Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH to standardowy element konstrukcyjny do włączania reszt D-leucyny do peptydów poprzez syntezę peptydów Fmoc w fazie stałej. D-Leucyna — nienaturalny enancjomer leucyny — jest odporny na rozszczepienie przez enzymy proteolityczne rozpoznające L-aminokwasy, co czyni Fmoc-D-Leu-OH strategicznym półproduktem w opracowywaniu stabilnych metabolicznie peptydów terapeutycznych. Jako pochodna aminokwasu D-enancjomeru, Fmoc-D-Leu-OH służy również jako cenne narzędzie badawcze do badań zależności struktura-aktywność, badających wpływ inwersji stereochemicznej na bioaktywność peptydu, selektywność wiązania receptora i stabilność osocza. W zastosowaniach do opracowywania leków Fmoc-D-Leu-OH wykorzystano do syntezy inhibitorów peptydazy dipeptydylowej-4 (DPP-4) do leczenia cukrzycy. Grupa Fmoc w Fmoc-D-Leu-OH zapewnia wygodne monitorowanie spektrofotometryczne podczas zautomatyzowanych cykli sprzęgania, a wolny kwas karboksylowy zapewnia miejsce reaktywne dla wydłużania łańcucha. Stosowany w syntezie peptydów w fazie stałej Fmoc-D-Leu-OH pomaga badaczom konstruować określone sekwencje aminokwasów do celów terapeutycznych, zachowując jednocześnie wysoki poziom czystości.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Trasa syntetyczna

W obecności zasady chlorek 9-fluorometoksykarbonylu reaguje z leucyną, dając FMOC-D-leucynę. Metoda ta charakteryzuje się prostą obsługą, łagodnymi warunkami reakcji, dużą wydajnością i szerokim zastosowaniem do otrzymywania FMOC-D-leucyny. Równanie reakcji syntetycznej dla FMOC-D-leucyny pokazano na poniższym rysunku:

Często zadawane pytania

P1: Jaka jest różnica między Fmoc-D-Leu-OH i Fmoc-L-Leu-OH?

Odp.: Fmoc-D-Leu-OH zawiera D-leucynę, nienaturalny enancjomer leucyny, podczas gdy Fmoc-L-Leu-OH zawiera naturalnie występującą L-leucynę. Enancjomer D nadaje odporność na degradację proteolityczną po włączeniu do peptydów, co czyni go cennym przy projektowaniu peptydów terapeutycznych. Peptydy zawierające D-aminokwasy wykazują również zmienione preferencje konformacyjne i właściwości wiązania w porównaniu do ich odpowiedników zawierających wyłącznie L.

P2: Czy Fmoc-D-Leu-OH jest rozpuszczalny w wodzie?

O: Nie. Fmoc-D-Leu-OH jest nierozpuszczalny w wodzie ze względu na hydrofobowy łańcuch boczny leucyny i aromatyczną grupę Fmoc. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak DMSO (≥35,3 mg/ml), etanol (≥94 mg/ml), DMF i dichlorometan. W zastosowaniach SPPS jest on zazwyczaj rozpuszczany w DMF lub NMP.

Skontaktuj się z nami

Pozyskanie Fmoc-D-Leu-OH na potrzeby kampanii syntezy peptydów, programu odkrywania leków lub potrzeb w zakresie standardów referencyjnych powinno być skuteczne i proste. Cosperpharm zajmuje się zaopatrzeniem, kontrolą jakości i logistyką, dzięki czemu możesz skupić się na nauce.