Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylometoksy)karbonylo]-O-metylo-L-tyrozyna, znana również jako Fmoc-4-metoksy-L-fenyloalanina) to zabezpieczona Fmoc pochodna tyrozyny zawierająca grupę zabezpieczającą eter metylowy na fenolowym hydroksylowym łańcuchu bocznym. Fenol bocznego łańcucha tyrozyny jest metylowany, tworząc stabilną resztę 4-metoksyfenyloalaniny — niekanoniczny aminokwas, który służy jako substytut tyrozyny w badaniach nad peptydami.
Fmoc-Tyr(Me)-OH to wyspecjalizowany blok aminokwasowy chroniony Fmoc, stosowany do wprowadzania reszt O-metylo-tyrozyny (4-metoksy-L-fenyloalaniny) do peptydów poprzez syntezę peptydów w fazie stałej opartą na Fmoc. Modyfikacja eterem metylowym Fmoc-Tyr(Me)-OH zapewnia stabilny, niehydrolizujący analog tyrozyny, który jest odporny na degradację enzymatyczną i oferuje unikalne właściwości elektroniczne i steryczne do badań zależności struktura-aktywność. Fmoc-Tyr(Me)-OH jest szeroko stosowany w odkrywaniu leków peptydowych, chemii peptydomimetycznej i badaniach proteomicznych. Fmoc-Tyr(Me)-OH wykorzystuje się także w syntezie peptydów zawierających tyrozynę, gdzie grupa hydroksylowa fenolu nie jest wymagana do aktywności biologicznej, ale gdzie istotna jest struktura pierścienia aromatycznego. Fmoc-Tyr(Me)-OH dostarczany jest w postaci krystalicznego proszku o wysokiej czystości (≥98,0% HPLC) z dobrze zdefiniowanymi specyfikacjami skręcalności optycznej i temperatury topnienia, zapewniającymi niezawodne i powtarzalne działanie zarówno w ręcznej, jak i automatycznej syntezie peptydów.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Tyr(Me)-OH
Numer CAS
77128-72-4
Formuła molekularna
C₂₅H₂₃NO₅
Masa cząsteczkowa
417.45g/mol
Wygląd
Biały do prawie białego proszek do kryształów
Temperatura topnienia
161°C
Temperatura wrzenia
647,8°C przy 760 mmHg
Stan przechowywania
Uszczelnione w suchym miejscu, 2-8°C
pKa
2.97±0.10
Trasa syntetyczna
Fmoc-p-metoksy-L-alaninę można syntetyzować w reakcji Fmoc-Y z siarczanem dimetylu w warunkach zasadowych. Procedura syntezy jest następująca: rozpuścić 2,4 mM Fmoc-Y w minimalnej ilości DMF. Alkalizuj roztwór 10 mM Ba(OH)₂ (O Chemical Book H), następnie dodaj 12 mM siarczanu dimetylu. Mieszać mieszaninę reakcyjną w temperaturze 30–40°C, monitorując postęp za pomocą chromatografii cienkowarstwowej. Oczyścić surowy produkt za pomocą chromatografii kolumnowej, aby otrzymać Fmoc-p-metoksy-L-alaninę.
Aplikacja
Fmoc-p-metoksy-L-alanina jest pochodną fenyloalaniny zabezpieczoną grupą Fmoc (9-fluorometoksykarbonyl). Jego grupę zabezpieczającą Fmoc można łatwo usunąć w łagodnych warunkach bez uszczerbku dla aktywności biologicznej aminokwasu, co czyni ten związek niezbędnym surowcem w syntezie peptydów. Służy również jako kluczowy półprodukt do syntezy leków przeciwnadciśnieniowych klasy prilinidów.
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
¹H NMR – weryfikacja strukturalna
Wygląd – bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Skontaktuj się z nami
Szukasz wiarygodnego źródła Fmoc-Tyr(Me)-OH do swoich badań nad SAR peptydów lub programu odkrywania leków? Cosperpharm łączy produkty o wysokiej czystości z niezbędną wiedzą techniczną i wsparciem w zakresie dokumentacji. Skontaktuj się już dziś — jesteśmy gotowi pomóc Ci w rozwoju Twojego projektu.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności