Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenylometoksykarbonylo-O-tritylo-L-homoseryna) to wyspecjalizowana pochodna aminokwasu zabezpieczona Fmoc, zawierająca grupę zabezpieczającą trityl (trifenylometyl) na hydroksylowym łańcuchu bocznym homoseryny. Szkielet homoseryny zawiera dodatkową jednostkę metylenową w porównaniu z seryną, wydłużającą długość łańcucha bocznego o jeden atom węgla, co zapewnia wyjątkową elastyczność konformacyjną po włączeniu do syntetycznych peptydów. Tritylowa grupa zabezpieczająca wykazuje wyjątkową labilność w kwasie – jest rozszczepialna w łagodnych warunkach kwasowych, takich jak 1% TFA w DCM zawierającym 5% TIS – umożliwiając w ten sposób selektywną modyfikację grupy hydroksylowej w łańcuchu bocznym, podczas gdy pochodna pozostaje przyłączona do stałego nośnika podczas syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS).
Fmoc-Hser(Trt)-OH jest powszechnie uznawany za podstawowy element budulcowy Fmoc SPPS, szczególnie ceniony za jego zdolność do umożliwiania selektywnej modyfikacji łańcuchów bocznych reszt homoseryny. Grupę tritylową w Fmoc-Hser(Trt)-OH można selektywnie usunąć za pomocą 1% TFA w DCM zawierającym 5% TIS, umożliwiając modyfikację hydroksylowego łańcucha bocznego, podczas gdy łańcuch peptydowy pozostaje zakotwiczony w żywicy. Ponadto Fmoc-Hser(Trt)-OH z powodzeniem zastosowano do przygotowania koniugatów oligonukleotydów, wykazując jego wszechstronność wykraczającą poza konwencjonalną syntezę peptydów. Dla badaczy pracujących z peptydami zawierającymi homoserynę lub pragnących włączyć selektywnie modyfikowalne hydroksylowe łańcuchy boczne do swoich celów syntetycznych, Fmoc-Hser(Trt)-OH oferuje niezawodne, dobrze scharakteryzowane rozwiązanie poparte obszernym precedensem w literaturze.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
111061-55-3
Formuła molekularna
C₃₈H₃₃NO₅
Masa cząsteczkowa
583.67g/mol
Wygląd
Białysolidny
Temperatura topnienia
108-110°C
Temperatura wrzenia
767.5±60.0℃
Gęstość
1.242±0,06 g/cm3
pKa
3.69±0.10
Temperatura przechowywania
2–8 °C (długotrwale w obojętnej atmosferze)
Dlaczego Cosperpharm?
Dla chemików medycznych i laboratoriów zajmujących się syntezą peptydów wymagających spójnych aminokwasów chronionych Fmoc o wysokiej czystości, Cosperpharm dostarcza Fmoc-Hser(Trt)-OH z dokumentacją jakościową i elastycznością dostaw, których wymagają Twoje krytyczne badania.
Materiał o wysokiej czystości do powtarzalnej syntezy. Nasz Fmoc-Hser(Trt)-OH przechodzi rygorystyczne analityczne testy uwalniania, w tym weryfikację czystości HPLC (≥98,0%), chiralną HPLC w celu potwierdzenia czystości enancjomerycznej (≥99,8%), weryfikację skręcalności optycznej i potwierdzenie tożsamości za pomocą 1H NMR lub spektrometrii mas. Spójność między partiami zapewnia powtarzalność wyników syntezy w różnych kampaniach.
Dokumentacja potwierdzająca złożenie wniosku regulacyjnego. Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat analizy zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki specyficzne dla danej partii – opracowany tak, aby można go było bezpośrednio umieścić w pakiecie do walidacji metody lub w pakiecie do składania wniosków regulacyjnych. Niestandardowe umowy dotyczące jakości są dostępne na żądanie dla klientów o określonych wymaganiach dotyczących dokumentacji.
Elastyczne dostawy na wszystkich etapach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Hser(Trt)-OH w ilościach badawczych (1g–50g) do celów wczesnego odkrywania i opracowywania procesów, a także w większych ilościach (100g–1kg+) do produkcji pilotażowej i produkcji komercyjnej. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; Zamówienia hurtowe realizujemy w ciągu 2–3 tygodni.
Wsparcie techniczne dla złożonej syntezy peptydów. Nasz zespół ds. chemii procesowej może doradzić w sprawie warunków usuwania grup Trt, kompatybilności z różnymi układami żywic oraz metod analitycznych monitorowania wydajności sprzęgania i modyfikacji łańcuchów bocznych, ponieważ intensywnie pracowaliśmy z tą pochodną homoseryny zabezpieczoną Fmoc.
Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i instytucji badawczych na całym świecie. Rabaty ilościowe obowiązują na większą skalę, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-Hser(Trt)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze 2–8°C (w lodówce) w przypadku krótkotrwałego przechowywania lub w –20°C w przypadku długotrwałego przechowywania. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym miejscu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych zasad i źródeł zapłonu. Mieszanka jest stabilna w zalecanych warunkach przechowywania i powinna być otwierana wyłącznie w środowisku o niskiej wilgotności, aby zapobiec wchłanianiu wilgoci.
Okres ważności: 24 miesiące przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze. Wydłużony okres przydatności do spożycia (do 36 miesięcy) można osiągnąć przy przechowywaniu w temperaturze –20°C. Przyspieszone dane dotyczące stabilności są dostępne na żądanie.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce.
Scenariusze zastosowań
Synteza peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS)
Jako element składowy zautomatyzowanego i ręcznego Fmoc SPPS, Fmoc-Hser(Trt)-OH umożliwia włączenie reszt homoseryny do syntetycznych peptydów. Strategia ochrony ortogonalnej umożliwia selektywną modyfikację łańcucha bocznego, podczas gdy peptyd pozostaje zakotwiczony na stałym nośniku.
Selektywna modyfikacja łańcucha bocznego
Grupę zabezpieczającą Trt w Fmoc-Hser(Trt)-OH można selektywnie usunąć w łagodnych warunkach kwasowych (1% TFA/DCM + 5% TIS), odsłaniając wolną grupę hydroksylową do późniejszej funkcjonalizacji — umożliwiając syntezę peptydów z dostosowanymi modyfikacjami łańcuchów bocznych, w tym fosforylacją, glikozylacją i PEGylacją.
Synteza koniugatu peptyd-oligonukleotyd
Fmoc-Hser(Trt)-OH z powodzeniem zastosowano do przygotowania koniugatów oligonukleotydów, wykazując jego użyteczność w syntezie terapeutycznych konstruktów peptyd-kwas nukleinowy do zastosowań antysensownych, dostarczania siRNA i zastosowań diagnostycznych.
Synteza glikopeptydów i fosfopeptydów
Łańcuch boczny homoseryny po odbezpieczeniu Trt zapewnia wolną grupę hydroksylową, którą można funkcjonalizować grupami węglowodanowymi lub fosforanowymi, umożliwiając syntezę strukturalnie zdefiniowanych glikopeptydów i fosfopeptydów do badania glikozylacji białek, przekazywania sygnału i mechanizmów chorobowych.
Rozwój procesu i skalowanie
Chemicy zajmujący się procesami farmaceutycznymi wykorzystują Fmoc-Hser(Trt)-OH do optymalizacji reakcji (warunki odbezpieczania Fmoc, parametry usuwania Trt), mapowania zanieczyszczeń i opracowywania skalowalnych dróg wytwarzania leków na bazie peptydów. Cosperpharm zapewnia dane charakteryzujące i wsparcie procesów w celu płynnego rozszerzenia skali z laboratorium do zakładu pilotażowego.
Badania z biologii chemicznej
Fmoc-Hser(Trt)-OH odgrywa rolę w badaniu interakcji białko-białko, mechanizmów enzymatycznych i modyfikacji potranslacyjnych, przyczyniając się do postępu w zrozumieniu złożonych systemów biologicznych i rozwoju nowych strategii terapeutycznych.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do zabezpieczenia Fmoc-Hser(Trt)-OH do swojego projektu syntezy peptydów? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś — nasz zespół jest do Twojej dyspozycji, aby przedstawić wyceny, odpowiedzieć na pytania techniczne i omówić niestandardowe ustalenia dotyczące dostaw dostosowane do Twoich konkretnych wymagań.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności