Fmoc-Gln(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritylo-L-glutamina, CAS 132327-80-1) to podwójnie chroniona pochodna L-glutaminy zawierająca grupę zabezpieczającą Fmoc (9-fluorenylometyloksykarbonyl) przy grupie Nα-aminowej i tritylową (Trt, trifenylometyl) grupę zabezpieczającą przy amidowym łańcuchu bocznym Nδ. Ta unikalna strategia podwójnej ochrony skutecznie rozwiązuje nieodłączne wyzwania związane z włączaniem glutaminy do syntezy peptydów.
Fmoc-Gln(Trt)-OH jest odczynnikiem z wyboru do wprowadzania reszt glutaminy w syntezie peptydów Fmoc w fazie stałej. Fmoc-Gln(Trt)-OH zawiera zabezpieczenie tritylowe na amidzie bocznego łańcucha glutaminy, co skutecznie zapobiega tworzeniu się niepożądanych produktów ubocznych podczas reakcji aktywacji i sprzęgania. Fmoc-Gln(Trt)-OH wykazuje dobrą rozpuszczalność w większości rozpuszczalników organicznych, w tym w chloroformie, dichlorometanie, octanie etylu, DMSO i acetonie. Wykazano, że Fmoc-Gln(Trt)-OH daje w rezultacie znacznie czystsze peptydy niż inne pochodne stosowane do wprowadzania glutaminy, co czyni go preferowanym wyborem do syntezy peptydów wysokiej jakości.
Fmoc-Gln(Trt)-OH posiada zarówno zabezpieczenie Fmoc na Nα-grupa aminowa i zabezpieczenie tritylowe w Nδ-amid łańcucha bocznego. Ta strategia podwójnej ochrony skutecznie zapobiega niepożądanym reakcjom ubocznym podczas syntezy peptydów, w tym odwodnieniu i cyklizacji bocznego łańcucha glutaminy. Rezultatem są znacznie czystsze peptydy w porównaniu do innych pochodnych glutaminy.
Fmoc-Gln(Trt)-OH wykazuje dobrą rozpuszczalność w większości rozpuszczalników organicznych powszechnie stosowanych w syntezie peptydów, w tym w DMF, dichlorometanie, chloroformie, octanie etylu, DMSO i acetonie. Ta doskonała rozpuszczalność umożliwia skuteczne reakcje sprzęgania nawet przy wysokich stężeniach.
Standardowa kompatybilność z Fmoc SPPS
Fmoc-Gln(Trt)-OH jest w pełni kompatybilny ze standardowymi protokołami syntezy peptydów na fazie stałej Fmoc. Grupę Fmoc usuwa się w standardowych warunkach zasadowych (20% piperydyny w DMF), a grupę tritylową odszczepia się podczas końcowego etapu rozszczepiania kwasolitycznego (zazwyczaj rozszczepiania TFA), uwalniając całkowicie odblokowaną resztę glutaminy.
Wysoka czystość zapewniająca niezawodne wyniki
Fmoc-Gln(Trt)-OH jest dostarczany o godz≥Czystość 98,0% (HPLC) z bardzo niskim poziomem dipeptydów, wolnych aminokwasów i zanieczyszczeń kwasem octowym. Wysoka czystość jest niezbędna do osiągnięcia wysokiej ogólnej wydajności i minimalizacji produktów ubocznych w syntezie peptydów.
Preferowany odczynnik do włączania glutaminy
Fmoc-Gln(Trt)-OH jest powszechnie uznawany za odczynnik z wyboru do wprowadzania reszt glutaminy do Fmoc SPPS. Jego zastosowanie skutkuje znacznie czystszymi peptydami niż inne pochodne glutaminy, co czyni go preferowanym wyborem do syntezy peptydów wysokiej jakości.
Skalowalne dostawy na wszystkich etapach rozwoju
Cosperpharm dostarcza Fmoc-Gln(Trt)-OH na wielu poziomach jakości, aby wspierać badania nad peptydami od wczesnego odkrycia po produkcję komercyjną. Nasza rygorystyczna kontrola jakości zapewnia spójność poszczególnych partii i powtarzalne wyniki syntezy peptydów.
SsyntetycznyRna zewnątrzine
W temperaturze pokojowej glutaminę zabezpieczoną 9-BBN (1 mmol) energicznie mieszano w acetonitrylu (2 ml). Do powstałej mieszaniny reakcyjnej dodano wodorofosforan sodu (3 mmol, 426 mg), a następnie stopniowo dodano kwas trifluoroperoksoctowy (6 ml, 0,5 min w CH₃CN). Postęp reakcji monitorowano za pomocą TLC aż do całkowitego zużycia reagentów. Reakcję przerwano przez dodanie 20% Na₂WIĘC₃ roztwór wodny (1 ml). Rozpuszczalnik usunięto na wyparce obrotowej; pozostałość rozpuszczono w dioksanie (15 ml) i wodzie (5 ml), następnie potraktowano stałym wodorowęglanem sodu (5 mmol, 420 mg). Roztwór ochłodzono do 0°C°C i dodano węglan 9-fluorometylo-N-sukcynimidu. Mieszaninę mieszano w łaźni wodno-lodowej przez 30 minut, aż do wystąpienia całkowitej konwersji aminokwasów, po czym usunięto substancje lotne. Dodano dwadzieścia ml wody i pH uregulowano do 3 przy użyciu 1 M H₂WIĘC₄. Fazę wodną ekstrahowano trzykrotnie dichlorometanem (4× 15 ml); połączone ekstrakty wysuszono bezwodnym Na₂WIĘC₄, przesączono w celu usunięcia środka suszącego i zatężono pod próżnią. Pozostałość oczyszczono za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując dichlorometan/metanol/0,1% kwas mrówkowy jako eluent, uzyskując docelowy produkt.
Aplikacja
Fmoc-Gln(Trt)-OHjest pochodną aminokwasu, która może być wykorzystana w podstawowych badaniach biochemicznych i procesach syntezy organicznej.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz Fmoc-Gln(Trt)-OH do swojego projektu syntezy peptydów? Cosperpharm zapewnia jakość, dokumentację i niezawodność dostaw, którym ufają chemicy peptydów i producenci farmaceutyków. Od ilości badawczych w skali gramów po partie produkcyjne w skali kilogramów – zapewniamy stałą jakość i przejrzyste terminy realizacji. Skontaktuj się z nami już dziś — jesteśmy gotowi wesprzeć Twoje potrzeby w zakresie syntezy peptydów.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności