N,N'-Diizopropylo-O-metyloizomocznik

N,N'-Diizopropylo-O-metyloizomocznik (CAS 54648-79-2) to syntetyczny związek organiczny, którego struktura obejmuje grupę metylową i dwie grupy izopropylowe przyłączone do centralnego rdzenia izomocznika, co daje wszechstronny i wysoce reaktywny element budulcowy niezbędny w chemii heterocyklicznej. Powszechnie uznanym zastosowaniem N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznika jest synteza betainy proliny (stachhydryny) i 4-hydroksyproliny betainy (betonicyny), dwóch naturalnie występujących środków osmoprotekcyjnych, które pomagają organizmom przetrwać ekstremalny stres osmotyczny – rola udokumentowana przez wielu dostawców, w tym Aladdin i Sigma-Aldrich. W tym charakterze N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznik służy jako środek guanidynylujący, który przenosi grupę N,N′-diizopropylokarbamimidoilową na docelowe substraty aminowe, co jest transformacją kluczową dla konstruowania szkieletów betainowych.

Poza syntezą betainy, N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznik jest wszechstronnym syntetycznym odczynnikiem do konstruowania różnorodnych heterocyklicznych zrębów, w tym pirymidyn, triazyn i karbazoli. Jego wszechstronność chemiczną dodatkowo podkreślają udokumentowane reakcje z aminokwasami i aminami, które posłużyły jako badania modelowe umożliwiające zrozumienie mechanizmu karboksylacji zależnych od biotyny – podstawowego procesu w biochemii. N,N'-Diizopropylo-O-metyloizomocznik został również uznany za naturalny produkt regulujący aktywację enzymów poprzez wiązanie się z aminami w miejscu aktywnym enzymu, co podkreśla jego potencjał wykraczający poza zastosowania syntetyczne.

Ponadto N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznik działa przede wszystkim jako odczynnik typu karbodiimidu, ułatwiając tworzenie wiązań amidowych poprzez aktywację kwasów karboksylowych – transformację kluczową w syntezie peptydów i opracowywaniu leków. Z punktu widzenia postępowania związek jest bezbarwną lub prawie bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej, nadającą się do destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem (temperatura wrzenia 50–52°C przy 10 mmHg), co ułatwia oczyszczanie w razie potrzeby. Jego stabilność w fazie roztworu w niskich temperaturach (2–8°C) w obojętnej atmosferze umożliwia długotrwałe przechowywanie i niezawodne wykorzystanie w wieloetapowych kampaniach syntezy.

Parametry produktu

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie jest główne zastosowanie N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznika?

Odp.: Związek ten stosowany jest przede wszystkim jako odczynnik syntetyczny w chemii heterocyklicznej (synteza pirymidyn, triazyn, karbazoli), jako środek guanidynylujący w syntezie produktów naturalnych (betaina proliny i betonicyna), jako odczynnik sprzęgający typu karbodiimidu do tworzenia wiązań amidowych oraz jako narzędzie do badań mechanizmów biochemicznych.

P2: Czy ten związek jest produktem naturalnym?

O: Tak, N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznik został zidentyfikowany jako naturalny produkt regulujący aktywację enzymów poprzez wiązanie się z aminami w miejscach aktywnych enzymów, co zapewnia jego potwierdzoną użyteczność wykraczającą poza funkcję syntetycznego odczynnika.

Warunki przechowywania

● Temperatura: 2–8°C (w lodówce) – nie zamrażać

● Atmosfera: Przechowywać w atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon)

● Pojemnik: Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty, uszczelniony i hermetyczny

● Ochrona: Przechowywać z dala od wilgoci, ciepła i źródeł zapłonu

● Warunki środowiskowe: Przechowywać w suchym, dobrze wentylowanym miejscu

● Niezgodności: Silne utleniacze, woda/wilgoć, mocne kwasy, mocne zasady

● Okres przydatności do spożycia: 24 miesiące przy przechowywaniu zgodnie z zaleceniami

Zalecenia dotyczące postępowania: Ze względu na wrażliwość związku na wilgoć, należy zawsze pracować w atmosferze ochronnej. Po otwarciu przepłukać pojemnik suchym azotem lub argonem przed ponownym zamknięciem. W przypadku długotrwałego przechowywania podzielić porcję do jednorazowych fiolek, aby zminimalizować narażenie na działanie powietrza i wilgoci. Pracować pod wyciągiem, gdyż w temperaturze pokojowej substancja może wydzielać opary.

Scenariusze zastosowań

1.Synteza bibliotek heterocyklicznych

Zespół chemii medycznej musi wygenerować ukierunkowaną bibliotekę związków na bazie pirymidyny lub triazyny do badań przesiewowych pod kątem celu biologicznego. N,N'-Diizopropylo-O-metyloizomocznik służy jako odczynnik kondensacyjny, który umożliwia złożenie rdzenia heterocyklicznego w jednym naczyniu, przy czym dwie grupy izopropylowe zapewniają ochronę steryczną, która zapobiega nadmiernej reakcji i poprawia wydajność. Udokumentowana użyteczność związku w konstruowaniu pirymidyn, triazyn i karbazoli czyni go podstawą do tworzenia bibliotek.

2. Całkowita synteza produktu naturalnego (betainy)

Grupa syntezy całkowitej wymaga środka guanidynylującego do przygotowania betainy proliny (stachhydryny) i betainy 4-hydroksyproliny (betonicyny), dwóch związków osmoprotekcyjnych mających zastosowanie w badaniach z zakresu biologii stresu. Reakcja N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznika z pochodnymi proliny zapewnia niezawodną drogę do zrębów betainy, co udokumentowało wielu dostawców, w tym Sigma-Aldrich.

3. Tworzenie wiązania amidowego / sprzęganie peptydów

Chemik organik potrzebuje odczynnika sprzęgającego typu karbodiimidu do tworzenia wiązań amidowych w łagodnych warunkach bez konieczności obróbki wodnej. N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznik aktywuje kwasy karboksylowe poprzez tworzenie pośredniego O-alkiloizomocznika, ułatwiając atak nukleofilowy amin. W przeciwieństwie do rozpuszczalnych w wodzie karbodiimidów (np. EDC), ten lipofilowy odczynnik jest w pełni rozpuszczalny w środowisku organicznym, umożliwiając sprzęganie peptydów w bezwodnych, aprotonowych rozpuszczalnikach.

4. Badania mechanizmów biochemicznych (karboksylacje zależne od biotyny)

Laboratorium biochemiczne bada mechanizm karboksylaz zależnych od biotyny – enzymów, które katalizują niezbędne reakcje karboksylacji w metabolizmie. W opublikowanych badaniach wykorzystano reakcję N,N'-diizopropylo-O-metyloizomocznika z aminokwasami i aminami jako układ modelowy pozwalający zrozumieć rolę protonowania w porównaniu z transferem CO₂ w tych procesach enzymatycznych, co czyni ten związek zatwierdzonym narzędziem do enzymologii mechanistycznej.

5.Enzymologia i modyfikacja białek

Biochemik zajmujący się białkami potrzebuje reaktywnej sondy do badania architektury miejsca aktywnego enzymu. N,N'-Diizopropylo-O-metyloizomocznik uznano za naturalny produkt regulujący aktywność enzymu poprzez wiązanie się z aminami w miejscu aktywnym enzymu, co czyni go kandydatem do badań nad znakowaniem miejsca aktywnego i projektowaniem inhibitorów.

6. Rozpuszczalny karbodiimid do pożywek organicznych

Chemik procesowy potrzebuje odczynnika sprzęgającego typu karbodiimidu o doskonałej rozpuszczalności w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych (toluen, dichlorometan, octan etylu). Dwie grupy izopropylowe w N,N'-diizopropylo-O-metyloizomoczniku nadają mu wysoce lipofilowy charakter, zapewniając całkowitą rozpuszczalność w standardowych ośrodkach organicznych i umożliwiając skuteczne sprzęganie w bezwodnych układach reakcyjnych, gdzie odczynniki mieszające się z wodą byłyby problematyczne.

Skontaktuj się z nami

Jesteśmy tutaj, aby wspierać Twoje badania i produkcję. Niezależnie od tego, czy opracowujesz nową drogę syntezy, powiększasz bibliotekę heterocykliczną, czy też potrzebujesz niezawodnego źródła tego specjalistycznego odczynnika izomocznikowego, Cosperpharm jest Twoim partnerem. Nasz zespół ds. obsługi klienta zazwyczaj odpowiada w ciągu 24 godzin w zwykłe dni robocze.