Fmoc-Asn(Trt)-OH to w pełni chroniona pochodna L-asparaginy zaprojektowana specjalnie do syntezy peptydów w fazie stałej. Grupę α-aminową zabezpiecza się grupą Fmoc w celu kontroli wydłużenia łańcucha, natomiast amidowy łańcuch boczny asparaginy zabezpiecza się grupą tritylową (trifenylometyl, Trt). Ta strategia ortogonalnej ochrony ma kluczowe znaczenie w przypadku asparaginy, ponieważ jej niepodstawiony amid łańcucha bocznego może ulegać niepożądanym reakcjom ubocznym, w tym odwodnieniu do cyjanoalaniny podczas składania peptydu.
Fmoc-Asn(Trt)-OH to aminokwas chroniony Fmoc o wysokiej czystości, specjalnie zaprojektowany do włączania L-asparaginy do syntetycznych peptydów poprzez Fmoc SPPS, z amidem łańcucha bocznego chronionym grupą tritylową (Trt), aby zapobiec niepożądanym reakcjom ubocznym. W standardowych przepływach pracy SPPS Fmoc-Asn(Trt)-OH sprzęga się z łańcuchami peptydowymi związanymi z żywicą przy użyciu standardowych odczynników sprzęgających, takich jak HBTU/HOBt, HATU lub PyBOP w obecności DIPEA. Grupę Fmoc usuwa się za pomocą piperydyny, aby odsłonić α-aminę do następnego cyklu sprzęgania, podczas gdy łańcuch boczny chroniony tritylem pozostaje całkowicie nienaruszony przez cały proces składania łańcucha. Na zakończenie syntezy peptydu grupę tritylową usuwa się w łagodnych warunkach kwasowych — zazwyczaj za pomocą 1–5% TFA w DCM w ciągu 1–3 godzin — odsłaniając natywny łańcuch boczny asparaginy bez alkilowania wrażliwych reszt, takich jak tryptofan. Wykazano, że Fmoc-Asn(Trt)-OH pozwala uzyskać znacznie czystsze surowe peptydy niż inne pochodne asparaginy, z udokumentowanym niskim poziomem zanieczyszczeń dipeptydami, wolnymi aminokwasami i kwasem octowym. Fmoc-Asn(Trt)-OH charakteryzuje się dobrą rozpuszczalnością w większości rozpuszczalników organicznych i jest stosowany do syntezy peptydów na błonach celulozowych metodą SPOT. Fmoc-Asn(Trt)-OH jest kompatybilny ze standardowymi protokołami Fmoc SPPS i nadaje się zarówno do syntezy na skalę badawczą, jak i wytwarzania peptydów na skalę GMP, przy poziomach czystości w zakresie od ≥97% do ≥99% dostępnych w firmie Cosperpharm.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Asn(Trt)-OH
Numer CAS
132388-59-1
Formuła molekularna
C₃₈H₃₂N₂O₅
Masa cząsteczkowa
596,67 g/mol
Wygląd
Proszek biały do prawie białego do prawie białego
Temperatura topnienia
201–204 °C (dosł.)
Gęstość
1,271 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)
Temperatura wrzenia
858,1 ± 65,0 °C (przewidywana)
pKa
3,79 ± 0,10 (przewidywana)
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMF, DMSO, metanolu;
≥51,2 mg/ml w DMSO;
≥12,93 mg/ml w EtOH (ultradźwięki);
rozpuszczalność w wodzie <0,00005 g/L
Stan przechowywania
2–8°C
Dlaczego Cosperpharm?
Cosperpharm ugruntował swoją pozycję zaufanego światowego dostawcy wysokiej czystości aminokwasów chronionych Fmoc – w tym niezwykle ważnego Fmoc-Asn(Trt)-OH – dla przemysłu farmaceutycznego i biotechnologicznego. Rozumiemy, że sukces Twoich kampanii syntezy peptydów, czy to na skalę badawczą, czy w produkcji GMP, zależy od stałej jakości surowców, rygorystycznej identyfikowalności analitycznej i elastycznego wsparcia technicznego.
Jakość, która chroni czystość peptydów. Każda dostawa Fmoc-Asn(Trt)-OH od Cosperpharm jest dopuszczona dopiero po przejściu naszego kompleksowego protokołu analitycznego: weryfikacja czystości HPLC (≥97%, ≥98% lub ≥99% w zależności od gatunku), weryfikacja czystości enancjomerycznej metodą chiralnej HPLC (≥99,7%), oznaczenie zawartości wody metodą Karla Fischera (≤1%–2%), analiza pozostałości rozpuszczalnika (octan etylu ≤0,5%, octan ≤0,05%), potwierdzenie tożsamości za pomocą 1H NMR i IR, pomiar specyficznej skręcalności optycznej ([α]²⁰/D −15±1°, c=1% w metanolu) i ukierunkowane badanie zanieczyszczeń na obecność dipeptydowych produktów ubocznych, zanieczyszczeń zawierających Fmoc-Asn-OH i Fmoc-β-Ala. Niski profil zanieczyszczeń Fmoc-Asn(Trt)-OH z Cosperpharm — przy kontroli każdego konkretnego zanieczyszczenia do ≤0,1% — gwarantuje, że końcowe surowe peptydy będą znacznie czystsze i będą wymagały mniej dalszego oczyszczania.
Dokumentacja wspierająca zgłoszenia wymagane przepisami. Klientom zajmującym się produkcją peptydów GMP lub zgłoszeniami ANDA dotyczącymi peptydowych substancji leczniczych, Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod i kompleksowe dane dotyczące stabilności. Każda przesyłka zawiera szczegółowy Certyfikat Analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości dla danej partii, profile zanieczyszczeń, zawartość wody, analizę pozostałości rozpuszczalników i potwierdzenie tożsamości – opracowany tak, aby można go było bezpośrednio umieścić w systemach dokumentacji i dokumentacjach regulacyjnych.
Elastyczne dostawy we wszystkich skalach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Asn(Trt)-OH w pełnym zakresie zastosowań — od ilości 1 g–100 g do badań i rozwoju metod, przez partie 500 g–5 kg do walidacji procesu i produkcji pilotażowej, po ilości hurtowe (do 25 kg lub więcej) do komercyjnej produkcji peptydów GMP. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłane są zazwyczaj w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.
Wsparcie techniczne od doświadczonych chemików zajmujących się peptydami. Nasz zespół chemii procesowej ma rozległe praktyczne doświadczenie w Fmoc SPPS i może doradzić w zakresie optymalizacji sprzęgania reszt asparaginy, wyboru odpowiednich strategii ochrony łańcuchów bocznych i profilowania zanieczyszczeń — ponieważ intensywnie współpracowaliśmy z Fmoc-Asn(Trt)-OH w ramach licznych kampanii wytwarzania peptydów.
Globalna logistyka z przejrzystymi cenami. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CDMO, CRO i instytucji badawczych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują w przypadku wag kilogramowych, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.
Syntetyczna rutyna
Fmoc-N-trifenylometylo-L-asparagina jest syntetyzowana z asparaginy w reakcjach kondensacji i karbonylowania. Metoda ta ma kilka zalet: łatwo dostępne surowce, prostą drogę syntezy, wygodną obsługę i niski koszt w porównaniu z konwencjonalnymi metodami chemicznymi. Dodatkowo etapy przetwarzania końcowego są proste, co zapewnia wysoką wydajność i czystość produktu, dzięki czemu nadaje się on do produkcji Fmoc-N-trifenylometylo-L-asparaginy na skalę przemysłową.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-Asn(Trt)-OH w szczelnie zamkniętym, osuszonym pojemniku w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze -20°C w przypadku długotrwałego przechowywania lub w temperaturze 2–8°C (w lodówce) w przypadku krótkotrwałego przechowywania (do 6 miesięcy). Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych utleniaczy i źródeł wilgoci. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania. Ze względu na wrażliwość na wilgoć konieczne jest przechowywanie w suchym miejscu, a pojemnik należy otwierać wyłącznie w środowisku o niskiej wilgotności. Przed otwarciem odczekaj, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci.
Okres przydatności do spożycia: 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze -20°C w szczelnie zamkniętym, osuszonym pojemniku w obojętnej atmosferze; 6–12 miesięcy przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C.
Informacje GHS: Fmoc-Asn(Trt)-OH jest sklasyfikowany jako Aquatic Chronic 2. Klasa przechowywania: 11 — Substancje stałe palne. Hasło ostrzegawcze: Ostrzeżenie. Zalecane środki ochrony indywidualnej: Osłony oczu, Rękawiczki typu N95 (USA) lub równoważna ochrona dróg oddechowych.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Uwaga specjalna: Grupa tritylowa w Fmoc-Asn(Trt)-OH jest nietrwała w środowisku kwasowym. Przechowywać z dala od silnych kwasów. Gdy Asn(Trt) oznacza resztę N-końcową, należy zapewnić odpowiedni czas odbezpieczania na końcu syntezy, aby osiągnąć całkowite usunięcie Trt.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do zabezpieczenia Fmoc-Asn(Trt)-OH na potrzeby swojej kampanii syntezy peptydów? Niezależnie od tego, czy potrzebujesz ilości badawczych do opracowania metody, partii pilotażowych do walidacji procesu, czy też dostaw masowych do produkcji peptydów GMP, Cosperpharm zapewnia jakość i niezawodność, jakiej wymaga Twój projekt. Nasz zespół jest gotowy odpowiedzieć na Twoje pytania techniczne, zapewnić wsparcie w zakresie dokumentacji i dostarczyć potrzebne elementy konstrukcyjne — na czas i zgodnie ze specyfikacją. Skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić Twoje wymagania.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności