5-acetylosalicylan metylu

5-acetylosalicylan metylu łączy w sobie dwa wszechstronne uchwyty funkcjonalne: ester metylowy (–COOCH₃) i wolny fenolowy hydroksyl (–OH) w pozycji orto względem estru, wraz z grupą acetylową (–COCH₃) w pozycji 5. Ten unikalny wzór podstawienia sprawia, że ​​5-acetylosalicylan metylu jest cennym elementem konstrukcyjnym do konstruowania bardziej złożonych związków farmaceutycznych. Fenolowy hydroksyl można acylować lub alkilować, ester można hydrolizować do odpowiedniego kwasu karboksylowego, a grupa acetylowa może brać udział w reakcjach kondensacji lub służyć jako uchwyt ketonowy do dalszej derywatyzacji (np. Tworzenie oksymu, redukcja lub reakcje aldolowe). Jako kluczowy syntetyczny półprodukt, 5-acetylosalicylan metylu stosowany jest głównie do wytwarzania środków przeciwzapalnych, przeciwbólowych i przeciwzakrzepowych, a także do syntezy różnych rusztowań heterocyklicznych. Jego rola w opracowywaniu nowych proleków na bazie salicylanów i terapii celowanych stale rośnie, co sprawia, że ​​5-acetylosalicylan metylu jest niezbędnym elementem współczesnej chemii medycznej.

Parametry produktu

Kluczowe zastosowania i zastosowania komercyjne

1. Półprodukt farmaceutyczny – synteza leków przeciwzapalnych i przeciwbólowych

5‑acetylosalicylan metylu jest bezpośrednim prekursorem w syntezie kwasu 5‑acetylosalicylowego (po hydrolizie estrów) i jego pochodnych, które mają właściwości przeciwzapalne i przeciwbólowe. Grupa acetylowa w pozycji 5 umożliwia dalszą funkcjonalizację w celu wytworzenia nowych kandydatów na leki na bazie salicylanów o ulepszonych profilach farmakokinetycznych.

2. Element konstrukcyjny rusztowań heterocyklicznych

Ugrupowanie orto-hydroksyestrowe jest idealne do konstruowania różnych układów heterocyklicznych, w tym benzoksazoli, chromonów i kumaryn, poprzez reakcje kondensacji z amidynami, hydrazynami lub innymi nukleofilami. Rusztowania te są powszechne w chemii medycznej do opracowywania inhibitorów kinaz, środków przeciwdrobnoustrojowych i związków przeciwnowotworowych.

3. Projektowanie proleku i ukierunkowane dostarczanie

Fenolowy hydroksyl można sprzęgać z aminokwasami, cukrami lub innymi grupami docelowymi, tworząc proleki, które uwalniają aktywny ładunek salicylanu w określonych warunkach fizjologicznych. Strategia ta jest szczególnie istotna przy projektowaniu leków ukierunkowanych na okrężnicę lub aktywowanych enzymami.

4. Norma odniesienia – Kontrola jakości

Do opracowywania metod analitycznych i profilowania zanieczyszczeń dostarczany jest 5-acetylosalicylan metylu o wysokiej czystości (≥99%) jako certyfikowany materiał odniesienia (CRM), odpowiedni do:

● Walidacja metody (AMV) zgodnie z wytycznymi ICH

● Badania stabilności i badania wymuszonej degradacji

● Wsparcie w zakresie składania wniosków regulacyjnych (IND, NDA, ANDA).

● Kalibracja HPLC i GC

5. Synteza organiczna – wszechstronny półprodukt

Związek służy jako punkt wyjścia do syntezy różnorodnych bibliotek małocząsteczkowych. Ester metylowy można zredukować do odpowiedniego alkoholu, natomiast grupę acetylową można przekształcić do oksymów, hydrazonów lub poddać reakcjom halogenowania i sprzęgania krzyżowego.

6. Badania nad zaburzeniami metabolicznymi i stanami zapalnymi

Pochodne salicylanów badano pod kątem ich wpływu na aktywację AMPK i szlaki przeciwzapalne. 5-acetylosalicylan metylu i jego analogi są cennymi narzędziami do badania zależności pomiędzy strukturą a bioaktywnością tej klasy związków.

Bezpieczeństwo i obsługa – co musisz wiedzieć

Związek ten ma wiele klasyfikacji zagrożeń:

Wymagane środki ochronne:

● Oczy: Okulary ochronne (obowiązkowe).

● Skóra: Rękawice odporne na chemikalia (nitryl). Jeśli w przeszłości występowały u Ciebie alergie skórne, należy podjąć dodatkowe środki ostrożności ze względu na klasyfikację substancji uczulających skórę.

● Drogi oddechowe: Stosować pod wyciągiem. Unikaj wdychania pyłu.

● Pierwsza pomoc:

1. Kontakt z oczami – płukać wodą przez 15 min (S26).

2. Kontakt ze skórą – umyć wodą z mydłem. W przypadku wystąpienia wysypki lub podrażnienia zasięgnąć porady lekarza (substancja uczulająca skórę).

3. Wdychanie – wyjdź na świeże powietrze.

● Przechowywanie: Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty w suchym miejscu w temperaturze pokojowej. Przechowywać z dala od źródeł zapłonu (ciało stałe palne). Unikać kontaktu z mocnymi kwasami mineralnymi (uwalnia drażniący wolny monoester).

● Utylizacja: Zebrać jako odpad chemiczny. WGK1 wskazuje na niskie zagrożenie wodne, ale najlepszą praktyką jest nie spłukiwanie ścieków.

Skontaktuj się z nami

5-acetylosalicylan metylu (CAS 16475-90-4) – niezależnie od tego, czy potrzebujesz małej próbki do walidacji drogi syntezy, standardu referencyjnego do kontroli jakości, czy też materiału luzem do produkcji komercyjnej, jesteśmy gotowi Ci pomóc.