Ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego

Ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego jest kluczowym syntetycznym półproduktem stosowanym w syntezie peptydów i chemii medycznej. Ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego pełni funkcję α-aminoamidu Weinreba, który jest szeroko stosowany do syntezy chiralnych α-aminoaldehydów i ketonów. Ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego jest szczególnie cenny przy wytwarzaniu związków farmakologicznie czynnych, w których musi być zachowane centrum chiralne L-alaniny. Dodatkowo ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego jest wykorzystywany w zastosowaniach badawczych w dziedzinie nauk przyrodniczych, wymagających enancjomerycznie czystych pochodnych aminokwasów.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

1.Do 100 ml wysuszonej w piecu kolby okrągłodennej dodać N-(tert-butoksykarbonylo)-L-alaninę (3,0 g, 15,8 mmol), bezwodny dichlorometan (60 ml) i N,N-diizopropyloetyloaminę (2,5 ml, 14,2 mmol) i ochłodzić mieszaninę do 0°C

2.W temperaturze 0°C dodano kolejno chlorowodorek 1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimidu (3,7 g, 19,0 mmol) i 1-hydroksybenzotriazol (2,6 g, 19,0 mmol) i mieszaninę mieszano przez 10 minut.

3.Dodać chlorowodorek N,O-dimetylohydroksyloaminy (1,9 g, 19,0 mmol) i N,N-diizopropyloetyloaminę (3,3 ml, 19,0 mmol), kontynuować mieszanie w temperaturze 0°C przez 1 godzinę, następnie podnieść temperaturę do 25°C w celu przeprowadzenia reakcji przez 16 godzin.

4.Po zakończeniu reakcji rozcieńczyć mieszaninę reakcyjną dichlorometanem (300 ml), warstwę organiczną przemyć kolejno 2N kwasem solnym (3 x 180 ml), nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu (2 x 180 ml) i solanką (2 x 180 ml).

5.（3,6 g, 产率99%）Fazę organiczną suszy się nad bezwodnym siarczanem sodu i zatęża pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując biały stały produkt (3,6 g, wydajność 99%。

6. Rozpuścić powyższy produkt (3,7 g, 15,8 mmol) w bezwodnym tetrahydrofuranie (100 ml) i ochłodzić do 0°C

7. Dodać wodorek litowo-glinowy (660 mg, 17,4 mmol) i mieszać przez 20 minut.。

8. Po zakończeniu reakcji zgasić 5% roztworem kwasu solnego, odparować warstwę organiczną i ekstrahować fazę wodną octanem etylu (3 x 30 mL)

9. Połączyć fazy organiczne, wysuszyć nad bezwodnym siarczanem sodu i zatężyć pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem N-(tert-butoksykarbonylo)-L-alanino-N-metoksy-N-metyloamidu w postaci białego ciała stałego (2,6 g, wydajność 94%)).

Dlaczego Cosperpharm?

Chemicy medycyny i badacze peptydów potrzebują chronionych pochodnych aminokwasów, które zapewniają stałą reaktywność, wysoką czystość enancjomeryczną i powtarzalność pomiędzy partiami. Cosperpharm dostarcza ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego z dokumentacją jakościową i niezawodnością dostaw, których wymagają wymagające projekty badawczo-rozwojowe.

Enancjoczystość, która chroni Twoją syntezę. Chiralne centrum L-alaniny w tym związku musi zostać zachowane podczas transformacji syntetycznych. Nasz protokół uwalniania analitycznego obejmuje weryfikację czystości metodą HPLC, określenie rotacji właściwej i potwierdzenie tożsamości — ponieważ jakakolwiek racemizacja lub zanieczyszczenie w tym bloku konstrukcyjnym zagraża integralności stereochemicznej produktu końcowego.

Dokumentacja wspierająca programy badawcze i regulacyjne. Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat analizy (COA) zawierający informację o czystości właściwej dla partii, określonych danych dotyczących rotacji i identyfikowalności chromatograficznej. Klientom przygotowującym zgłoszenia regulacyjne Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, podsumowania stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

Elastyczne dostawy we wszystkich skalach. Cosperpharm dostarcza ester tert-butylowy kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego w ilości od 1 g do 5 g do syntezy na skalę badawczą, po większe ilości do celów rozwoju procesów i produkcji. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.

Wsparcie techniczne dla chemii amidów Weinreba. Nasz zespół chemii procesowej może doradzić w sprawie zastosowania tego α-aminoamidu Weinreba do syntezy aldehydów, ketonów i innych pochodnych – ponieważ mamy duże doświadczenie z tym wszechstronnym elementem budulcowym.

Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty na cały świat z pełną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują na większą skalę, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.

 Zapewnienie jakości produktu

Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości dla estru tert-butylowego kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbamowego:

Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (normalizacja powierzchni ≥98–99%), weryfikacja temperatury topnienia (148–153°C), oznaczenie skręcalności właściwej ([α]²⁴/D -26° w metanolu), weryfikacja wyglądu (proszek biały do ​​prawie białego) i potwierdzenie tożsamości za pomocą LC-MS lub NMR.

Pełna identyfikowalność partii. Od zakupu surowców, poprzez syntezę, oczyszczanie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii, a próbki przechowywane są zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.

Dokumentacja gotowa do złożenia. Każda przesyłka zawiera certyfikat analizy (COA), kartę charakterystyki materiału (SDS) i dokumentację celną. Klientom przygotowującym zgłoszenia regulacyjne Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzić audyt obiektów Cosperpharm. Dokumentacja zgodności ISO jest dostępna na żądanie.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnego źródła estru tert-butylowego kwasu N-[(1S)-2-(metoksymetyloamino)-1-metylo-2-oksoetylo]-karbaminowego do swojej kampanii syntezy lub programu odkrywania leków? Cosperpharm oferuje konkurencyjne ceny, globalną wysyłkę i elastyczne wsparcie techniczne. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać wycenę lub omówić wymagania dotyczące Twojego projektu.