Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH jest preferowaną formą L-leucyny z zabezpieczoną N-α do syntezy peptydów w fazie stałej, powszechnie stosowaną jako podstawowy element konstrukcyjny zarówno w ręcznych, jak i automatycznych protokołach SPPS. Grupa Fmoc na Fmoc-Leu-OH zapewnia łagodną, ​​ortogonalną ochronę, którą można selektywnie usunąć w warunkach zasadowych bez zakłócania nietrwałych w kwasach grup zabezpieczających łańcuchy boczne, co czyni Fmoc-Leu-OH odczynnikiem z wyboru do konstruowania złożonych, długołańcuchowych i podatnych na agregację peptydów. Jako hydrofobowa pochodna aminokwasu, Fmoc-Leu-OH jest rutynowo włączana do peptydów oddziałujących z błoną, koniugatów nakierowanych na leki i kandydatów na peptydy terapeutyczne. Związek służy również jako narzędzie badawcze w badaniach ligandów PPARγ, gdzie wykazano, że zmniejsza różnicowanie osteoklastów poprzez aktywację PPARγ. Oprócz podstawowego zastosowania w syntezie peptydów, Fmoc-Leu-OH badano również pod kątem jego właściwości samoorganizacji w różnych warunkach stężenia i temperatury.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Rozpuścić 1,05 grama (0,008 mola) stałej L-leucyny w 10% roztworze węglanu sodu, mieszając, aby zapewnić całkowite rozpuszczenie stałej glicyny. W temperaturze 20–30°C dodać kroplami roztwór chlorku 9-fluorometoksykarbonylu (2,10 grama, 0,008 mola) rozpuszczonego w toluenie (2–205 ml) przez 30–60 minut aż do zakończenia. Kontynuować mieszanie w temperaturze 20–30°C przez 1–8 godzin, następnie rozcieńczyć 30–200 ml wody. Ekstrahować nadmiar chlorku 9-fluorometoksykarbonylu za pomocą octanu n-butylu (80 ml). Powstałą fazę wodną zakwasza się stężonym kwasem solnym do pH 0,5–3,5 i ponownie ekstrahuje octanem n-butylu (80 ml); fazę olejową przemywa się wodą w celu usunięcia kwasu chlorowodorowego, zatęża w celu usunięcia rozpuszczalnika w postaci octanu n-butylu, otrzymując białe kryształy. Po filtracji i suszeniu otrzymuje się produkt Na-9-fluorometoksykarbonylo-L-leucynę w ilości 2,46 grama, z wydajnością 87,0% i temperaturą topnienia 151–152°C.

Często zadawane pytania

P1: Jaka jest różnica między Fmoc-Leu-OH i Boc-Leu-OH?

Odp.: Fmoc-Leu-OH wykorzystuje grupę zabezpieczającą fluorenylometyloksykarbonyl (Fmoc), którą usuwa się w łagodnych warunkach zasadowych (20% piperydyny w DMF). Boc-Leu-OH wykorzystuje grupę tert-butyloksykarbonylową (Boc), która jest usuwana w warunkach kwasowych (TFA). W przypadku syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS) dominującą metodologią jest Fmoc/tBu ze względu na ortogonalną strategię ochrony i łagodne warunki odbezpieczania, które zachowują nietrwałe w środowisku kwasowym grupy zabezpieczające łańcuchy boczne.

P2: Czy Fmoc-Leu-OH to to samo co L-leucyna?

Odp.: Nie. Fmoc-Leu-OH to zabezpieczona Fmoc pochodna L-leucyny. Grupa Fmoc jest przyłączona do grupy α-aminowej L-leucyny, podczas gdy koniec kwasu karboksylowego pozostaje wolny dla tworzenia wiązania peptydowego. Sama L-leucyna nie posiada grupy zabezpieczającej i jest w pełni rozpuszczalna w wodzie; Fmoc-Leu-OH jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych (DMF, DMSO) i nie jest zalecany do bezpośredniego stosowania w wodnych układach reakcyjnych.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

lChromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

lMiareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

lWspółczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

l¹H NMR – weryfikacja strukturalna

lWygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Szukasz Fmoc-Leu-OH o wysokiej czystości do następnej kampanii syntezy peptydów, projektu rozwoju procesu lub przepływu pracy związanej z kontrolą jakości? Skontaktuj się z zespołem Cosperpharm — w odpowiedzi prześlemy szczegółową wycenę, specyfikacje produktu i terminy dostaw dostosowane do Twoich wymagań.