Fmoc-Asp-OtBu

Fmoc-Asp-OtBu to standardowy element konstrukcyjny do wprowadzania reszt kwasu asparaginowego w syntezie peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS). Ortogonalna strategia ochrony Fmoc-Asp-OtBu — Fmoc na Nα-aminie i ester tert-butylowy na α-karboksylu — umożliwia aktywację wolnego kwasu β-karboksylowego i sprzęganie go ze stałym nośnikiem lub z końcem N rosnącego łańcucha peptydowego, podczas gdy łańcuch boczny pozostaje chroniony przez cały proces składania łańcucha. Po zakończeniu sekwencji peptydowej Fmoc-Asp-OtBu jest odszczepiany od żywicy w warunkach silnie kwasowych (zwykle TFA), które jednocześnie usuwają grupę zabezpieczającą tert-butylową, uwalniając całkowicie odblokowaną resztę kwasu asparaginowego z wolną grupą α-karboksylową. Ten element konstrukcyjny jest szeroko stosowany w syntezie leków peptydowych, peptydów bioaktywnych i odczynników peptydowych zawierających reszty kwasu asparaginowego. Dzięki wysokiej czystości chiralnej i zdolności do skutecznego tłumienia reakcji ubocznych imidu kwasu asparaginowego, Fmoc-Asp-OtBu służy jako kluczowy surowiec do opracowywania leków przeciwnowotworowych, peptydów hipoglikemicznych i peptydów szczepionkowych, wspierając zarówno badania, jak i procesową produkcję peptydów w środowiskach akademickich, biotechnologicznych i farmaceutycznych.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Fmoc-Asp-OtBu wytwarza się poprzez selektywne zabezpieczenie rusztowania kwasu L-asparaginowego. Synteza zazwyczaj obejmuje estryfikację tert-butylową kwasu α-karboksylowego (przy użyciu izobutylenu w obecności katalizatora kwasowego lub za pomocą octanu tert-butylu), a następnie zabezpieczenie Nα-aminy za pomocą Fmoc (przy użyciu Fmoc-OSu lub Fmoc-Cl w warunkach zasadowych). Kwas β-karboksylowy o łańcuchu bocznym pozostaje wolny. Udokumentowano wcześniejsze szlaki syntezy Fmoc-Asp-OtBu, w tym odniesienia w Synthesis (1990), Tetrahedron Asymmetry (1999) i Journal of the Chemical Society. Transakcje Perkina 1 (2002). Donoszono również o dalszych szlakach syntezy, na przykład w Tetrahedron Letters (1992) i Journal of Organie Chemistry (2006).

Często zadawane pytania

P1: Jaka jest różnica między Fmoc-Asp-OtBu (CAS 129460-09-9) a Fmoc-Asp(OtBu)-OH (CAS 71989-14-5)?

Odp.: Obydwa numery CAS odnoszą się do tego samego związku — estru α-tert-butylowego kwasu Nα-Fmoc-L-asparaginowego. Różnica w zapisie odzwierciedla po prostu to, czy ester tert-butylowy jest wskazany w łańcuchu bocznym (OtBu), czy też jest zawarty w nazwie (Fmoc-Asp-OtBu). CAS 129460-09-9 i CAS 71989-14-5 są używane zamiennie w komercyjnych i naukowych bazach danych, czasami odzwierciedlając różne specyfikacje (np. stopień czystości, postać soli, postać krystaliczna) lub katalogowanie specyficzne dla dostawcy. Cosperpharm weryfikuje numer CAS przy każdej partii, aby zapewnić dokładne dopasowanie specyfikacji.

P2: Jakie są główne zastosowania Fmoc-Asp-OtBu?

Odp.: Fmoc-Asp-OtBu jest stosowany głównie jako element konstrukcyjny w syntezie peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS) w celu wprowadzenia reszt kwasu asparaginowego do syntetycznych peptydów. Jest to standardowy element konstrukcyjny zarówno do celów badawczych, jak i do produkcji procesowej peptydów, mający zastosowanie od syntezy małych peptydów po komercyjną produkcję peptydów.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Asp-OtBu w szczelnie zamkniętym, odpornym na wilgoć pojemniku w obojętnej atmosferze (azot lub argon) w celu zapewnienia optymalnej długoterminowej stabilności. Zalecane temperatury przechowywania: –20°C w przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy); 4°C w przypadku krótkotrwałego przechowywania (do 12 miesięcy); Dopuszczalna temperatura 2–30°C przy krótkotrwałym przechowywaniu. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania. Chronić przed wilgocią, światłem i silnymi utleniaczami.

Okres ważności: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C.

Przechowywanie roztworów: Roztwory podstawowe rozpuścić w DMSO lub DMF i przechowywać w temperaturze –80°C (stabilność 6 miesięcy) lub –20°C (stabilność 1 miesiąc). Unikaj powtarzających się cykli zamrażania i rozmrażania. Przed otwarciem odczekaj, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Skontaktuj się z nami

Od peptydów badawczych na małą skalę po komercyjne kampanie produkcyjne — Cosperpharm dostarcza bloki aminokwasowe o wysokiej czystości chronione Fmoc, których potrzebujesz, aby przyspieszyć swoje projekty syntezy peptydów. Skontaktuj się z nami już dziś, aby poprosić o wycenę Fmoc-Asp-OtBu lub dowolnego innego elementu konstrukcyjnego z naszego obszernego katalogu.