Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH to standardowy element budulcowy do włączania reszt D-fenyloalaniny do niestandardowych peptydów poprzez syntezę peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS). Grupa Fmoc w Fmoc-D-Phe-OH zapewnia solidną ochronę N-końca podczas składania łańcucha, zapewniając, że każde sprzęganie aminokwasów przebiega w pożądanym kierunku bez przedwczesnego zakończenia lub rozgałęzienia. Konfiguracja D aminokwasu sprawia, że ​​Fmoc-D-Phe-OH jest szczególnie przydatny do syntezy peptydów opornych na proteazy, w tym hormonów peptydowych, peptydów przeciwdrobnoustrojowych i inhibitorów enzymów, gdzie nienaturalny szkielet zwiększa stabilność metaboliczną w układach biologicznych. Dodatkowo Fmoc-D-Phe-OH służy jako wszechstronny półprodukt do wytwarzania chiralnych elementów składowych związków farmaceutycznych, peptydomimetyków i stereochemicznie zdefiniowanych kandydatów na leki.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Zalety produktu

1. Standardowy blok konstrukcyjny dla Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH to standardowy w branży element konstrukcyjny do wprowadzania reszt D-fenyloalaniny do sekwencji peptydowych poprzez syntezę peptydów Fmoc w fazie stałej. Grupa zabezpieczająca Fmoc jest stabilna w stosunku do kwasu, ortogonalna do grup zabezpieczających łańcuchy boczne (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) i ulega szybkiemu rozszczepieniu w łagodnych warunkach zasadowych (20% piperydyna w DMF) bez wpływu na rosnący łańcuch peptydowy lub wiązanie żywicy.

2. Zwiększona stabilność proteolityczna

Konfiguracja D-enancjomeru zapewnia wyjątkową odporność na hydrolizę enzymatyczną przez endogenne proteazy, dzięki czemu Fmoc-D-Phe-OH idealnie nadaje się do syntezy długo działających peptydów terapeutycznych, peptydów przeciwdrobnoustrojowych i enzymoopornych analogów endogennych hormonów peptydowych.

3. Wysoka czystość i niska zawartość dipeptydów

Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Phe-OH o niskim poziomie dipeptydów, wolnych aminokwasów i zanieczyszczeń w postaci kwasu octowego, które mogą zakłócać skuteczność sprzęgania i powodować powstawanie obciętych sekwencji podczas automatycznej syntezy peptydów.

4. Wszechstronne rusztowanie dla peptydomimetyków

Sztywny aromatyczny łańcuch boczny Fmoc-D-Phe-OH można wykorzystać do projektowania ograniczonych peptydomimetyków, induktorów β-szpilki do włosów i mimetyków zwrotu β. Konfiguracja D wprowadza unikalną konformację szkieletu, która może zwiększyć powinowactwo i selektywność wiązania celu.

5. Podwójne zastosowanie: wzorzec referencyjny syntezy peptydów i zanieczyszczeń

Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Phe-OH w dwóch poziomach jakości: klasy przemysłowej (≥98% HPLC) do stosowania jako syntetyczny element budulcowy w produkcji peptydowego API; oraz standard odniesienia (chiralna HPLC ≥99,5% z pełną charakterystyką) do stosowania jako standard analityczny w badaniach czystości enancjomerycznej partii Fmoc-L-fenyloalaniny.

Trasa syntetyczna

Do syntezy 3-(2-chloroetylo)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroksy-2-metylo-4H-pirydynopirymidyn-4-onu konwencjonalne podejście rozpoczyna się od 2-amino-3-benzoilopirydyny, którą poddaje się jednoetapowej reakcji kondensacji w obecności trichlorku fosfiny, otrzymując produkt docelowy z grupą hydroksylową zabezpieczoną grupą benzylową; późniejsze usunięcie grupy benzylowej w warunkach uwodornienia palladu na węglu daje pożądany związek. Należy zauważyć, że podczas uwodornienia palladu na węglu ciśnienie jednej atmosfery jest wystarczające dla gazowego wodoru, a warunki ogrzewania mogą zapewnić lepsze wyniki reakcji.

Skontaktuj się z nami

Gotowy do zabezpieczenia Fmoc-D-Phe-OH na potrzeby kampanii syntezy peptydów lub programu analitycznego? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś, aby uzyskać konkurencyjną ofertę i niezawodne dostawy.