Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritylo-L-ornityna, CAS 1998701-26-0) jest ortogonalnie zabezpieczoną pochodną naturalnie występującego nieproteinogennego aminokwasu L-ornityny. Cząsteczka zawiera grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) chroniącą funkcjonalność α-aminową i grupę tritylową (Trt) chroniącą łańcuch boczny δ-aminowy.
Fmoc-Orn(Trt)-OH to podstawowy element syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc/tBu, umożliwiający włączenie ornityny — ważnego aminokwasu biorącego udział w metabolizmie cyklu mocznikowego i biosyntezie poliamin — do syntetycznych sekwencji peptydowych. Grupa Fmoc w pozycji α-aminowej umożliwia łatwe, łagodne odbezpieczanie za pomocą piperydyny, podczas gdy grupa tritylowa w bocznym łańcuchu δ-aminowym zapewnia nietrwałą w środowisku kwasowym ochronę, która jest selektywnie usuwana podczas końcowego odszczepienia od żywicy. Fmoc-Orn(Trt)-OH jest szeroko stosowany w syntezie peptydów cyklicznych o łańcuchu bocznym do łańcucha bocznego, peptydów rozgałęzionych i koniugatów peptydów do badań farmaceutycznych i opracowywania leków. Jako ortogonalnie zabezpieczona pochodna ornityny, Fmoc-Orn(Trt)-OH służy jako niezbędny odczynnik dla badaczy opracowujących leki na bazie peptydów, peptydy przeciwdrobnoustrojowe i peptydy penetrujące komórki. Wysoka czystość chiralna Fmoc-Orn(Trt)-OH (≥99,9% nadmiar enancjomeryczny według chiralnej HPLC) zapewnia, że integralność stereochemiczna rusztowania L-ornityny jest zachowana podczas składania peptydu.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Orn(Trt)-OH
Numer CAS
1998701-26-0
MolekularnyFormuła
C₃₉H₃₆N₂O₄
Masa cząsteczkowa
596,71 g/mol
Dlaczego Cosperpharm?
Kiedy Twoja kampania syntezy peptydów wymaga niezawodnych elementów budulcowych aminokwasów chronionych Fmoc, Cosperpharm dostarcza Fmoc-Orn(Trt)-OH o rygorze analitycznym, dogłębnej dokumentacji i elastyczności dostaw, których wymagają klienci z branży farmaceutycznej i biotechnologicznej.
Czystość chiralna nie podlega negocjacjom w terapii peptydowej. Jakakolwiek racemizacja lub zanieczyszczenie w bloku budulcowym aminokwasu Fmoc będzie rozprzestrzeniać się w całej sekwencji peptydowej i pogarszać aktywność biologiczną. Nasz protokół uwalniania analitycznego dla Fmoc-Orn(Trt)-OH obejmuje chiralną weryfikację HPLC (≥99,9% ee), czystość HPLC, zawartość wody (Karla Fischera), skręcalność optyczną i potwierdzenie tożsamości za pomocą 1H NMR i spektrometrii mas — ponieważ powodzenie kampanii SPPS zależy od jakości każdego elementu składowego.
Dokumentacja wspierająca składanie wniosków regulacyjnych. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki specyficzne dla partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Niestandardowe umowy dotyczące jakości i podsumowania stabilności są dostępne na żądanie.
Elastyczne dostawy na wszystkich etapach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Orn(Trt)-OH do pełnego zakresu zastosowań – od ilości w skali gramowej do badań i opracowywania metod, po partie w skali kilogramowej do walidacji procesów i komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.
Wsparcie techniczne dla przepływu pracy pełnej syntezy peptydów. Nasz zespół ds. chemii procesowej może doradzić w sprawie warunków sprzęgania, strategii usuwania zabezpieczeń i rozwiązywania problemów w przypadku trudnych sekwencji obejmujących reszty ornityny — ponieważ intensywnie pracowaliśmy z tym ortogonalnie chronionym aminokwasem w ramach wielu kampanii wytwarzania peptydów.
Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i laboratoriów analitycznych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują na większą skalę, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.
Zalety produktu
Ochrona ortogonalna dla selektywnej deprotekcji
Fmoc-Orn(Trt)-OH zawiera labilną wobec zasad grupę Fmoc w pozycji α-aminowej i labilną wobec kwasu grupę tritylową (Trt) w bocznym łańcuchu δ-aminowym. Ta strategia ortogonalnej ochrony umożliwia selektywne odbezpieczanie na różnych etapach SPPS — grupa Fmoc jest usuwana za pomocą piperydyny podczas wydłużania łańcucha, podczas gdy grupa Trt jest odszczepiana podczas końcowego rozszczepiania żywicy za pośrednictwem TFA. Umożliwia to włączenie reszt ornityny do sekwencji peptydowych bez przedwczesnych reakcji łańcuchów bocznych.
Fmoc-Orn(Trt)-OH jest dostępny z ≥99,9% nadmiarem enancjomerycznym metodą chiralnej HPLC, co zapewnia utrzymanie konfiguracji L rusztowania ornityny podczas syntezy peptydu. Zawartość enancjomeru D jest rygorystycznie kontrolowana na poziomie ≤0,1% – ma to kluczowe znaczenie w przypadku leków peptydowych, gdzie stereochemia bezpośrednio wpływa na wiązanie receptora i aktywność biologiczną.
Wszechstronny blok konstrukcyjny dla złożonych peptydów
Fmoc-Orn(Trt)-OH służy jako kluczowy element konstrukcyjny do syntezy peptydów cyklicznych o łańcuchu bocznym do łańcucha bocznego, peptydów rozgałęzionych i koniugatów peptydów. Grupa δ-aminowa po odbezpieczeniu Trt zapewnia uchwyt do dalszej funkcjonalizacji – w tym cyklizacji, PEGylacji, koniugacji z ligandami docelowymi lub przyłączenia fluoroforów do zastosowań w obrazowaniu.
Stopnie wysokiej czystości do każdego zastosowania
Cosperpharm dostarcza Fmoc-Orn(Trt)-OH na wielu poziomach jakości: klasa standardowa (≥95% HPLC) do rutynowej syntezy peptydów i rozwoju procesów; i stopień czystości (od ≥99% do ≥99,9% chiralnej HPLC) do produkcji peptydów GMP, regulowanych zastosowań farmaceutycznych i wzorców referencyjnych kontroli jakości.
Szerokie zastosowanie w odkrywaniu leków peptydowych
Fmoc-Orn(Trt)-OH jest niezbędny do syntezy peptydów przeciwdrobnoustrojowych, peptydów przenikających do komórek, cyklicznych leków peptydowych i koniugatów peptyd-lek. Peptydy zawierające ornitynę były szeroko badane pod kątem zastosowań od onkologii, przez choroby zakaźne, po zaburzenia metaboliczne.
Często zadawane pytania
P1: Co to jest Fmoc-Orn(Trt)-OH?
A: Fmoc-Orn(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nδ-tritylo-L-ornityna, CAS 1998701-26-0) jest ortogonalnie zabezpieczoną pochodną aminokwasu L-ornityny. Grupa α-aminowa jest zabezpieczona nietrwałą w warunkach zasadową grupą Fmoc, a boczny łańcuch δ-aminowy jest chroniony wrażliwą na działanie kwasu grupą tritylową (Trt).
P2: Jaka jest różnica pomiędzy Fmoc-Orn(Trt)-OH a wolną L-ornityną?
Odp.: Fmoc-Orn(Trt)-OH jest chronioną formą L-ornityny. Wolny aminokwas ma dwie niezabezpieczone grupy aminowe, które mogą brać udział w niepożądanych reakcjach ubocznych podczas syntezy peptydów. Grupy zabezpieczające Fmoc i Trt w Fmoc-Orn(Trt)-OH selektywnie blokują te miejsca reaktywne, umożliwiając kontrolowane włączenie ornityny do sekwencji peptydowych.
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
¹H NMR – weryfikacja strukturalna
Wygląd – bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz Fmoc-Orn(Trt)-OH do swojej kampanii syntezy peptydów lub programu odkrywania leków? Cosperpharm ułatwia pozyskanie tego niezbędnego elementu składowego o wymaganej jakości i dokumentacji. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś — jesteśmy gotowi wesprzeć Twój projekt od badań po produkcję.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności