Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylometyloksykarbonylo-N-ε-acetylo-L-lizyna) to unikalnie zmodyfikowana pochodna lizyny, w której grupa ε-aminowa bocznego łańcucha lizyny jest zabezpieczona grupą acetylową (Ac). Grupę Fmoc w funkcji α-aminowej usuwa się w standardowych warunkach zasadowych (20% piperydyny w DMF) podczas składania łańcucha peptydowego, podczas gdy grupa ε-acetylowa pozostaje stabilna przez cały proces Fmoc SPPS i końcowe globalne odbezpieczanie za pośrednictwem TFA. Modyfikacja ta pozwala na bezpośrednie wprowadzenie reszt N-ε-acetylo-lizyny do syntetycznych peptydów, co jest szczególnie cenne w badaniu zależnych od acetylacji interakcji białko-białko, rozpoznawania enzym-substrat i epigenetycznych szlaków sygnałowych, w których acetylacja lizyny odgrywa kluczową rolę regulacyjną.
Fmoc-Lys(Ac)-OH to wyspecjalizowany element budulcowy do wprowadzania reszt aminokwasowych N-ε-acetylo-lizyny do peptydów składanych za pomocą Fmoc SPPS. Fmoc-Lys(Ac)-OH zawiera ε-aminę lizyny zabezpieczoną jako stabilny acetamid, który jest całkowicie stabilny we wszystkich warunkach napotykanych podczas syntezy peptydów i globalnego usuwania grupy zabezpieczającej, zapewniając zachowanie znaku acetylacji w końcowym peptydzie. Fmoc-Lys(Ac)-OH jest szeroko stosowany w badaniu interakcji białko-białko, rozpoznawaniu enzym-substrat oraz opracowywaniu narzędzi opartych na peptydach do badań epigenetycznych. Fmoc-Lys(Ac)-OH jest również stosowany w syntezie środków terapeutycznych na bazie peptydów, technikach biokoniugacji i zastosowaniach inżynierii białek.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Lys(Ac)-OH
Numer CAS
159766-56-0
Formuła molekularna
C₂₃H₂₆N₂O₅D
Masa cząsteczkowa
410,46 g/mol
Wygląd
Proszek w kolorze białym do prawie białego do beżowego
Temperatura topnienia
162,0–166,0 °C
Temperatura wrzenia
709,4 ± 60,0 ℃
Gęstość
1,239 ± 0,06 g/cm23
pKa
3,88±0,21
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMF, DMSO
Stan przechowywania
Przechowywać w temperaturze poniżej +30°C
Zalety produktu
1. Bezpośrednie wprowadzenie acetylowanej lizyny
Fmoc-Lys(Ac)-OH umożliwia bezpośrednie wprowadzenie reszt N-ε-acetylo-lizyny do syntetycznych peptydów bez konieczności acetylacji posyntetycznej. Jest to szczególnie cenne w badaniu biologicznych p. acetylacji zależnychrocesy, w których należy zachować rodzimy znak acetylacji.
2. Niezbędne narzędzie w badaniach epigenetycznych
Acetylacja lizyny jest kluczową modyfikacją potranslacyjną regulującą ekspresję genów, stabilność białka i interakcje białko-białko. Fmoc-Lys(Ac)-OH jest niezbędnym elementem konstrukcyjnym do syntezy acetylowanych peptydów stosowanych w badaniach modyfikacji histonów, testach wiązania bromodomen i testach enzymatycznych deacetylazy.
3. Stabilny we wszystkich warunkach SPPS
Grupa ε-acetylowa jest stabilna w stosunku do: 20% piperydyny w DMF (usuwanie Fmoc), TFA (globalne odbezpieczanie), standardowych odczynników sprzęgających (HBTU, HATU, DIC/HOBt) i warunków kwasowych/zasadowych. Nie są wymagane żadne specjalne procedury postępowania ani modyfikowane protokoły usuwania zabezpieczeń.
4. Wysoka czystość zapewniająca powtarzalne wyniki
Cosperpharm dostarcza Fmoc-Lys(Ac)-OH o czystości HPLC ≥97%–≥98% i pełnej charakterystyce, w tym specyficznej skręcalności optycznej, zapewniając powtarzalność w kampaniach syntezy peptydów.
5. Wszechstronny element budulcowy wykraczający poza syntezę peptydów
Fmoc-Lys(Ac)-OH wykorzystuje się także w technikach biokoniugacji, inżynierii białek (do modyfikacji reszt lizyny w białkach) oraz w rozwoju narzędzi diagnostycznych i biosensorów.
Preparat syntetyczny
Synteza Fmoc-Lys(Ac)-OH zazwyczaj obejmuje zabezpieczenie grupy α-aminowej lizyny grupą Fmoc, a następnie acetylowanie grupy ε-aminowej przy użyciu bezwodnika octowego lub chlorku acetylu. Opublikowane syntezy są opisane w literaturze (Angewandte Chemie International Edition, 2011, vol. 50, #47, s. 11167–11171; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #15, s. 5616–5625). W produkcji komercyjnej stosuje się zoptymalizowane procesy, aby osiągnąć czystość HPLC ≥98%.
Skontaktuj się z nami
Interesuje Cię Fmoc-Lys(Ac)-OH do syntezy epigenetycznych peptydów lub opracowania acetylowanych peptydów terapeutycznych? Skontaktuj się z Cosperpharm, aby uzyskać wycenę, dokumentację produktu lub pomoc techniczną.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności