Fmoc-D-Trp(Boc)-OH jest pochodną D-tryptofanu zabezpieczoną grupą Fmoc, zawierającą grupę zabezpieczającą Boc (tert-butoksykarbonyl) przy azocie indolowym bocznego łańcucha tryptofanu. Strukturalnie cząsteczka składa się z rdzenia tryptofanu o konfiguracji D, z aminą pierwszorzędową chronioną grupą 9-fluorenylometoksykarbonylową (Fmoc) – labilną wobec zasad grupą zabezpieczającą niezbędną do syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS) – oraz indolowy łańcuch boczny chroniony przez grupę Boc, aby zapobiec niepożądanym reakcjom ubocznym podczas składania łańcucha.
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH jest kluczowym elementem syntezy peptydów w fazie stałej w oparciu o Fmoc, szeroko stosowanej do włączania reszt D-tryptofanu do syntetycznych peptydów. Fmoc-D-Trp(Boc)-OH charakteryzuje się podwójną ortogonalną ochroną: grupa Fmoc chroniąca grupę α-aminową w celu tymczasowego usunięcia grupy zabezpieczającej podczas wydłużania łańcucha SPPS oraz grupa Boc maskująca reaktywny azot łańcucha bocznego indolu, aby zapobiec reakcjom ubocznym, takim jak alkilowanie lub acylowanie. Ta strategia podwójnej ochrony jest niezbędna do skutecznej syntezy złożonych peptydów, szczególnie tych zawierających wiele reszt tryptofanu lub sekwencji podatnych na agregację. Poza konwencjonalną syntezą peptydów, Fmoc-D-Trp(Boc)-OH znalazł znaczące zastosowanie jako rozszczepialny łącznik ADC w syntezie koniugatów przeciwciało-lek (ADC), gdzie jego cechy strukturalne umożliwiają kontrolowane uwalnianie ładunków cytotoksycznych w docelowych miejscach guza. Fmoc-D-Trp(Boc)-OH był cytowany w głównych publikacjach, w tym w Nature i Cell, co odzwierciedla jego znaczenie w zaawansowanych badaniach biokoniugatów. Konfiguracja D Fmoc-D-Trp(Boc)-OH czyni go również niezbędnym odczynnikiem do opracowywania peptydowych środków terapeutycznych opornych na proteazy, w tym peptydów przeciwdrobnoustrojowych i kandydatów na leki na bazie peptydów wymagających zwiększonej stabilności metabolicznej.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH
Numer CAS
163619-04-3
Formuła molekularna
C₃₁H₃₀N₂O₆
Masa cząsteczkowa
526,58 g/mol
Wygląd
Biały lub prawie biały stały proszek
Gęstość
1.28±0.1g/cm3 (przewidywany)
pKa
3,71 ± 0,10 (przewidywana)
Dlaczego Cosperpharm?
Badaczom zajmującym się syntezą peptydów terapeutycznych, opracowywaniem ładunków ADC lub optymalizacją protokołów Fmoc-SPPS firma Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Trp(Boc)-OH o czystości, konsystencji i dokumentacji wymaganej przez rygorystyczne badania farmaceutyczne. Nasza weryfikacja czystości HPLC (≥98,0%) gwarantuje, że każda partia spełnia wysokie standardy wymagane zarówno w zastosowaniach badawczych, jak i rozwojowych. Rozumiemy, że integralność syntezy peptydów zaczyna się od jakości elementów składowych — dlatego każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości dla danej partii, identyfikowalność chromatograficzną oraz, w stosownych przypadkach, skręcalność optyczną i potwierdzenie tożsamości. Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Trp(Boc)-OH we wszystkich skalach — od ilości gramowych do badań na wczesnym etapie i opracowywania metod, po kilogramy hurtowe do syntezy peptydów na skalę procesową i produkcji ADC. Dostępna jest pomoc techniczna dotycząca protokołów rozpuszczania, zgodności z różnymi odczynnikami sprzęgającymi i rozwiązywania problemów związanych z potencjalnymi reakcjami ubocznymi, takimi jak agregacja lub racemizacja. Dzięki przejrzystym cenom, możliwościom wysyłki na całym świecie i pełnej dokumentacji celnej Cosperpharm gwarantuje, że Twój łańcuch dostaw tego specjalistycznego D-aminokwasu chronionego Fmoc pozostanie nieprzerwany i zgodny z przepisami.
Trasa syntetyczna
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH jest zazwyczaj syntetyzowany z D-tryptofanu poprzez dwuetapową sekwencję zabezpieczającą: zabezpieczenie Boc bocznego łańcucha indolowego, po którym następuje zabezpieczenie Fmoc grupy α-aminowej. Szczegółowe protokoły syntetyczne są własnością poszczególnych producentów; prosimy o kontakt z Cosperpharm w celu uzyskania dokumentacji walidacji procesu.
Scenariusze zastosowań
1. Synteza peptydów w fazie stałej Fmoc
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH to standardowy element konstrukcyjny służący do włączania reszt D-tryptofanu do syntetycznych peptydów przy użyciu standardowych protokołów Fmoc SPPS. Ortogonalne zabezpieczenie Fmoc/Boc umożliwia czysty montaż łańcucha bez zakłóceń łańcucha bocznego.
2. Synteza łącznika przeciwciało-lek (ADC).
Związek służy jako rozszczepialne rusztowanie łącznikowe ADC, umożliwiające kontrolowane uwalnianie ładunków cytotoksycznych w docelowych miejscach guza. Szeroko stosowany w programach odkrywania i rozwoju ADC.
3. Terapia peptydami odpornymi na proteazy
Konfiguracja D Fmoc-D-Trp(Boc)-OH nadaje stabilność metaboliczną sekwencjom peptydowym, co czyni ją niezbędną do opracowywania peptydów przeciwdrobnoustrojowych, peptydów cyklicznych i leków na bazie peptydów wymagających wydłużonego okresu półtrwania w układach biologicznych.
4.Chemia medyczna i badania SAR
Stosowany w badaniach zależności struktura-aktywność (SAR) w celu zbadania wpływu podstawienia D-tryptofanu na bioaktywność, konformację i stabilność peptydu.
5. Produkcja leków peptydowych
Masowe ilości Fmoc-D-Trp(Boc)-OH wykorzystuje się w syntezie peptydów na skalę procesową do produkcji farmaceutyków na bazie peptydów i kandydatów na leki peptydowe na etapie klinicznym.
6. Badania biokoniugacji
Związek ten wykorzystuje się do opracowywania nowych koniugatów peptyd-lek i ligandów kierujących na bazie peptydów do zastosowań w dostarczaniu leków.
Skontaktuj się z nami
Masz pytania dotyczące włączania Fmoc-D-Trp(Boc)-OH do procesu syntezy peptydów? Potrzebujesz cen hurtowych dla produkcji na skalę procesową? Zespół techniczny Cosperpharm jest gotowy do zapewnienia wsparcia — od wyboru produktu i wskazówek dotyczących rozpuszczania, po niestandardowe opakowanie i dokumentację regulacyjną. Skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić Twoje wymagania.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności