Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-alliloksykarbonylo-L-lizyna) jest ortogonalnie zabezpieczoną pochodną lizyny zaprojektowaną specjalnie do syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS). Cząsteczka zawiera dwie ortogonalne grupy zabezpieczające: labilną wobec zasad grupę Fmoc (9-fluorenylometoksykarbonyl) zainstalowaną na końcu α-aminowym i ortogonalną grupę alliloksykarbonylową (Alloc) chroniącą boczny łańcuch ε-aminowy. Ta strategia podwójnej ochrony tworzy wszechstronny element konstrukcyjny, z którego grupę Fmoc można usunąć w standardowych warunkach piperydyny podczas wydłużania łańcucha, podczas gdy grupa Alloc pozostaje nienaruszona, umożliwiając selektywne odbezpieczanie i modyfikację łańcucha bocznego na późniejszym etapie.
Fmoc-Lys(Alloc)-OH to najwyższej jakości odczynnik z ortogonalną grupą zabezpieczającą, powszechnie stosowany w zaawansowanych procesach syntezy peptydów. Fmoc-Lys(Alloc)-OH służy jako ortogonalnie chroniony element budulcowy do syntezy peptydów rozgałęzionych i cyklicznych, a także peptydów modyfikowanych na bocznym łańcuchu lizyny przez Fmoc SPPS. Grupę Alloc na Fmoc-Lys(Alloc)-OH można selektywnie usunąć w obecności standardowych grup ochronnych na bazie Fmoc i tert-butylu przez działanie Pd(PPh₃)₄/CHCl3/AcOH/NMM, umożliwiając funkcjonalizację łańcucha bocznego po złożeniu. Fmoc-Lys(Alloc)-OH zastosowano w syntezie liraglutydu w fazie stałej, gdzie reszta lizyny zabezpieczona Alloc jest włączana, a następnie odbezpieczana w celu sprzęgania z łańcuchami bocznymi kwasów tłuszczowych. Dzięki specyfikacjom wysokiej czystości (≥98% HPLC) i rygorystycznej kontroli jakości Fmoc-Lys(Alloc)-OH spełnia rygorystyczne wymagania dotyczące produkcji peptydów farmaceutycznych i zastosowań badawczych.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Lys(Alloc)-OH
Numer CAS
146982-27-6
Formuła molekularna
C₂₅H₂₈N₂O₆
Masa cząsteczkowa
452,50 g/mol
Wygląd
Proszek biały do beżowegoSolidny
Temperatura topnienia
87–91°C
Rozpuszczalność
Wyraźnie rozpuszczalny w DMF (1 mmol w 2 mL)
Temperatura przechowywania
2–8°C
Dlaczego Cosperpharm?
Twoja kampania syntezy peptydów zasługuje na elementy składowe, którym możesz zaufać — od pierwszego sprzęgania do ostatecznego odbezpieczenia. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Lys(Alloc)-OH z rygorystyczną kontrolą jakości, dokumentacją techniczną i elastycznymi opcjami dostaw, których wymagają badacze branży farmaceutycznej i biotechnologii.
Ochrona ortogonalna wymaga czystości. Grupa Alloc musi przetrwać wiele cykli odbezpieczania Fmoc przed jej ostatecznym usunięciem za pośrednictwem Pd(0). Wszelkie zanieczyszczenia w Fmoc-Lys(Alloc)-OH — zwłaszcza przedwczesne rozszczepienie Alloc lub delecja Fmoc — zagrożą strategii rozgałęziania lub planowi koniugacji łańcuchów bocznych. Każda wysyłana przez nas partia przechodzi weryfikację czystości HPLC (≥98%), analizę zawartości wody (Karl Fischer), ocenę czystości enancjomerycznej (≥99,5%) i potwierdzenie tożsamości. Twoja złożona architektura peptydów zależy od tego fundamentu jakości.
Dokumentacja stworzona na potrzeby zgłoszeń regulacyjnych. W przypadku klientów opracowujących API peptydów lub zgłoszenia ANDA, każda przesyłka klasy referencyjnej zawiera Certyfikat Analizy (COA) z specyficzną dla partii czystością HPLC, skręcalnością optyczną, identyfikowalnością TLC i danymi dotyczącymi zawartości wody – skonstruowany tak, aby można go było bezpośrednio zintegrować z pakietem walidacji metody. Zestawienia stabilności, niestandardowe umowy dotyczące jakości i dokumentacja gotowa do DMF są dostępne na żądanie.
Dostawa pasująca do Twojego przepływu pracy. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Lys(Alloc)-OH do pełnego zakresu zastosowań — od ilości badawczych 1 g–25 g do opracowywania metod i badań przesiewowych, przez partie 100 g–500 g do walidacji procesu, po bębny kilogramowe do komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 3–5 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2 tygodni.
Wsparcie techniczne, na którym możesz polegać. Nasz zespół chemii procesowej może doradzić w sprawie warunków odbezpieczania Alloc (Pd(PPh₃)₄ w CHCl₃/AcOH/NMM), zgodności z różnymi systemami żywic i metod analitycznych wykrywania zanieczyszczeń związanych z procesem — ponieważ mamy rozległe doświadczenie w zakresie strategii ochrony ortogonalnej w licznych kampaniach wytwarzania peptydów.
Globalna logistyka z przejrzystymi cenami. Cosperpharm wysyła produkty do zakładów syntezy peptydów, CRO i producentów farmaceutycznych na całym świecie, wraz z kompletną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują w przypadku wag kilogramowych, a terminy realizacji podajemy z góry – bez niespodzianek i opóźnień.
Trasa syntetyczna
Fmoc-Lys(Alloc)-OH jest zazwyczaj syntetyzowany z L-lizyny w drodze wieloetapowej ortogonalnej strategii ochrony. Grupę α-aminową zabezpiecza się najpierw grupą Fmoc w warunkach Schotten-Baumanna stosując Fmoc-OSu lub Fmoc-Cl w wodnym roztworze węglanu sodu. Następnie grupę ε-aminową zabezpiecza się grupą Alloc, stosując chloromrówczan allilu w obecności zasady. Dokładna kontrola warunków reakcji zapewnia ortogonalną ochronę bez reaktywności krzyżowej pomiędzy dwiema grupami zabezpieczającymi. Produkt końcowy wyodrębnia się przez ekstrakcję, oczyszcza przez rekrystalizację lub chromatografię typu flash i charakteryzuje metodą HPLC, TLC i skręcalności optycznej.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-Lys(Alloc)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C, chronić przed światłem i wilgocią. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania, gdy jest przechowywany w suchym miejscu i z dala od silnych środków utleniających, mocnych kwasów i mocnych zasad. W przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy) dopuszczalne jest przechowywanie w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze.
Okres przydatności do spożycia: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C. Podsumowania stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentów regulacyjnych.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz zaufanego źródła Fmoc-Lys(Alloc)-OH do następnej kampanii syntezy peptydów lub składania wniosków regulacyjnych? Firma Cosperpharm jest gotowa Ci pomóc. Skontaktuj się z naszym zespołem sprzedaży, aby uzyskać wyceny, prośby o dokumentację lub zapytania techniczne — odpowiemy szybko i zapewnimy wsparcie, którego potrzebujesz, aby Twój projekt mógł działać dalej.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności