4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoesan etylu

4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoesan etylu zawiera jednostkę pirolu – pięcioczłonowy heterocykl zawierający azot – powszechnie uznawany za uprzywilejowany szkielet zarówno w produktach naturalnych, jak i cząsteczkach leków syntetycznych, o ustalonej użyteczności w zastosowaniach farmaceutycznych, agrochemicznych i materiałoznawstwie. Sprzężony układ pierścienia pirolowego z odciągającą elektrony grupą estrową w 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoesanie etylu nadaje wyjątkową reaktywność i zwiększa jego użyteczność jako syntetycznego półproduktu.

W temperaturze pokojowej 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoesan etylu ma postać ciała stałego (temperatura topnienia 74°C) lub bezbarwnej cieczy o charakterystycznym aromatycznym zapachu podobnym do estrów benzoesowych. Grupa estrowa etylu zapewnia wygodny uchwyt do dalszej transformacji, w tym hydrolizy do odpowiedniego kwasu karboksylowego lub redukcji do alkoholu.

W ostatnich latach, wraz z ciągłym rozwojem chemii heterocyklicznej w odkrywaniu leków i rosnącym zapotrzebowaniem na wszechstronne elementy składowe zawierające pirol, 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoesan ETYLU zyskał znaczącą popularność w chemii medycznej, syntezie organicznej i badaniach chemicznych na całym świecie.

Parametry produktu

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Uwagi dotyczące przygotowania

4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesan etylu można syntetyzować w reakcji Clausona-Kaasa, która polega na kondensacji estru etylowego kwasu 4-aminobenzoesowego (4-aminobenzoesanu etylu) z 2,5-dimetoksytetrahydrofuranem w warunkach kwaśnych. Reakcja przebiega poprzez utworzenie półproduktu dikarbonylowego, po którym następuje cyklizacja typu Paala-Knorra, w wyniku której otrzymuje się N-podstawiony produkt pirolowy. Oczyszczanie zazwyczaj osiąga się poprzez rekrystalizację lub chromatografię kolumnową, otrzymując docelowy związek w postaci białego do białawego ciała stałego (temperatura topnienia 74°C). Ta metoda syntezy jest skalowalna i podlega dobrym praktykom produkcyjnym (GMP) w przypadku półproduktów farmaceutycznych.

Często zadawane pytania (FAQ)

Pytanie 1: Jaka jest strukturalna różnica między 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesanem etylu i jego regioizomerem 2-pirol-1-ilobenzoesanem etylu?

Odp.: Kluczowa różnica polega na położeniu podstawienia pirolu w pierścieniu benzenowym.

● 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesan etylu (CAS 5044-37-1) ma pierścień pirolowy przyłączony w pozycji para (pozycja 4) w stosunku do grupy estru etylowego.

● 2-pirol-1-ilobenzoesan etylu (CAS -) ma pirol przyłączony w pozycji orto (pozycja 2).

Para-podstawiony izomer (5044-37-1) jest częściej stosowany w badaniach farmaceutycznych ze względu na jego dostępność syntetyczną i przewidywalny profil reaktywności. Izomer orto może wykazywać różne właściwości steryczne i elektroniczne, co może wpływać na jego zachowanie w reakcjach sprzęgania krzyżowego i testach biologicznych.

P2: Jakie są typowe ścieżki reakcji dalszej funkcjonalizacji tego związku?

Odp.: 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesan etylu oferuje dwa główne punkty odniesienia dla dalszej chemii:

● Grupa estrowa: Można ją hydrolizować (np. za pomocą NaOH/EtOH) z wytworzeniem kwasu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowego, który można następnie przekształcić w amidy, hydrazydy lub chlorki kwasowe. Można go także zredukować (np. za pomocą LiAlH₄ lub DIBAL-H) ​​do odpowiedniego alkoholu pierwszorzędowego (alkoholu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzylowego). Ester można również poddać transestryfikacji w celu wytworzenia innych pochodnych estrów alkilowych.

● Pierścień pirolowy: Azot pirolowy może ulegać N-alkilowaniu lub N-acylowaniu w warunkach zasadowych. Pierścień pirolowy może także brać udział w reakcjach podstawienia elektrofilowego (np. formylowanie Vilsmeiera-Haacka, bromowanie) ze względu na swój charakter bogaty w elektrony, oferując dodatkowe miejsca dywersyfikacji.

Skontaktuj się z nami

Interesują Cię 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesan etylu (CAS 5044-37-1)? Jesteśmy tutaj, aby Ci pomóc. Poproś o próbkę, poproś o wycenę lub omów niestandardową syntezę – po prostu skontaktuj się z nami. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz kilku gramów do eksperymentu potwierdzającego słuszność koncepcji, wzorców referencyjnych o wysokiej czystości do prac analitycznych, czy też ilości hurtowych do produkcji komercyjnej, Cosperpharm jest gotowy Ci pomóc. Skontaktuj się z nami już dziś i zobaczmy, jak możemy posunąć Twój projekt do przodu.