku wag kilogramowych, a terminy realizacji podajemy z góry.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz Boc-Glu(OMe)-OH do swojej kampanii syntezy peptydów lub programu półproduktów farmaceutycznych? Cosperpharm sprawia, że pozyskiwanie tego kluczowego elementu składowego jest proste. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś, aby uzyskać ceny, dokumentację lub pomoc techniczną— My‘jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci odnieść sukces.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności