Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425-51-6) jest preferowaną pochodną histydyny chronioną N-α-Fmoc/Nᵢₘ-tritylem do syntezy peptydów na fazie stałej Fmoc (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH jest preferowanym elementem budulcowym do włączania reszt histydyny do Fmoc SPPS, ponieważ grupa Trt zapewnia solidną stabilność piperydyny, umożliwiając jednocześnie łagodne rozszczepienie kwasem. W porównaniu z Fmoc-His(Boc)-OH, Fmoc-His(Trt)-OH zapewnia opłacalność i usprawnione jednoczesne usuwanie grupy zabezpieczającej. Co więcej, najwyższej jakości odmiany Fmoc-His(Trt)-OH charakteryzują się zanieczyszczeniami dipeptydowymi ≤0,1% (a/a) i czystością enancjomeryczną ≥99,8%, co zapewnia wysoką czystość surowego peptydu i spójność między partiami zarówno na potrzeby badań i rozwoju, jak i produkcji cGMP. Fmoc-His(Trt)-OH, o masie cząsteczkowej wynoszącej 619,71 g/mol i dostarczany w postaci białego lub prawie białego proszku, jest materiałem wybieranym przez badaczy i producentów wymagających niezawodnego włączania histydyny do syntetycznych peptydów.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Gdy peptyd zawierający histydynę wymaga minimalnej racemizacji i maksymalnej wydajności sprzęgania, Cosperpharm dostarcza Fmoc-His(Trt)-OH o czystości, dokumentacji i niezawodności dostaw, których wymagają klienci farmaceutyczni.

Włączanie histydyny rozpoczyna się od właściwej grupy zabezpieczającej. Łańcuch boczny imidazolu histydyny jest notorycznie podatny na racemizację i reakcje uboczne podczas syntezy peptydów. Fmoc-His(Trt)-OH zawiera masywną grupę zabezpieczającą trityl (Trt), która skutecznie hamuje racemizację i tautomeryzację Nπ – Nτ podczas aktywacji i sprzęgania. Wszelkie zanieczyszczenia lub niewłaściwa ochrona tego elementu składowego pogarszają jakość peptydu. Protokół uwalniania analitycznego Cosperpharm obejmuje czystość HPLC (≥99,0%), czystość enancjomeryczną (≥99,8% a/a), zanieczyszczenia dipeptydowe (≤0,1%), zawartość wody (Karl Fischer) i potwierdzenie tożsamości — ponieważ integralność peptydu histydynowego zależy od jakości tego elementu składowego.

Dokumentacja potwierdzająca zgłoszenia wymagane przepisami. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki danej partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom produkującym peptydowe środki lecznicze zawierające histydynę Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod, dane dotyczące stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

Elastyczne dostawy na wszystkich etapach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Fmoc-His(Trt)-OH w ilościach od 1 g do 50 g do badań przesiewowych peptydów i opracowywania metod, do partii 100 g do 500 g do walidacji procesu, do beczek 25 kg do komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.

Wsparcie techniczne dla pełnej kaskady SPPS. Nasz zespół ds. chemii peptydów może doradzić w sprawie warunków sprzęgania zoptymalizowanych pod kątem reszt histydyny, metod analitycznych wykrywania racemizacji i jednoczesnego odbezpieczania grup zabezpieczających Trt i łańcuch boczny podczas rozszczepiania TFA — ponieważ intensywnie pracowaliśmy z tym chronionym aminokwasem w ramach wielu kampanii wytwarzania peptydów.

Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i akademickich instytucji badawczych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują w przypadku wag kilogramowych, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.

Trasa syntetyczna

Synteza poprzez zabezpieczenie tritylem imidazolu, a następnie zabezpieczenie Fmoc

Fmoc-His(Trt)-OH syntetyzuje się poprzez dwuetapową strategię ochrony, przy czym najpierw chroniony jest łańcuch boczny imidazolu (Trt), a następnie ochrona N-α-Fmoc:

Etap 1 – Tritylowe zabezpieczenie histydyny: L-histydynę poddaje się reakcji z chlorkiem tritylu (Trt-Cl) w obecności zasady, takiej jak trietyloamina lub DIEA, w odpowiednim rozpuszczalniku (np. DMF lub DCM). Grupa tritylowa selektywnie chroni Nᵢₘ (τ-azot) pierścienia imidazolowego, tworząc Nᵢₘ-tritylo-L-histydynę.

Etap 2 — Zabezpieczenie Fmoc: Grupę N-α-aminową Nᵢₘ-tritylo-L-histydyny zabezpiecza się za pomocą Fmoc-Cl lub Fmoc-OSu w warunkach Schottena-Baumanna (mieszanina wodna zasada/rozpuszczalnik organiczny). Utrzymuje się pH 8–9 i mieszaninę reakcyjną miesza się aż do zakończenia ochrony.

Etap 3 — Zakwaszanie i oczyszczanie: Mieszaninę reakcyjną zakwasza się do pH 2–3, a produkt ekstrahuje się do rozpuszczalnika organicznego. Surowy produkt oczyszcza się przez rekrystalizację lub chromatografię kolumnową do osiągnięcia czystości HPLC ≥99,0%.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-His(Trt)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C (przechowywanie długoterminowe) lub +20°C (przechowywanie krótkotrwałe) w czystym, suchym i dobrze wentylowanym pomieszczeniu. Chronić pojemnik przed światłem i wilgocią. Mieszanka jest higroskopijna i należy ją chronić przed wilgocią atmosferyczną. W przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy) zaleca się przechowywanie w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze. Nie przechowywać w pobliżu silnych utleniaczy, mocnych zasad lub źródeł zapłonu.

Okres ważności: Zwykle 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze. Przyspieszone dane dotyczące stabilności i długoterminowe podsumowania stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.

Środki ostrożności podczas postępowania: W stosownych przypadkach stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz Fmoc-His(Trt)-OH do swojej kampanii syntezy peptydów bogatych w histydynę lub produkcji cGMP? Cosperpharm to Twój zaufany partner w zakresie wysokiej czystości aminokwasów chronionych Fmoc, dysponujący obszerną dokumentacją i elastycznymi opcjami dostaw. Skontaktuj się z nami już dziś, aby poprosić o wycenę, uzyskać certyfikat analizy lub omówić niestandardowe wymagania dotyczące syntezy i pakowania. Nasz oddany zespół obsługi klienta jest gotowy pomóc w zakresie specyfikacji produktu, dokumentacji regulacyjnej i koordynacji wysyłki. Od badań na wczesnym etapie po produkcję komercyjną – jesteśmy tutaj, aby wspierać Twój sukces.