Kwas D-glukarowy (CAS: 87-73-0, wzór cząsteczkowy: C₆H₁₀O₈, masa cząsteczkowa: 210,14), znany również jako kwas cukrowy lub kwas D-sacharynowy, to naturalnie występujący kwas dikarboksylowy powstały w wyniku utlenienia cukru, takiego jak glukoza, kwasem azotowym. Związek ma cztery centra chiralne w swoim szkielecie i zawiera dwie grupy kwasu karboksylowego wraz z czterema drugorzędowymi grupami hydroksylowymi, co czyni go wysoce funkcjonalizowaną małą cząsteczką o wyjątkowych właściwościach chelatujących.
W 2004 r. Departament Energii Stanów Zjednoczonych (DOE) uznał kwas D-glukarowy za jeden z 12 „najcenniejszych produktów biorafinerii”, podkreślając jego ogromny potencjał jako odnawialnego elementu budulcowego do syntezy wysoce wydajnych i przyjaznych dla środowiska materiałów energetycznych na bazie biomasy. Od tego czasu kwas D-glukarowy zyskał znaczną popularność komercyjną w wielu gałęziach przemysłu, od kosmetyków i farmaceutyków po biotworzywa i surowce przemysłowe. Kwas D-glukarowy jest również uznawany za inhibitor β-glukuronidazy, a ta właściwość wzbudziła zainteresowanie badaczy w takich obszarach, jak metabolizm leków i profilaktyka raka. Ponieważ społeczność międzynarodowa w dalszym ciągu promuje zieloną chemię i rozwój gospodarczy oparty na biologii, znacznie wzrosło zapotrzebowanie na kwas D-glukarowy o wysokiej czystości.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
CAS
87-73-0
Formuła molekularna
C₆H₁₀O₈
Masa cząsteczkowa
210,14 g/mol
Czystość (HPLC)
≥98% (≥99% dla gatunku o wysokiej czystości)
Jakakolwiek pojedyncza nieczystość
≤0,50%
Całkowita nieczystość
≤1,0%
Wygląd
Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Temperatura topnienia
124–126°C (125–126°C)
Specyficzna rotacja (aktywność optyczna)
+7° → +21°
Określona rotacja (raportowana)
D19 +6,86° → +20,60° (H₂O)
Temperatura wrzenia
269,65°C (przybliżone szacunki)
Gęstość
1,5274 g/cm3 (przybliżone szacunki)
Współczynnik załamania światła
1,5800 (oszacowanie)
pKa (współczynnik kwasowości)
2,99 ± 0,35 (przewidywana)
Rozpuszczalność
Łatwo rozpuszczalny w wodzie i etanolu
Funkcja składnika kosmetycznego
Kondycjonowanie włosów
Warunki przechowywania
Zamknięte w suchym miejscu, w temperaturze 2–8°C, chronić przed światłem i wilgocią
WGK Niemcy
3
Kluczowe zastosowania i zastosowania komercyjne
1. Przemysł kosmetyczny i higieny osobistej – środek kondycjonujący włosy
Kwas D-glukanowy jest uznany w INCI (Międzynarodowe Nazewnictwo Składników Kosmetycznych) za funkcjonalny składnik kosmetyczny, którego podstawową funkcją jest kondycjonowanie włosów. Poprawia wygląd i dotyk włosów, pozostawiając je łatwe do rozczesania, giętkie, miękkie, błyszczące i nadające objętość, lekkość, połysk i teksturę. Związek pomaga włosowi zatrzymać wilgoć, wygładza powierzchnię łusek i zmniejsza elektryzowanie się włosów. Jest powszechnie dodawany do szamponów, odżywek, serum do włosów i produktów bez spłukiwania.
Oprócz pielęgnacji włosów kwas D-glukarowy jest również stosowany w preparatach do pielęgnacji skóry ze względu na jego właściwości przeciwutleniające i oczyszczające, a także w celu zwiększenia stabilności produktu i działania kondycjonującego skórę.
2. Biorafineria i surowce przemysłowe – element składowy zrównoważonej chemii
W 2004 roku Departament Energii Stanów Zjednoczonych (DOE) uznał kwas D-glukarowy za jeden z 12 „najcenniejszych produktów biorafinerii”. Służy jako odnawialny element konstrukcyjny do syntezy wielu wysokowydajnych i przyjaznych dla środowiska materiałów na bazie biomasy, w tym:
● Biodegradowalne polimery i plastyfikatory
● Biochemikalia platformowe na rzecz inicjatyw związanych z zieloną chemią
● Surowiec do produkcji kwasu adypinowego, prekursora nylonu-6,6
● Środki chelatujące do zastosowań przemysłowych
3. Półprodukt farmaceutyczny i składnik nutraceutyczny
Kwas D-glukarowy ma znaczące potencjalne korzyści zdrowotne, w tym:
● Inhibitor β-glukuronidazy – Działa jako konkurencyjny inhibitor β-glukuronidazy, enzymu, który może rozprzęgać glukuronidowane toksyny i sprzyjać ich ponownemu wchłanianiu. Hamowanie β-glukuronidazy badano w kontekście zapobiegania nowotworom (okrężnicy, piersi i prostaty).
● Chelatacja metali ciężkich – Cztery grupy hydroksylowe i dwie karboksylowe pozwalają kwasowi D-glukarowemu tworzyć stabilne kompleksy z metalami ciężkimi (np. ołowiem, kadmem, rtęcią), wspomagając ich wydalanie z organizmu.
● Składnik odżywczy – jest włączany do suplementów diety w celu detoksykacji, utrzymania zdrowia metabolicznego i kontrolowania poziomu cholesterolu.
● Półprodukt farmaceutyczny – służy jako materiał wyjściowy do syntezy różnych aktywnych składników farmaceutycznych (API) i środków dostarczających leki.
4. Badania biochemiczne – badania metaboliczne i enzymatyczne
Kwas D-glukarowy jest szeroko stosowany w badaniach biochemicznych jako związek modelowy do badania:
● Metabolizm oksydacyjny i szlak β-glukuronidazy/glukuronidacji
● Mechanizmy chelatacji metali ciężkich i homeostaza metali
● Fizjologia roślin i metabolizm węglowodanów
5. Kosmetyka i higiena osobista – wzmacniacz stabilności
W preparatach kosmetycznych kwas D-glukarowy zwiększa stabilność produktu i działanie kondycjonujące skórę, dzięki czemu jest wszechstronnym, wielofunkcyjnym składnikiem nowoczesnych produktów higieny osobistej.
6. Zastosowania przemysłowe – inhibitor kamienia i czyszczenie metalu
Silna zdolność chelatująca kwasu D-glukarowego sprawia, że jest on przydatny w zastosowaniach przemysłowych jako biodegradowalny inhibitor kamienia oraz jako przyjazna dla środowiska alternatywa dla fosforanów w detergentach i preparatach do czyszczenia metali.
Często zadawane pytania (FAQ)
P1: Czy kwas D-glukarowy jest uważany za bezpieczny do stosowania kosmetycznego?
Odp.: Tak, kwas D-glukarowy jest powszechnie uznawany za bezpieczny do stosowania kosmetycznego. Został sprawdzony przez panel ds. przeglądu składników kosmetycznych (CIR) i dopuszczony do stosowania w produktach spłukiwanych i pozostawianych na skórze w stężeniach do kilku procent. Jest nietoksyczny, nieuczulający i niedrażniący przy typowym poziomie użytkowania. Jednakże, jak w przypadku każdego surowca, zalecamy przeprowadzenie testu płatkowego przed ostatecznym sformułowaniem. Związek posiada klasyfikację WGK Germany na poziomie 3, wskazującą na umiarkowany potencjał zagrożenia wody, ale jest to bardziej istotne z punktu widzenia wpływu na środowisko niż bezpieczeństwa ludzi przy typowych stężeniach użytkowych.
P2: Jaka jest różnica między kwasem D-glukarowym a glukuronolaktonem (lub kwasem glukuronowym)?
Odp.: Kwas D-glukarowy i kwas glukuronowy są utlenionymi pochodnymi glukozy, ale różnią się strukturą i funkcją:
● Kwas D-glukarowy (kwas cukrowy, C₆H₁₀O₈) jest kwasem dikarboksylowym z dwiema końcowymi grupami karboksylowymi. Powstaje w wyniku utleniania zarówno grup aldehydowych, jak i alkoholi pierwszorzędowych glukozy i służy głównie jako środek chelatujący, inhibitor β-glukuronidazy i element budulcowy biodegradowalnych polimerów.
● Kwas glukuronowy (C₆H₁₀O₇) to kwas uronowy z pojedynczą grupą karboksylową w pozycji C6. Jest kluczowym składnikiem glikozaminoglikanów (np. kwasu hialuronowego) i odgrywa kluczową rolę w metabolizmie detoksykacyjnym fazy II (glukuronidacji).
● Glukuronolakton jest laktonową formą kwasu glukuronowego. Jest szeroko stosowany w napojach energetycznych ze względu na swoje właściwości „detoksykujące” i „przeciwzmęczeniowe”.
W skrócie: kwas glukarowy jest kwasem dikarboksylowym o silnym działaniu chelatującym metale, natomiast kwas glukuronowy bierze udział w układzie koniugacyjnym organizmu w celu eliminacji ksenobiotyków.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do zakupu kwasu D-glukarowego (CAS 87-73-0)? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś, aby otrzymać próbkę lub wycenę. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz materiału kosmetycznego do zastosowań w kondycjonowaniu włosów, standardów referencyjnych o wysokiej czystości do badań i rozwoju w zakresie nutraceutyków i farmaceutyków, czy też produktu klasy przemysłowej do zastosowań w biorafinerii i chelatacji, nie możemy się doczekać, aby zostać Twoim długoterminowym dostawcą kwasu D-glukarowego do Chin.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności