Produktem jest oksano-3,5-dion, symetryczny, częściowo nasycony sześcioczłonowy heterocykliczny dion, który formalnie jest tautomerem 3,5-diketo dihydro-γ-pironu. Pierścień zawiera jeden atom tlenu w pozycji 1 i dwie grupy karbonylowe w pozycjach 3 i 5, tworząc układ 1,3-dikarbonylowy zamknięty w konformacji cyklicznej. To unikalne ustawienie umieszcza dwa karbonyle w ustalonej, nieenolizującej geometrii, umożliwiając im udział w reakcjach podwójnej kondensacji z bis-nukleofilami, takimi jak hydrazyny, amidyny i guanidyny. Rezultatem jest celowe wejście do 3,5-dipodstawionych pirazoli, izoksazoli i pirymidyn osadzonych w szkielecie tetrahydropiranowym, motywie, który nadaje bioaktywnym cząsteczkom ograniczenie konformacyjne i stabilność metaboliczną.
oksano-3,5-dion to wszechstronny synton 1,3-dikarbonylowy stosowany w konstrukcji związków skondensowanych i spiroheterocyklicznych. W reakcji z hydratem hydrazyny oksano-3,5-dion ulega podwójnej kondensacji, dając bezpośrednio 3,5-mostkowe pirazole, w których tlen tetrahydropiranowy stanowi dodatkowy akceptor wiązania wodorowego. W odkrywaniu leków oksano-3,5-dion jest szczególnie cenny do tworzenia bibliotek heterocykli skondensowanych z piranem, w których nasycenie pierścienia piranowego poprawia rozpuszczalność w wodzie i zmniejsza interakcje aromatyczne. Ponieważ oksano-3,5-dion można przygotować w postaci stabilnej, dającej się wyizolować substancji stałej, można go stosować jako niezawodny element konstrukcyjny zarówno w ręcznych, jak i automatycznych platformach syntezy równoległej, bez tworzenia trudnych do usunięcia enolowo-eterowych produktów ubocznych.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
oksano-3,5-dion
Numer CAS
61363-56-2
Formuła molekularna
C₅H₆O₃
Masa cząsteczkowa
114,10 g/mol
Wygląd
Jasnożółty do beżowego krystaliczny proszek
Temperatura topnienia
Rozkłada się powyżej ~110 °C (typowo)
Czystość (HPLC)
≥97,0%
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMSO, DMF, ciepłym octanie etylu; reaguje z alkoholami i wodą podczas ogrzewania
Stan przechowywania
2–8°C, szczelnie zamknięte w atmosferze azotu, chronić przed wilgocią
Okres ważności
12–18 miesięcy w zalecanych warunkach
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Warunki przechowywania
Przechowywać oksano-3,5-dion w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze azotu lub argonu w temperaturze 2–8 °C. Chronić przed wilgocią, gdyż dion jest podatny na tworzenie się hydratów. W tych warunkach proszek pozostaje czysty w >97% przez 12–18 miesięcy.
Kondensacja z różnymi bis-nukleofilami generuje piranopirazole, -izoksazole i -pirymidyny.
2. Konstrukcja rusztowania penetrującego CNS
Pierścień tetrahydropiranowy poprawia charakter sp3 i rozpuszczalność w wodzie, kluczowe parametry narażenia mózgu.
3. Eksploracja rdzenia przeciwinfekcyjnego
Skondensowane analogi piranopirazolu zbadano pod kątem działania przeciwbakteryjnego i przeciwprątkowego.
4. Odkrywanie leków na podstawie fragmentów
Zwarty, nasycony i bogaty w tlen charakter sprawia, że jest to atrakcyjny fragment do namaczania promieniami rentgenowskimi.
5. Rozwój procesu
Służy jako materiał wyjściowy do produkcji pirano[4,3-c]pirazolo-3-karboksylanu etylu w skali wielokilogramowej.
Skontaktuj się z nami
Czy jesteś zainteresowany zbadaniem tego nienasyconego dionu jako podstawowego rusztowania dla Twojej następnej biblioteki? Skontaktuj się z działem badań i rozwoju chemikaliów Cosperpharm — możemy dostarczyć małą próbkę do oceny i omówić produkcję na skalę niestandardową, jeśli wstępne wyniki są obiecujące.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności